tetrahydronorfluorocurarine | 13941-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 英文名称: tetrahydronorfluorocurarine
• 英文别名: N-desacetyl isoretuline；N-desacetylisoretuline；N-desacetylretuline；(12-ethylidene-1,2,3a,4,5,6,6a,7-octahydro-3,5-ethano-pyrrolo[2,3-d]carbazol-6-yl)-methanol；cur-19-en-17-ol；(19E)-Cur-19-en-17-ol；[(1S,9S,10R,11R,12E,17S)-12-ethylidene-8,14-diazapentacyclo[9.5.2.01,9.02,7.014,17]octadeca-2,4,6-trien-10-yl]methanol
• CAS: 13941-27-0
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O
• 分子量: 296.412
• InChiKey: GNFMIIWVXDLWDU-MGOMBJFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 tetrahydronorfluorocurarine 生成 (19E)-(16α)-16,6'-dihydro-2H-[1,3]oxazino[3',4',5':1,2,16]-17-nor-cur-19-ene
  参考文献：
  名称：

  Kutney,J.P.; Fuller,G.B., Heterocycles, 1975, vol. 3, p. 197 - 204

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (19E)-cur-19-ene-17,18-diol 生成 tetrahydronorfluorocurarine
  参考文献：
  名称：

  关于Calebassen生物碱C-Dihydrotoxiferin和C-Toxiferin-I以及Strychnos toxifera的生物碱Caracurin-V的组成。以WIELAND-GUMLICH醛为原料的合成实验。36.关于Calebasse生物碱的交流

  摘要：

  目前的工作表示说明书和我们最近发表的初步通信的扩展16上C-二氢toxiferin和半二氢toxiferin和相关化合物的相互转化）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410741

文献信息

• Syntheses based on norfluorocurarine. 7. Reduction of norfluorocurarine and fluorocurarine by metallic sodium and sodium borohydride
  作者：M. M. Mirzaeva、B. Tashkhodzhaev、A. G. Eshimbetov、P. Kh. Yuldashev

  DOI：10.1007/s10600-012-0398-7

  日期：2012.11

  Reduction of norfluorocurarine by sodium in EtOH formed deoxytetrahydronorfluorocurarine and tetrahydronorfluorocurarine. The latter was identical to the Wieland–Humlich 18-deoxyglycol. Reduction of norfluorocurarine by sodium borohydride in alkaline solution occurred with opening of rings C and E and formation of the new indole base 16-decarbmethoxyepistemmadenine. Reduction of fluorocurarine chloride

  钠在乙醇中还原去氟箭毒碱，形成脱氧四氢去氟箭毒碱和四氢去甲氟箭毒碱。后者与 Wieland-Humlich 18-脱氧乙二醇相同。硼氢化钠在碱性溶液中还原去氟箭毒碱，C 环和 E 环打开，形成新的吲哚碱 16-decarboxyepistemmadenine。硼氢化钠对氯化氟箭毒碱或碘化物的还原形成相应的脱乙酰基维甲胺盐。产物的结构通过X-射线晶体结构分析确定。Norfluorocurarine 和 α-methylendolenine 系列的代表在酸性和中性溶液中还原后形成二氢吲哚衍生物；吲哚衍生物，在碱性溶液中。
• Alkaloids of Australian Strychnos species. Part II. The constitution of strychnospermine and spermostrychnine
  作者：F. A. L. Anet、Robert Robinson

  DOI：10.1039/jr9550002253

  日期：——
• Fritz et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 663, p. 150,155
  作者：Fritz et al.

  DOI：——

  日期：——