2-(4'-methoxybenzoyl)-3H-benzo[f]chromen-3-one | 86548-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-(4'-methoxybenzoyl)-3H-benzo[f]chromen-3-one
• 英文别名: 2-(4-methoxybenzoyl)-3H-benzo[f]chromen-3-one；3-(4-methoxybenzoyl)-2H-benzo[f]chromen-2-one；2-(4-methoxy-benzoyl)-benzo[f]chromen-3-one；2-(4-Methoxy-benzoyl)-benzo[f]chromen-3-on；2-(4'-methoxy-benzoyl)-benzo[f]chromen-3-one；3H-Naphtho[2,1-b]pyran-3-one, 2-(4-methoxybenzoyl)-；2-(4-methoxybenzoyl)benzo[f]chromen-3-one
• CAS: 86548-41-6
• 化学式: C₂₁H₁₄O₄
• 分子量: 330.34
• InChiKey: SLCPPDDEOHWMHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-methoxybenzoyl)-3H-benzo[f]chromen-3-one 在 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 2-(4-hydroxy-benzoyl)-benzo[f]chromen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 361

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-3,3-二(甲硫基)-2-丙烯-1-酮 、 2-羟基-1-萘甲醛 在 copper(II) choride dihydrate 作用下， 反应 0.17h， 以95%的产率得到2-(4'-methoxybenzoyl)-3H-benzo[f]chromen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 3-Thioxo-3H-benzo[f]chromen-2-yl methanone and 3H-Benzo[f]chromene-3-one Under Solvent Free Condition

  摘要：

  在无溶剂条件下，在一定量的 $CuCl_2$ 催化剂存在下，通过缩合现成的 $\beta$ 二硫代氧化物和 S,S-缩醛与 2- 羟基-1-萘甲醛，开发出了一种简单、方便、高效和高产的香豆素组合库合成方法。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.1.175

文献信息

• [EN] PYRIMIDE DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDE ET LEUR USAGE PHARMACEUTIQUE
  申请人：UNIV DUNDEE

  公开号：WO2010038043A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The invention provides a compound according to formula (I): wherein: X is O or S; Y is O or S; each Ar and Ar' is independently a mono-, bi- or tricyclic aryl or heteroaryl group optionally substituted with one or more substituents selected from halo, alkyl, aryl, heteroaryl, hydroxyl, nitro, amino, alkoxy, alkylthio, cyano, thio, ester, acyl and amido; each R2 is independently hydrogen, halo, alkyl, aryl, heteroaryl, hydroxyl, nitro, amino, alkoxy, alkylthio, cyano and thio; and R1 is as defined herein, or a physiologically acceptable salt, solvate, ester, amide or other physiologically functional derivative thereof.

  该发明提供了一个符合以下式（I）的化合物：其中：X为O或S；Y为O或S；每个Ar和Ar'独立地是一个单环、双环或三环芳基或杂芳基，可选地取代一个或多个卤素、烷基、芳基、杂芳基、羟基、硝基、氨基、烷氧基、烷硫基、氰基、硫基、酯基、酰基和酰胺基；每个R2独立地是氢、卤素、烷基、芳基、杂芳基、羟基、硝基、氨基、烷氧基、烷硫基、氰基和硫基；R1如本文所定义，或其生理上可接受的盐、溶剂合物、酯、酰胺或其他生理功能衍生物。
• Facile Synthesis of 3-Thioxo-3H-benzo[f]chromen-2-yl methanone and 3H-Benzo[f]chromene-3-one Under Solvent Free Condition
  作者：Okram Mukherjee Singh、Nepram Sushuma Devi、Laishram Ronibala Devi、Ki-Bum Lim、Yong-Jin Yoon、Sang-Geyong Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.1.175

  日期：2011.1.20

  reaction for the synthesis of coumarin involves the condensation of phenols with β-ketonic esters in the presence of variety of acidic condensing agents such as sul-furic acid, hydrochloric acid and phosphoric acid, phosphorous pentoxide, trifluoroacetic acid and Lewis acids such as ZnCl

  在无溶剂条件下，在一定量的 $CuCl_2$ 催化剂存在下，通过缩合现成的 $\beta$ 二硫代氧化物和 S,S-缩醛与 2- 羟基-1-萘甲醛，开发出了一种简单、方便、高效和高产的香豆素组合库合成方法。
• 3-Aroylbenzocoumarin-Based Luminogens: Bright Solid-State Emission, AIE Properties and Cell Imaging Application
  作者：Panpan Chen、Zhigang Niu、Enju Wang

  DOI：10.1007/s10895-024-03667-z

  日期：——

  aggregation-induced emission (AIE) and solid-state fluorescence. The single crystal X-ray diffraction analysis of one of them showed that the molecules are arranged in the form of π-dimers which may lead to excimer emission. The large Stokes shifts and the broad-band emission of these 3-aroylbenzocoumarins in solid/aggregation state demonstrated the probable formation of excimers. The shapes of benzocoumarin units

  合成了一系列基于 3-芳酰基苯并香豆素的发光体，用于研究它们的聚集诱导发射（AIE）和固态荧光。其中之一的单晶X射线衍射分析表明，分子以π-二聚体的形式排列，这可能导致准分子发射。这些固态/聚集态的 3-芳酰基苯并香豆素的大斯托克斯位移和宽带发射证明了准分子的可能形成。苯并香豆素单元的形状对AIE行为有很大影响。线性苯并香豆素衍生物表现出较大的斯托克斯位移，而弯曲苯并香豆素衍生物表现出更好的AIE性能。它们都显示出聚集增强的准分子发射，这是由大斯托克斯位移支持的。 3-芳酰基的电子效应对其荧光性质也有一定影响。其中一种含苯甲酰基衍生物观察到多晶型现象。此外，其中两种含有甲氧基的衍生物已成功用于细胞成像。
• Novel Cambinol Analogs as Sirtuin Inhibitors: Synthesis, Biological Evaluation, and Rationalization of Activity
  作者：Federico Medda、Rupert J. M. Russell、Maureen Higgins、Anna R. McCarthy、Johanna Campbell、Alexandra M. Z. Slawin、David P. Lane、Sonia Lain、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.1021/jm8014298

  日期：2009.5.14

  The tenovins and cambinol are two classes of sirtuin inhibitor that exhibit antitumor activity in preclinical models. This report describes modifications to the core structure of cambinol, in particular by incorporation of substitutents at the N1-position, which lead to increased potency and modified selectivity. These improvements have been rationalized using molecular modeling techniques. The expected functional selectivity in cells was also observed for both a SIRT1 and a SIRT2 selective analog.
• Mercier et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 702,707
  作者：Mercier et al.

  DOI：——

  日期：——