3,3-二溴-2H-色烯-4-酮 | 98592-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 3,3-二溴-2H-色烯-4-酮
• 英文名称: 3,3-dibromo chroman-4-one
• 英文别名: 3,3-Dibromochroman-4-one；3,3-dibromo-2H-chromen-4-one
• CAS: 98592-23-5
• 化学式: C₉H₆Br₂O₂
• 分子量: 305.953
• InChiKey: UIGVPKWORHBCNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二溴-2H-色烯-4-酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 、 sodium sulfite 作用下， 生成 cis-4-amino-3-chromanol
  参考文献：
  名称：

  Indinavir analogues with blocked metabolism sites as HIV protease inhibitors with improved pharmacological profiles and high potency against PI-Resistant viral strains

  摘要：

  Indinavir analogues with blocked metabolism sites show highly improved pharmacokinetic profiles in animals. The cis aminochromanol substituted analogues exhibited excellent potency against both the wild-type (NL4-3) virus and protease inhibitor-resistant HIV strains. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00424-9
• 作为产物：
  描述：

  3-苯氧基丙酸 在 草酰氯 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,3-二溴-2H-色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  用于长效注射药物应用的HIV-1蛋白酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  描述了新型HIV-1蛋白酶抑制剂（PIs）（1-22）的设计和合成，这些抑制剂对HIV-1野生型和耐多种PI的HIV突变体临床分离株显示出高效力。铅优化从化合物1（一种Phe-Phe羟乙烯拟肽PI）开始，并旨在发现适用于长效（LA）注射药物应用的新PI。引入杂环6-甲氧基-3-吡啶基或6-（二甲基氨基）-3-吡啶基部分（R 3在）对位P1'苄基片段的位置在低个位数纳摩尔范围内具有抗病毒效力的化合物。各种芳香环上新陈代谢热点的卤化或烷基化导致PI对人肝微粒体的降解具有很高的稳定性，并且在大鼠中的血浆清除率较低。更换chromanolamine部分（R 1在P2）蛋白酶由cyclopentanolamine或cyclohexanolamine衍生物的结合位点提供了一系列的高清除率的PI（16 - 22与EC）50的HIV-1中的0.8-范围上野生型S 1.8 nM。效绩指标18和22制成纳米混

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.095

文献信息

• Spiroxatrine derivatives towards 5-HT1A receptor selectivity
  作者：Claudia Sorbi、Annalisa Tait、Umberto M. Battisti、Livio Brasili

  DOI：10.1007/s43440-019-00039-4

  日期：2020.4

  values in a μM-nM range at the 5-HT1A receptor, while they are practically inactive at 5-HT1B and 5-HT1D subtypes. Compound 11, the best of the series, has a 5-HT1A pKi value of 8.43 similar to spiroxatrine but, notably, it has a 5-HT1A favorable selectivity ratio of 52, 8 and 29, respectively over α2A, α2B and α2C adrenoceptor subtypes. CONCLUSIONS In this SAR study, a 5-HT1A selective ligand has been

  背景技术在我们以前的工作中，螺索沙汀被用作开发选择性NOP配体的参考化合物。因此，合成了几种三氮杂螺并十二烷酮衍生物。在这里，我们验证了它们对其他5-HT1受体亚型以及对α2-AR（肾上腺素能受体）的选择性。方法在表达人类克隆的5-HT1A / B / D和α2A/ B / C亚型受体的细胞上测定结合亲和力。测定具有至少50％放射性配体抑制的那些的Ki值。结果我们所有的衍生物对α2亚型均显示中等亲和力，范围从5到7.5 pKi。此外，它们在5-HT1A受体上的亲和力值在μM-nM范围内，而在5-HT1B和5-HT1D亚型上却几乎没有活性。该系列中最好的化合物11的5-HT1A pKi值为8.43，与spiroxatrine类似，但是，值得注意的是，与α2A，α2B和α2C肾上腺素受体亚型相比，它具有5-HT1A有利的选择性比，分别为52、8和29。结论在这项SAR研究中，已鉴定出5-HT1
• Neuroprotective 3-piperidino-4-hydrosychroman derivatives
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0441506A2

