5-氟-1,2-二氢-3H-吲唑-3-酮 | 885519-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 5-氟-1,2-二氢-3H-吲唑-3-酮
• 中文别名: 5-氟-3-羟基-吲唑
• 英文名称: 5-fluoro-1H-indazol-3-ol
• 英文别名: 5-fluoro-1,2-dihydroindazol-3-one
• CAS: 885519-12-0
• 化学式: C₇H₅FN₂O
• 分子量: 152.128
• InChiKey: IHVNEPLDGLYBCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-1,2-二氢-3H-吲唑-3-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 三丁基膦 、 三氟乙酸 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(2-(5-fluoro-1H-indazol-3-yloxy)ethyl)imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代吲唑类药物作为Na v 1.7阻滞剂治疗疼痛

  摘要：

  Na v 1.7电压门控离子通道在疼痛信号传导途径中的作用的遗传验证使其成为潜在的新型止痛药开发目标。由于心血管和中枢神经系统的不良反应，非选择性Na v阻滞剂的应用常常受到限制。我们寻求具有口服活性，更高的选择性和良好的药物性质的更具选择性的Na v 1.7阻滞剂。本文所述的工作集中于一系列3-和4-取代的吲唑。3取代的吲唑的SAR研究得到了类似物7，其在体外和体内的活性良好，但在大鼠体内的药代动力学却很差。对4-取代的吲唑的优化产生了两种化合物27和48，具有良好的体外和体内活性，并具有改善的大鼠药代动力学特征。27和48在急性大鼠单碘乙酸盐诱发的骨关节炎模型的疼痛中均显示出强劲的活性，而48的亚慢性给药则显示在7天内向较低的EC 50转移。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00063
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氟苯甲酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-氟-1,2-二氢-3H-吲唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  发现Isatin和1 H-吲哚-3-醇衍生物作为d-氨基酸氧化酶（DAAO）抑制剂

  摘要：

  d-氨基酸氧化酶（DAAO）是治疗精神分裂症的潜在目标，因为其抑制作用会增加脑d-丝氨酸水平，从而有助于NMDA受体活化。寻找DAAO的抑制剂以测试[6 + 5]型杂环并确定isatin衍生物为微摩尔DAAO抑制剂。靛红的药效基团和构效关系分析和已报道的DAAO抑制剂使我们研究了1 H-吲哚-3-醇衍生物和纳摩尔抑制剂。该系列是由的pK特征还在于一个与等温滴定量热法测量。代表性化合物在体外代谢稳定性和PAMPA分析中显示出有益的特性。6-氟-1 H在小鼠体内研究中，吲哚-3-醇（37）显着增加血浆d-丝氨酸水平。这些结果表明，1 H-吲哚-3-醇系列代表了一类新的DAAO抑制剂，具有开发候选药物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.02.004

文献信息

• Phenylpiperazine derivatives with a combination of partial dopamine-D2 receptor agonism and serotonin reuptake inhibition
  申请人：Feenstra W. Roelof

  公开号：US20060122189A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  The invention relates to a group of novel phenylpiperazine derivatives with a dual mode of action: serotonin reuptake inhibition and partial agonism on dopamine-D 2 receptors. The invention also relates to the use of a compound disclosed herein for the manufacture of a medicament giving a beneficial effect. The compounds have the general formula (1): wherein the symbols have the meanings given in the specification. and tautomers, stereoisomers and N-oxides thereof, as well as pharmacologically acceptable salts, hydrates and solvates of said compounds of formula (1) and its tautomers, stereoisomers and N-oxides.

  这项发明涉及一组具有双重作用的新型苯基哌嗪衍生物：对5- 羟色胺再摄取抑制和对多巴胺-D2受体的部分激动作用。该发明还涉及使用本文所披露的化合物制备药物以产生益处。这些化合物具有一般式（1）：其中符号的含义如规范中所述。以及该式化合物及其互变异构体、立体异构体和N-氧化物的药理学可接受的盐、水合物和溶剂化合物。
• Aryloxyethylamine and phenylpiperazine derivatives with a combination of partial dopamine-D2 receptor agonism and serotonin reuptake inhibition
  申请人：Feenstra W. Roelof

  公开号：US20060122247A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  The invention relates to a group of novel aryloxyethylamine derivatives with a dual mode of action: serotonin reuptake inhibition and partial agonism on dopamine-D 2 receptors. The invention also relates to the use of a compound disclosed herein for the manufacture of a medicament giving a beneficial effect. The compounds have the general formula (1): Z-T-Ar  (1) wherein: Z is a fragment of the general formula (2): and wherein the other symbols have the meanings given in the specification, and tautomers, stereoisomers and N-oxides thereof, as well as pharmacologically acceptable salts, hydrates and solvates of said compounds of formula (1) and its tautomers, stereoisomers and N-oxides.

