2-hydroxy-5-(naphthalen-2-yl)benzaldehyde | 1111120-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-5-(naphthalen-2-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 5-naphthylsalicylaldehyde；2-hydroxy-5-(napthalen-2-yl)benzaldehyde；5-(2-naphthyl)salicylaldehyde；2-hydroxy-5-naphthalen-2-ylbenzaldehyde
• CAS: 1111120-37-6
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: GOBWCUSPLMBCRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-(naphthalen-2-yl)benzaldehyde 在 乙醇 、 sodium 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.5h， 生成 ethyl 2-amino-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-6-(naphthalen-2-yl)-4H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-6-(3,5-二甲氧基苯基)-4-(2-乙氧基-2-氧乙基)-4H-色烯-3-羧酸乙酯(CXL017)及其类似物的构效关系和分子机制

  摘要：

  癌症中的多药耐药 (MDR) 是一种现象，其中施用单一化学治疗剂会导致癌细胞对多种治疗产生交叉耐药性，即使具有不同的作用机制。针对标准疗法开发耐多药是癌症治疗的主要挑战。此前，我们已经证明了 CXL017 ( 5 ) 在 HL60/MX2 MDR 细胞中选择性靶向 MDR 癌细胞并与米托蒽醌 (MX) 协同作用的独特能力。在这里，我们扩大了其范围，并证明5可以在三种不同的 MDR 细胞系（HL60/DNR、K562/HHT300 和 CCRF-CEM/VLB100）中与长春新碱和紫杉醇产生协同作用。我们还证明了5在 NCI-60 细胞系组中具有强大的细胞毒性，平均 IC50个 1.04 μM。此外，与基于 COMPARE 分析的 NCI 数据库中的标准药物相比， 5具有独特的作用机制。进一步的构效关系研究导致开发了更有效的类似物化合物7d，在 HL60/MX2 中的 IC 50为 640

  DOI：

  10.1021/jm200764t
• 作为产物：
  描述：

  2-萘硼酸 、 5-溴水杨醛 在 [Pd₂(μ-1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene)(4-methoxy-N′-(mesitylidene)benzohydrazide)₂] 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到2-hydroxy-5-(naphthalen-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  单核和双核环戊酸酯在水性介质中作为铃木-宫浦交叉偶联反应的催化剂

  摘要：

  芳基卤化物与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应主要在水性介质中进行，使用两个单核和两个双核环钯配合物作为催化剂。这些络合物为[Pd（HL）Cl]（I），[Pd（L）（PPh 3）]（II），[Pd 2（μ- dppb）（L）2 ]（III）和[Pd 2（μ -dppf）（L）2 ]（IV）；其中H 2 L，dppb和dppf代表4-甲氧基-N′-（间亚甲基）苯甲酰肼，1，4-双（二苯基膦基）丁烷和1，1′-双（二苯基膦基）二茂铁。反应是在四丁基溴化铵（TBAB）存在下，以碳酸钾为碱，在二甲基甲酰胺-水（1:20）混合物中，于70/90°C下进行的。在所用的四种催化剂中，双核络合物IV证明是最有效的，并提供了中等至优异的收率，具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.089

文献信息

• ORGANOMETALIC COMPOUNDS FOR ELECTROLUMINESCENCE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME
  申请人：Kim Hyun

  公开号：US20100152455A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The present invention relates to organic electroluminescent compounds and electroluminescent devices comprising the same as host material. The electroluminescent compounds according to the invention are characterized by having three ligands, two bivalent metals and a monovalent anion derived from an inorganic or an organic acid.

