benzoaza-12-crown-4 | 41536-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: benzoaza-12-crown-4
• 英文别名: 6,7,9,10,13,14-hexahydro-12H-5,8,11-trioxa-14-aza-benzocyclododecene；1-aza-benzo-14-crown-4 ether；2,5,8-Trioxa-11-azabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(16),12,14-triene
• CAS: 41536-50-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: FPACJHKECXIYMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoaza-12-crown-4 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (3-Formyl-6,7,9,10,12,13-hexahydro-5,8,11-trioxa-14-aza-benzocyclododecen-14-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于苯甲酰化冠状体系的荧光金属离子指示剂：绿色荧光指示剂，用于细胞内钠离子。

  摘要：

  描述了打算用于生物应用的阳离子敏感性荧光指示剂的合成和金属结合性能。冠醚环尺寸的增加增强了对较大阳离子的亲和力，但减弱了荧光响应和选择性。具有15冠5螯合剂直接连接到2,7-二氟x吨酮荧光团的化合物会加载到活细胞中，并对钠离子浓度变化做出响应，并在可见光波长范围内出现较大的荧光增加。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.017
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 、 三乙二醇二(对甲苯磺酸酯) 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 benzoaza-12-crown-4
  参考文献：
  名称：

  基于苯甲酰化冠状体系的荧光金属离子指示剂：绿色荧光指示剂，用于细胞内钠离子。

  摘要：

  描述了打算用于生物应用的阳离子敏感性荧光指示剂的合成和金属结合性能。冠醚环尺寸的增加增强了对较大阳离子的亲和力，但减弱了荧光响应和选择性。具有15冠5螯合剂直接连接到2,7-二氟x吨酮荧光团的化合物会加载到活细胞中，并对钠离子浓度变化做出响应，并在可见光波长范围内出现较大的荧光增加。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.017

文献信息

• CROWN ETHER DERIVATIVES
  申请人：GEE R. Kyle

  公开号：US20070043212A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The invention describes crown ether chelaters including crown ethers having the formula:

  该发明描述了包括具有以下式的冠醚配体的冠醚： Formula:（公式无法在此显示）
• Development of Fluorescent Chemosensors for Calcium and Lead Detection
  作者：Liliana J. Gomes、Mani Outis、Clara S. B. Gomes、Augusto C. Tomé、Artur J. Moro

  DOI：10.3390/molecules29020527

  日期：——

  es with different azacrown ether moieties were designed and tested as potential luminescent sensors for metal ions. The derivative containing a 1-aza-15-crown-5 as a metal chelating group was found to yield the strongest response for Ca2+ and Pb2+, exhibiting an eight- and nine-fold emission increase, respectively, while other cations induced no changes in the optical properties of the chemosensor

  在本工作中，设计并测试了几种具有不同氮杂冠醚部分的香豆素-3-甲酰胺作为金属离子的潜在发光传感器。发现含有 1-氮杂-15-冠-5 作为金属螯合基团的衍生物对 Ca2+ 和 Pb2+ 的反应最强，分别表现出 8 倍和 9 倍的发射增加，而其他阳离子没有诱导化学传感器分子的光学性质发生变化。Job 的图显示 Ca2+ 和 Pb2+ 的结合化学计量为 1：1，缔合常数分别为 4.8 × 104 和 8.7，× 104 M–1，检测限分别为 1.21 和 8.04 μM。计算研究表明存在 PET 淬火机制，在与这两种金属中的每一种络合后，该机制都会受到抑制。质子 NMR 实验和 X 射线晶体学表明，香豆素-3-羧酰胺荧光团中的羰基在金属离子的配位球中做出了贡献。
• [EN] CROWN ETHER DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ÉTHER COURONNE
  申请人：MOLECULAR PROBES INC

  公开号：WO2005016874A3

  公开（公告）日：2005-11-17
• Special features of preparing benzoaza-12-crown-4 by condensation of o-aminophenol with triethylene glycol dichloride
  作者：V. N. Glushko、L. I. Blokhina、N. Yu. Sadovskaya、L. A. Pevtsova、S. K. Belus’

  DOI：10.1134/s107036321411005x

  日期：2014.11

  Preparative method of benzoaza-12-crown-4 preparation via condensation of o-aminophenol with trietylene glycol dichloride using sodium hydroxide as the template agent has been studied at elevated temperature in 2-propanol and n-butanol. Kinetics of the reaction mixture composition change in the course of the process has been investigated by GLC. Performing the reaction in 2-propanol leads to a higher yield of benzoaza-12-crown-4.
• Benzoazacrown ethers and dibenzodiazacrown ethers with peripheral chromophore groups
  作者：I. S. Markovich、N. A. Filyagina、V. M. Dziomko、Yu. S. Ryabokobylko、G. M. Adamova、S. L. Zelichenok

  DOI：10.1007/bf00506422

  日期：1983.2