N-(3,4-difluorophenyl)-4-piperidinamine | 356557-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(3,4-difluorophenyl)-4-piperidinamine
• 英文别名: (3,4-Difluoro-phenyl)-piperidin-4yl-amine；4-[(3,4-difluorophenyl)amino]piperidine；(3,4-Difluoro-phenyl)-piperidin4yl-amine；N-(3,4-difluorophenyl)piperidin-4-amine
• CAS: 356557-95-4
• 化学式: C₁₁H₁₄F₂N₂
• 分子量: 212.242
• InChiKey: NXOWMCHOIDFKII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-difluorophenyl)-4-piperidinamine 、 7-isothiocyanato-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到4-((3,4-difluorophenyl)amino)-N-(9-oxo-1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-7-yl)piperidine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  乙酰胆碱酯酶和 tau 蛋白聚集的双重靶向：用于治疗阿尔茨海默病的多功能脱氧血管紧张素类似物的设计、合成和评估

  摘要：

  多靶点配体的开发已证明作为阿尔茨海默病 (AD) 的潜在疗法具有显着的效率。在此，我们报道了一系列新的脱氧血管紧张素类似物作为乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和 tau 聚集的双重抑制剂，可作为 AD 的多靶点配体。所有多靶点配体11(aj)和15(ag ) 均经过1 HNMR、13 CNMR 和质谱法设计、合成和验证。筛选了所有合成的化合物11(aj)和15(ag ) 抑制 AChE、BACE1、淀粉样蛋白纤维化、α-syn 聚集和 tau 聚集的能力。所有筛选的化合物都对 BACE-1、A β具有弱抑制作用42和 α-syn 聚合。然而，在 AChE 抑制筛选试验和细胞 tau 聚集筛选中，有几种化合物被鉴定为潜在的命中物。在所有化合物中，11f在单剂量筛选 (10 µM) 时显着抑制 AChE 活性和细胞 tau 寡聚化。此外，11f的半数抑制浓度 (IC 50 ) 值分别为 0.91 ±

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105354
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-4-[(3,4-二氟苯基)氨基]哌啶 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3,4-difluorophenyl)-4-piperidinamine
  参考文献：
  名称：

  乙酰胆碱酯酶和 tau 蛋白聚集的双重靶向：用于治疗阿尔茨海默病的多功能脱氧血管紧张素类似物的设计、合成和评估

  摘要：

  多靶点配体的开发已证明作为阿尔茨海默病 (AD) 的潜在疗法具有显着的效率。在此，我们报道了一系列新的脱氧血管紧张素类似物作为乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和 tau 聚集的双重抑制剂，可作为 AD 的多靶点配体。所有多靶点配体11(aj)和15(ag ) 均经过1 HNMR、13 CNMR 和质谱法设计、合成和验证。筛选了所有合成的化合物11(aj)和15(ag ) 抑制 AChE、BACE1、淀粉样蛋白纤维化、α-syn 聚集和 tau 聚集的能力。所有筛选的化合物都对 BACE-1、A β具有弱抑制作用42和 α-syn 聚合。然而，在 AChE 抑制筛选试验和细胞 tau 聚集筛选中，有几种化合物被鉴定为潜在的命中物。在所有化合物中，11f在单剂量筛选 (10 µM) 时显着抑制 AChE 活性和细胞 tau 寡聚化。此外，11f的半数抑制浓度 (IC 50 ) 值分别为 0.91 ±

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105354

文献信息

• Novel compounds
  申请人：——

  公开号：US20030144267A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The invention provides compounds of general formula (I) wherein Q, R, R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  这项发明提供了一般式（I）的化合物，其中Q、R、R2、R4、R5、R6、R7和R8如规范中所定义，以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。
• Piperazine Heteroaryl Derivatives as Gpr38 Agonists
  申请人：MacDonald Gregor James

  公开号：US20080312209A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The invention provides compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , Z, X and B are as defined in the specification. The compounds are partial or full agonists at the GPR38 receptor. Pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of preparing the compounds, uses of the compounds and methods involving the compounds are also provided.

  该发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐， 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、Z、X和B如规范中所定义。这些化合物是GPR38受体的部分或全激动剂。还提供了包括这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法、这些化合物的用途以及涉及这些化合物的方法。
• Compounds
  申请人：Hansen Peter

  公开号：US06951874B2

  公开（公告）日：2005-10-04

  The invention provides compounds of general formula (I) wherein Q, R, R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy

  该发明提供了通式（I）的化合物，其中Q、R、R2、R4、R5、R6、R7和R8如规范中所定义，以及它们的制备过程、含有它们的药物组合物和它们在治疗中的应用。
• BENZYLPIPERAZINE DERIVATIVES AND THEIR MEDICAL USE
  申请人：Johnson Christopher Norbert

  公开号：US20090054456A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention relates to novel benzylpiperazine derivatives such as compounds of formula (I), which have activity as agonists of the GPR38 receptor and the use of such compounds or pharmaceutical compositions thereof in the treatment of gastrointestinal disorders.

  本发明涉及新型苄基哌嗪衍生物，如公式(I)化合物，其具有作为GPR38受体激动剂的活性，以及在治疗胃肠道疾病中使用这些化合物或其制剂的药物组合物。
• Hydroxyalkyl compounds
  申请人：Eriksson Tomas

  公开号：US06943188B2

  公开（公告）日：2005-09-13

  The invention provides compounds of general formula (I) wherein Q, R, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了一般式（I）的化合物，其中Q，R，R2，R3，R4，R5，R6，R7和R8如规范中定义，以及它们的制备方法，含有它们的制药组合物以及它们在治疗中的用途。