2,2'-dihydroxy-3,3'-bis(phenylethynyl)-[1,1']binaphthyl | 514797-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2'-dihydroxy-3,3'-bis(phenylethynyl)-[1,1']binaphthyl
• 英文别名: 1-[2-Hydroxy-3-(2-phenylethynyl)naphthalen-1-yl]-3-(2-phenylethynyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 514797-68-3
• 化学式: C₃₆H₂₂O₂
• 分子量: 486.569
• InChiKey: ZUGPQBPJTWYWSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dihydroxy-3,3'-bis(phenylethynyl)-[1,1']binaphthyl 在 sodium hydride 、 magnesium iodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氢化镁对芳基炔烃的立体控制抗加氢放大作用

  摘要：

  在不借助任何过渡金属催化剂的情况下，使用氢化钠（NaH）和碘化镁（MgI 2）的1：1摩尔结合物建立了芳基炔烃抗氢放大的简明方案。所得的烯基镁中间体可以被一系列亲电试剂捕获，从而提供了对立体化学上定义明确的官能化烯烃的便捷通道。通过实验和理论方法进行的机理研究表明，从氢化镁（MgH 2）中添加极性氢化物是该过程的原因。

  DOI：

  10.1039/d0sc01773f
• 作为产物：
  描述：

  3-(苯基乙炔基)-2-萘酚 在 air 、 C₁₃₆H₁₀₀Fe₂N₄O₆ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,2'-dihydroxy-3,3'-bis(phenylethynyl)-[1,1']binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  Egami, Hiromichi; Katsuki, Tsutomu, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6082 - 6083

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dendritic, 1,1′-Binaphthalene-Derived Cleft-Type Receptors (Dendroclefts) for the Molecular Recognition of Pyranosides
  作者：Anja Bähr、Béatrice Felber、Katharina Schneider、François Diederich

  DOI：10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1346::aid-hlca1346>3.0.co;2-3

  日期：2000.7.5

  Two series of optically active, cleft-type dendritic receptors (dendroclefts) for carbohydrate recognition were prepared by attaching Frechet-type dendrons via ethynediyl linkers to a core consisting of one or two 1,1′-binaphthalene-2,2′-diyl phosphate moieties. Sugar substrates were expected to bind via bidentate ionic H-bonding of two OH groups to the phosphodiester core and, additionally, to undergo

  通过将 Frechet 型树突通过乙炔二基连接体连接到由一个或两个 1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl phosphate 组成的核心上，制备了两个系列用于碳水化合物识别的光学活性裂隙型树突受体 (dendroclefts)部分。预计糖底物将通过两个 OH 基团的双齿离子 H 键与磷酸二酯核心结合，此外，与周围树枝状楔的芳香环发生范德华和 CH···π 相互作用。用单个联萘合成树突受体 G-1-(S)-1、G-2-(S)-2 和 G-3-(S)-3（图 1；Gx=树突生成）核心从 3,3'-二乙炔基化的 MOM 保护 (MOM=methoxymethyl) 1,1'-binaphthalene-2 开始，2'-二醇 (S)-13，第 1-3 代的 Frechet 型树突通过 Sonogashira 交叉偶联连接（方案 3）。MOM-醚脱保护，然后形成磷酸二酯和离子交换
• Synthesis of chiral carbazole-based BODIPYs showing circularly polarized luminescence
  作者：Chihiro Maeda、Keiji Nagahata、Kazuto Takaishi、Tadashi Ema

  DOI：10.1039/c9cc00894b

  日期：——

  Chiral carbazole-based BODIPYs with a binaphthyl unit were synthesized via an Al-mediated reaction. Et2AlCl was found to be a convenient reagent for the reaction to give the chiral BODIPYs in high yields. It has been shown for the first time that these chiral carbazole-based BODIPYs show circularly polarized luminescence (CPL) both in solution and in the solid state.

  通过铝介导的反应合成具有联萘基单元的手性咔唑基BODIPY 。发现Et 2 AlCl是用于方便地以高收率得到手性BODIPY的反应的试剂。首次显示这些手性咔唑基BODIPY在溶液和固态下均显示出圆偏振发光（CPL）。
• Enantioenriched Synthesis of <i>C</i>₁-Symmetric BINOLs: Iron-Catalyzed Cross-Coupling of 2-Naphthols and Some Mechanistic Insight
  作者：Hiromichi Egami、Kenji Matsumoto、Takuya Oguma、Takashi Kunisu、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1021/ja105442m

  日期：2010.10.6

  Highly enantioselective aerobic oxidative cross-coupling of 2-naphthols with broad substrate scope was achieved using an iron(salan) complex as the catalyst. Enantiomeric excesses of the products ranged from 87 to 95%. The scope of the cross-coupling reaction was found to be different from that of the homocoupling reaction under the same reaction conditions.
• Stereo-controlled <i>anti</i>-hydromagnesiation of aryl alkynes by magnesium hydrides
  作者：Bin Wang、Derek Yiren Ong、Yihang Li、Jia Hao Pang、Kohei Watanabe、Ryo Takita、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1039/d0sc01773f

  日期：——

  anti-hydromagnesiation of aryl alkynes was established using 1 : 1 molar combination of sodium hydride (NaH) and magnesium iodide (MgI2) without the aid of any transition metal catalysts. The resulting alkenylmagnesium intermediates could be trapped with a series of electrophiles, thus providing facile accesses to stereochemically well-defined functionalized alkenes. Mechanistic studies by experimental

  在不借助任何过渡金属催化剂的情况下，使用氢化钠（NaH）和碘化镁（MgI 2）的1：1摩尔结合物建立了芳基炔烃抗氢放大的简明方案。所得的烯基镁中间体可以被一系列亲电试剂捕获，从而提供了对立体化学上定义明确的官能化烯烃的便捷通道。通过实验和理论方法进行的机理研究表明，从氢化镁（MgH 2）中添加极性氢化物是该过程的原因。
• Egami, Hiromichi; Katsuki, Tsutomu, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6082 - 6083
  作者：Egami, Hiromichi、Katsuki, Tsutomu

  DOI：——

  日期：——