N-(2,4-二硝基萘-1-基)乙酰胺 | 91494-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-(2,4-二硝基萘-1-基)乙酰胺
• 英文名称: N-(2,4-dinitronaphthalen-1-yl)acetamide
• 英文别名: N-(2,4-dinitro-[1]naphthyl)-acetamide；N-(2,4-Dinitro-[1]naphthyl)-acetamid；2.4-Dinitro-1-acetamino-naphthalin；N-Acetyl-2.4-dinitro-naphthylamin-[1]；1-Acetamido-2,4-dinitronaphthalin；1-Acetamido-2.4-dinitronaphthalin
• CAS: 91494-26-7
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₅
• 分子量: 275.221
• InChiKey: YQFMJUNNKVWJBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-二硝基萘-1-基)乙酰胺 在 硫酸 、 碳酸氢钠 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hydrazinonaphthalene and Azonaphthalene Thrombopoietin Mimics Are Nonpeptidyl Promoters of Megakaryocytopoiesis

  摘要：

  High-throughput screening for the induction of a luciferase reporter gene in a thrombopoietin (TPO)-responsive cell line resulted in the identification of 4-diazo-3-hydroxy-1-naphthalene-sulfonic acids as TPO mimics. Modification of the core structure and adjustment of unwanted functionality resulted in the development of (5-oxo-1,5-dihydropyrazol-4-ylidene)hydrazines which exhibited efficacies equivalent to those of TPO in several cell-based assays designed to measure thrombopoietic activity. Furthermore, these compounds elicited biochemical responses in TPO-receptor-expressing cells similar to those in TPO itself, including kinase activation and protein phosphorylation. Potencies for the best compounds were high for such low molecular weight compounds (MW < 500) with EC50 values in the region of 1-20 nM.

  DOI：

  10.1021/jm010283l
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,4-dinitro-[1]naphthyl)-benzamide 在 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(2,4-二硝基萘-1-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Huebner; Ebell, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1881, vol. 208, p. 328

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Talen, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1928, vol. 47, p. 355
  作者：Talen

  DOI：——

  日期：——
• Morgan; Evens, Journal of the Chemical Society, 1919, vol. 115, p. 1141
  作者：Morgan、Evens

  DOI：——

  日期：——
• Liebermann; Hammerschlag, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1876, vol. 183, p. 273
  作者：Liebermann、Hammerschlag

  DOI：——

  日期：——
• Rother, Chemische Berichte, 1871, vol. 4, p. 850
  作者：Rother

  DOI：——

  日期：——
• Liebermann; Hammerschlag, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1876, vol. 183, p. 274
  作者：Liebermann、Hammerschlag

  DOI：——

  日期：——