(S)-(+)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ylmethyl acetate | 534599-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (S)-(+)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ylmethyl acetate
• 英文别名: [(2S)-4-oxo-2,3-dihydro-1H-naphthalen-2-yl]methyl acetate
• CAS: 534599-21-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: GTRNMRSKUAEXNV-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  332.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ylmethyl acetate 在 吡啶 、 lithium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 (3S)-3-[[4-(4-fluorobenzoyl)piperidin-1-yl]methyl]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis and binding affinity of novel (R)- and (S)-3-aminomethyl-1-tetralones, potential atypical antipsychotics

  摘要：

  A series of (R)- and (S)-3-aminomethyl-1-tetralones, conformationally constrained analogues of haloperidol, have been obtained by enzymatic resolution of the corresponding racemic 3-hydroxymethyl-1-tetralones using Pseudomonasfluorescens lipase. Their binding affinities at dopamine D-2 and serotonin 5-HT2A and 5-HT2C receptors were determined showing in some cases an atypical antipsychotic profile with Meltzer's ratio higher than 1.30. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.11.064
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 3-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one 在 pseudomonas fluorescens lipase 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3S)-3-(羟基甲基)-3,4-二氢-1(2H)-萘酮 、 (3R)-3-(羟基甲基)-3,4-二氢-1(2H)-萘酮 、 (S)-(+)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ylmethyl acetate 、 (R)-(-)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ylmethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）-和（S）-（+）-3-羟甲基-1-四氢萘酮甲苯磺酸盐的制备，这些化合物是通过拆分前体来合成新的中枢神经系统药物的关键中间体

  摘要：

  （R）-（-）-和（S）-（+）-3-羟甲基-1-四氢萘基甲苯磺酸酯的制备是通过经典决议或脂肪酶催化其前体之一的动力学拆分。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00822-4