(1R,2S)-1,2-diphenyl-2-triisopropylsilanyloxyethylamine | 620141-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2S)-1,2-diphenyl-2-triisopropylsilanyloxyethylamine
• 英文别名: (1R,2S)-1,2-diphenyl-2-tri(propan-2-yl)silyloxyethanamine
• CAS: 620141-05-1
• 化学式: C₂₃H₃₅NOSi
• 分子量: 369.623
• InChiKey: PVKFHBLUQYNFSI-PKTZIBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.62
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1,2-diphenyl-2-triisopropylsilanyloxyethylamine 在 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(1S,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Reactions Mediated by a Remote Sulfoxide Group:  Synthesis of Optically Pure anti-β-Amino Alcohols

  摘要：

  A one-step synthesis of enantiomerically pure anti-1,2-amino alcohol derivatives has been achieved by reaction of prochiral oxygenated 2-p-tolylsulfinylbenzyl carbanions with N-sulfinylimines bearing the same configuration at sulfur.

  DOI：

  10.1021/ol0358410
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(Triisopropylsyloxymethyl)phenyl p-tolylsulfoxide 在 镍 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2S)-1,2-diphenyl-2-triisopropylsilanyloxyethylamine
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Reactions Mediated by a Remote Sulfoxide Group:  Synthesis of Optically Pure anti-β-Amino Alcohols

  摘要：

  A one-step synthesis of enantiomerically pure anti-1,2-amino alcohol derivatives has been achieved by reaction of prochiral oxygenated 2-p-tolylsulfinylbenzyl carbanions with N-sulfinylimines bearing the same configuration at sulfur.

  DOI：

  10.1021/ol0358410

文献信息

• Monoalkylation of primary amines and N-sulfinylamides
  作者：José Luis García Ruano、Alejandro Parra、José Alemán、Francisco Yuste、Virginia M. Mastranzo

  DOI：10.1039/b816846f

  日期：——

  An efficient monoalkylation of primary amines with primary or secondary alcohols catalyzed by Ra–Ni under mild conditions is described.

  描述了一种在温和条件下由 Ra-Ni 催化的伯胺与伯醇或仲醇的高效单烷基化反应。
• Stereocontrolled Reactions Mediated by a Remote Sulfoxide Group:  Synthesis of Optically Pure <i>a</i><i>nti</i>-β-Amino Alcohols
  作者：José L. García Ruano、José Alemán

  DOI：10.1021/ol0358410

  日期：2003.11.1

  A one-step synthesis of enantiomerically pure anti-1,2-amino alcohol derivatives has been achieved by reaction of prochiral oxygenated 2-p-tolylsulfinylbenzyl carbanions with N-sulfinylimines bearing the same configuration at sulfur.