  本发明涉及一组新颖的芳氧基乙基胺衍生物，具有双重作用模式：抑制5-羟色胺再摄取和对多巴胺-D2受体的部分激动作用。本发明还涉及使用本文所披露的化合物制备对人体有益的药物。这些化合物具有一般式（1）：Z-T-Ar  （1）其中：Z是一般式（2）的片段：其中其他符号的含义在说明中给出，并且该式（1）及其互变异构体、立体异构体和N-氧化物的药理学上可接受的盐、水合物和溶剂化合物。
• PHENYLPIPERAZINE DERIVATIVES WITH A COMBINATION OF PARTIAL DOPAMINE-D2 RECEPTOR AGONISM AND SEROTONIN REUPTAKE INHIBITION
  申请人：Feenstra Roelof

  公开号：US20070072870A2

  公开（公告）日：2007-03-29

  The invention relates to a group of novel phenylpiperazine derivatives with a dual mode of action: serotonin reuptake inhibition and partial agonism on dopamine-D 2 receptors. The invention also relates to the use of a compound disclosed herein for the manufacture of a medicament giving a beneficial effect. The compounds have the general formula (1): wherein the symbols have the meanings given in the specification. and tautomers, stereoisomers and N-oxides thereof, as well as pharmacologically acceptable salts, hydrates and solvates of said compounds of formula (1) and its tautomers, stereoisomers and N-oxides.

  本发明涉及一组新型苯基哌嗪衍生物，具有双重作用模式：抑制血清素再摄取和部分激动多巴胺D2受体。本发明还涉及使用本文所披露的化合物制造具有益效果的药物。该化合物具有通式（1）：其中符号在说明书中给出含义。以及式（1）及其互变异构体、立体异构体和N-氧化物的药理学上可接受的盐、水合物和溶剂化合物。
• ARYLOXYETHYLAMINE DERIVATIVES WITH A COMBINATION OF PARTIAL DOPAMINE-D2 RECEPTOR AGONISM AND SEROTONIN REUPTAKE INHIBITION
  申请人：Solvay Pharmaceuticals B.V.

  公开号：EP1827427B1

  公开（公告）日：2008-07-23
• [EN] PHENYLPIPERAZINE DERIVATIVES WITH A COMBINATION OF PARTIAL DOPAMINE-D2 RECEPTOR AGONISM AND SEROTONIN REUPTAKE INHIBITION<br/>[FR] DERIVES DE PHENYLPIPERAZINE AVEC COMBINAISON D'AGONISME PARTIEL DE RECEPTEURS DE DOPAMINE-D2 ET INHIBITION DE REABSORPTION DE SEROTONINE
  申请人：SOLVAY PHARM BV

  公开号：WO2006061377A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  [EN] The invention relates to a group of novel phenylpiperazine derivatives with a dual mode of action: serotonin reuptake inhibition and partial agonism on dopamine -D₂ receptors. The invention also relates to the use of a compound disclosed herein for the manufacture of a medicament giving a beneficial effect. The compounds have the general formula (1 ):wherein the symbols have the meanings given in the specification. and tautomers, stereoisomers and N -oxides thereof, as well as pharmacologically acceptable salts, hydrates and solvates of said compounds of formula (1) and its tautomers, stereoisomers and N -oxides.
  [FR] L'invention concerne un groupe de nouveaux dérivés de phénylpipérazine avec un double mode d'action: inhibition de la réabsorption de sérotonine et agonisme partiel sur des récepteurs de dopamine-D₂. L'invention concerne également l'utilisation d'un composé destiné à la fabrication d'un médicament. Les composés de cette invention sont représentés par la formule générale (1 ), dans laquelle les symboles sont tels que définis dans les spécifications. L'invention concerne également des tautomères, stréréoisomères et N-oxydes de ces composés, ainsi que des sels pharmaceutiquement acceptables, des hydrates et des solvates de ces composés de formule (1) ainsi que de leurs tautomères, stéréoisomères et N-oxydes.