  本发明涉及有机电致发光化合物，以及包含该化合物的作为主体材料的电致发光设备。根据发明的电致发光化合物以其具有三个配体、两个二价金属和一个由无机或有机酸衍生的一价阴离子为特征。
• Structure−Activity Relationship and Molecular Mechanisms of Ethyl 2-Amino-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-6-phenyl-4<i>H</i>-chromene-3-carboxylate (sHA 14-1) and Its Analogues
  作者：Sonia G. Das、Jignesh M. Doshi、Defeng Tian、Sadiya N. Addo、Balasubramanian Srinivasan、David L. Hermanson、Chengguo Xing

  DOI：10.1021/jm9005059

  日期：2009.10.8

  excitingly, our studies of 5q in camptothecin (CCRF-CEM/C2) and mitoxantrone (HL-60/MX2) resistant cancer cells highlight its ability to selectively kill drug-resistant cells over parent cancer cells. 5q inhibits tumor cell growth through the induction of apoptosis, with detailed mechanism of its selectivity toward drug-resistant cancer cells under investigation. These results suggest that 5q is a promising

  对当前疗法的多种耐药性的快速发展是癌症治疗中的主要障碍。因此，可以克服癌细胞中获得的耐药性的抗癌剂非常重要。以前，我们已经证明2-氨基-4-（2-乙氧基-2-氧代乙基）-6-苯基-4 H-苯甲基-3-羧酸乙酯（5a，sHA 14-1）是乙基2的稳定类似物-氨基-6-溴-4-（1-氰基-2-乙氧基-2-氧代乙基）-4 H-苯甲基-3-羧酸盐（6，HA 14-1），减轻耐药性并与多种癌症协同作用白血病细胞的疗法。5a的结构活性关系（SAR）研究指导了乙基2-氨基-6-（3'，5'-二甲氧基苯基）-4-（2-乙氧基-2-氧代乙基）-4的发展H - chromene -3-carboxylate（5q，CXL017），一种对多种血液学和实体瘤细胞具有低微摩尔细胞毒性的化合物。更令人兴奋的是，我们对喜树碱（CCRF-CEM / C2）和米托蒽醌（HL-60 / MX2）耐药癌细胞中的5q的研究突显了
• Improvements and Applications of the Transition Metal-Free Asymmetric Allylic Alkylation using Grignard Reagents and Magnesium Alanates
  作者：David Grassi、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/adsc.201500495

  日期：2015.10.12

  Two new N-heterocyclic carbene (NHC) ligands have been synthesized and employed in the transition metal-free asymmetric allylic alkylation (AAA) mediated by Grignard reagents and magnesium alanates. The employment of these ligands showed high yields and improved regio- and enantioselectivity in the formation of tertiary and quaternary stereocenters. Moreover, the low catalyst loading (up to 0.3 mol%)

  已经合成了两个新的N杂环卡宾（NHC）配体，并用于由格氏试剂和铝酸镁介导的无过渡金属的不对称烯丙基烷基化（AAA）。这些配体的使用在第三和第四立体中心的形成中显示出高产率并改善了区域和对映选择性。此外，这种改进方法的低催化剂负载量（最高0.3 mol％）和高可扩展性（最高10 mmol）为生物活性化合物和合成有价值的中间体提供了便捷的途径。
• A 2-((4-Arylpiperazin-1-yl)methyl)phenol ligated Pd(<scp>ii</scp>) complex: an efficient, versatile catalyst for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Srinivas Keesara、Saiprathima Parvathaneni

  DOI：10.1039/c5nj03450g

  日期：——

  N,N,O-Tridentate palladium(ii) complex 4a was found to be an efficient catalyst for the Suzuki cross-coupling reaction of aryl halides (iodo-, bromo- and chloro-), which afforded cross-coupling products in good to excellent yields.

  N,N,O-三齿钯 (ii) 配合物 4a 被发现是芳基卤化物（碘-、溴-和氯-）的 Suzuki 交叉偶联反应的有效催化剂，可提供良好的交叉偶联产物优良的产量。
• 一种杂环衍生物及使用该杂环衍生物的有机发光器件
  申请人：长春海谱润斯科技有限公司

  公开号：CN106749293A

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明提供一种杂环衍生物及使用该杂环衍生物的有机发光器件，属于有机光电材料技术领域。本发明杂环衍生物通过分子结构设计，选择了螺环化合物，通过螺环造成有效的分子构型扭曲，从而减少成膜后材料的空间取向，进一步提高其在器件中的性能，通过改变连接的基团，可进一步改善其物理特性，进而提高有机发光器件的发光特性。使用本发明提供的杂环衍生物制备有机发光器件，较大的提高了器件的发光效率和发光强度，是性能良好的有机发光材料。