5-(Benzyloxy)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-1-<(tetrahydropyranyloxy)methyl>-1,2-dihydro-3H-benzindole | 139976-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(Benzyloxy)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-1-<(tetrahydropyranyloxy)methyl>-1,2-dihydro-3H-benzindole
• 英文别名: tert-butyl 1-(oxan-2-yloxymethyl)-5-phenylmethoxy-1,2-dihydrobenzo[e]indole-3-carboxylate
• CAS: 139976-01-5
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₅
• 分子量: 489.612
• InChiKey: GBTWOFMLASVTKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Benzyloxy)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-1-<(tetrahydropyranyloxy)methyl>-1,2-dihydro-3H-benzindole 在 Amberlyst 15 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到5-(benzyloxy)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-1-(hydroxymethyl)-1,2-dihydro-3H-benzindole
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of 1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benz[e]indol-4-one (CBI): a simplified analog of the CC-1065 alkylation subunit

  摘要：

  A concise and improved synthesis of 11, the immediate precursor to N-BOC-CBI and related analogues of CC-1065 incorporating the 1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benz[e]indol-4-one alkylation subunit, is detailed based on a direct 5-exo-trig aryl radical-alkene cyclization for 3-hydroxymethylindoline generation.

  DOI：

  10.1021/jo00036a023
• 作为产物：
  描述：

  (4-苄氧基-1-溴萘-2-基)氨基甲酸叔丁酯 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 偶氮二异丁腈 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 38.68h， 生成 5-(Benzyloxy)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-1-<(tetrahydropyranyloxy)methyl>-1,2-dihydro-3H-benzindole
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of 1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benz[e]indol-4-one (CBI): a simplified analog of the CC-1065 alkylation subunit

  摘要：

  A concise and improved synthesis of 11, the immediate precursor to N-BOC-CBI and related analogues of CC-1065 incorporating the 1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benz[e]indol-4-one alkylation subunit, is detailed based on a direct 5-exo-trig aryl radical-alkene cyclization for 3-hydroxymethylindoline generation.

  DOI：

  10.1021/jo00036a023

文献信息

• BOGER, DALE L.;ISHIZAKI, TAKAYOSHI;KITOS, PAUL A.;SUNTORNWAT, ORANART, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 5823-5832
  作者：BOGER, DALE L.、ISHIZAKI, TAKAYOSHI、KITOS, PAUL A.、SUNTORNWAT, ORANART

  DOI：——

  日期：——