3,3,5,5-bis(pentamethylene)-1,2,4-trithiolane | 179-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三硫杂环戊烷
• 英文名称: 3,3,5,5-bis(pentamethylene)-1,2,4-trithiolane
• 英文别名: spirocyclohexyl-1,2,4-trithiolane；7,14,15-trithia-dispiro[5.1.5.2]pentadecane；7,14,15-Trithia-dispiro[5.1.5.2]pentadecan；3,3,5,5-Bis-pentamethylen-1,2,4-tri-thiolan；3,3,5,5-Bis-pentamethylen-1,2,4-trithiolan；7,14,15-Trithiadispiro(5.1.5.2)pentadecane；7,14,15-trithiadispiro[5.1.58.26]pentadecane
• CAS: 179-01-1
• 化学式: C₁₂H₂₀S₃
• 分子量: 260.489
• InChiKey: JMYOFHYPWLGLKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,5,5-bis(pentamethylene)-1,2,4-trithiolane 生成 cyclohexanethione 、 环己烯
  参考文献：
  名称：

  Bock, Hans; Hirabayashi, Takakuni; Mohmand, Shamsher, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 2, p. 492 - 503

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-吗啉基-1-环己烯 在 硫化氢 、 sulfur 作用下， 生成 3,3,5,5-bis(pentamethylene)-1,2,4-trithiolane
  参考文献：
  名称：

  Asinger et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 627, p. 195,212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of 1,2,4‐Trithiolanes with Nonacarbonyldiiron: Sulfurdithiolatodiiron and ‐tetrairon Complexes as Mimics for the Active Site of [Fe‐only] Hydrogenase
  作者：Jochen Windhager、Helmar Görls、Holm Petzold、Grzegorz Mloston、Gerald Linti、Wolfgang Weigand

  DOI：10.1002/ejic.200700465

  日期：2007.10

  4)-trithiolane-5′,2′-tricyclo[3.3.1.1]decane} (1e) with nonacarbonyldiiron (2) have been investigated. The sulfurdithiolatodiiron complexes 3a–e, which can be considered as novel model complexes of the active site of the [Fe-only] hydrogenase, were isolated as the main products of these reactions. X-ray structure analyses were performed on compounds 3b–e. The carbon dithiolato (SCR2S)-bridged diiron side-products

  1,2,4-trithiolane (1a), 3,3,5,5-tetramethyl-1,2,4-trithiolane (1b), 3,3,5,5-tetraethyl-1,2,4 的反应-trithiolane (1c), 3,3,5,5-bis(pentaethylene)-1,2,4-trithiolane (1d) 和 di-spirotricyclo[3.3.1.1]decane-2,3″-(1, 2,4)-trithiolane-5',2'-tricyclo[3.3.1.1]decane} (1e) 与 nonacarbonyldiiron (2) 已被研究。硫二硫基二铁配合物 3a-e 可以被认为是 [Fe-only] 氢化酶活性位点的新型模型配合物，作为这些反应的主要产物被分离出来。对化合物 3b-e 进行 X 射线结构分析。还获得了二硫代碳（SCR2S）桥接的二铁副产物
• Oxidation of Spirocyclohexyl‐1,2,4‐trithiolane and Complexation Reaction with [Pt(η ² ‐nb)(PPh ₃ ) ₂ ]
  作者：Holm Petzold、Silvio Bräutigam、Helmar Görls、Wolfgang Weigand、Jaroslaw Romanski、Grzegorz Mloston

  DOI：10.1002/ejic.200700890

  日期：2007.12

  1-S-oxide, 2 and 3, respectively. The complexation reactions of 1–3 with [Pt(η2-nb)(PPh3)2] (4; nb = norbornene) have been studied. The formed dithiolato, thioketone, thiolatosulfenato and sulfine complexes 5–8 have been isolated and characterized by 1H-, 31P NMR and IR spectroscopy and by mass spectrometry. The mechanism of the reaction is discussed. The reaction proceeds by insertion of the Pt0 complex fragment

  spirocylcohexyl-1,2,4-trithiolane 1 的氧化分别产生 4-S-和 1-S-氧化物 2 和 3。已经研究了 1-3 与 [Pt(η2-nb)(PPh3)2] (4; nb = 降冰片烯) 的络合反应。形成的二硫合、硫酮、硫合次磺基和亚砜配合物 5-8 已被分离并通过 1H-、31P 核磁共振和红外光谱以及质谱进行表征。讨论了反应机理。该反应通过将 Pt0 复合物片段插入硫-硫键中并随后通过硫酮或亚砜的挤出进行环收缩来进行。氧化配合物 7 和 8 与非氧化配合物 5 的分子结构的比较显示了亚磺基-铂键的伸长和相应反位中铂-磷键的伸长。形成的产物表明，在该系统中，硫合-铂键的​​形成比次磺基-铂键更有利于形成。5、7和8的结构是通过X射线晶体学确定的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany
• Asinger et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 627, p. 195,212
  作者：Asinger et al.

  DOI：——

  日期：——
• New synthesis of 1,2,4-trithiolane derivatives
  作者：I. A. Dorofeev、L. G. Shagun、I. A. Tokareva、M. G. Voronkov

  DOI：10.1134/s1070428008090303

  日期：2008.9
• Bock, Hans; Hirabayashi, Takakuni; Mohmand, Shamsher, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 2, p. 492 - 503
  作者：Bock, Hans、Hirabayashi, Takakuni、Mohmand, Shamsher

  DOI：——

  日期：——