  公开（公告）日：1991-08-14

  3-Piperidino-1-chromanol derivatives and analogs having the formula wherein    A and B are taken together and are -CH₂CH₂- or A and B are taken separately and are each H;    X is CH₂ or O,    X¹ is H or OH;    Z is H, F, Cl, Br or OH;    Z¹ is H, F, Cl, Br or (C₁-C₃)alkyl;    n is 0 or 1; and    m is 0 or an integer from 1 to 6; pharmaceutical compositions thereof; methods of treating CNS disorders therewith; and intermediates useful in the preparation of said compounds.

  式中的 3-哌啶基-1-色醇衍生物及类似物 其中 A 和 B 合起来是-CH₂CH₂-，或 A 和 B 分开来各自是 H； X 是 CH₂ 或 O、 X¹ 是 H 或 OH； Z 是 H、F、Cl、Br 或 OH； Z¹ 是 H、F、Cl、Br 或 (C₁-C₃)烷基； n 是 0 或 1；以及 m 是 0 或 1 至 6 的整数； 其药物组合物；用其治疗中枢神经系统疾病的方法；以及用于制备上述化合物的中间体。
• [EN] NEUROPROTECTIVE 3-PIPERIDINO-4-HYDROXYCHROMAN DERIVATIVES AND ANALOGS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1991012005A1

  公开（公告）日：1991-08-22

  (EN) 3-Piperidino-1-chromanol derivatives and analogs having formula (I), wherein A and B are taken together and are -CH2CH2- or A and B are taken separately and are each H; X is CH2 or O; X1 is H or OH; Z is H, F, Cl, Br or OH; Z1 is H, F, Cl, Br or (C1-C3)alkyl; n is 0 or 1; and m is 0 or an integer from 1 to 6; pharmaceutical compositions thereof; methods of treating CNS disorders therewith; and intermediates useful in the preparation of said compounds.(FR) Les dérivés et analogues de 3-Piperidino-1-chromanol ayant la formule (I), dans laquelle A et B sont pris ensemble et représentent -CH2CH2- ou A et B sont pris séparément et représentent chacun H; X représente CH2 ou O; X1 représente H ou OH; Z représente H, F, Cl, Br ou OH; Z1 représente H, F, Cl, Br ou alkyle contenant 1 à 3 atomes de carbone; n représente 0 ou 1; et m représente 0 ou un nombre entier compris entre 1 et 6; leurs compositions pharmaceutiques, procédés de traitement de trouble du système nerveux central à l'aide desdites compositions; et intermédiaires utiles dans la préparation desdits composés.

  3- Piperidino-1-chroman-3-ol 的衍生物及其同分异构体、具有式 (I) 的结构式 I，其中 A 和 B 考虑在一起时可连接成 -CH2CH2- 或单独为 H; X 为 CH2 或 O; X1 为 H 或 OH; Z 为 H、F、Cl、Br 或 OH; Z1 为 H、F、Cl、Br 或含 1-3 个碳原子的烷基; n 为 0 或 1; m 为 0 或 1-6 的整数; 该类化合物的给药制剂; 治疗中枢神经系统病症时使用的治疗方法; 以及用于合成上述化合物的中间体。
• Colonge; Guyot, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 325,328
  作者：Colonge、Guyot

  DOI：——

  日期：——
• A NEW SYNTHESIS OF <i>CIS-</i>3-SUBSTITUTED CHROMAN-4-OLS
  作者：M. Venkati、G. L. David Krupadanam

  DOI：10.1081/scc-120005433

  日期：2002.1.1

  3,3-Dibromochroman-4-ones on reaction with different heterocyclic secondary amines gave 3-substituted chromones. These on reduction with NaBH4 gave exclusively cis-3-heterocycle substituted chroman-4-ols in good yields.