1-bromo-2-propoxynaphthalene | 60514-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-2-propoxynaphthalene
• CAS: 60514-36-5
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO
• mdl: MFCD18262588
• 分子量: 265.15
• InChiKey: PQLPIFXYQAQUPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-propoxynaphthalene 生成 Mesityl-α-(β-propoxy-naphthyl)-methan
  参考文献：
  名称：

  Lapkin,L.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1971, vol. 7, p. 2366 - 2368

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙氧基萘 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-bromo-2-propoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Davis, Journal of the Chemical Society, 1900, vol. 77, p. 37

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intermolecular Palladium(0)-Catalyzed Atropo-enantioselective C–H Arylation of Heteroarenes
  作者：Qui-Hien Nguyen、Shu-Min Guo、Titouan Royal、Olivier Baudoin、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/jacs.9b12299

  日期：2020.2.5

  rare and challenging. An intermolecular and highly enantioselective C-H arylation of relevant heteroarenes providing an efficient access to atropisomeric (hetero)biaryls is reported. The use of a Pd(0) complex equipped with H8-BINAPO as chiral ligand enables the direct functionalization of a broad range of 1,2,3-triazoles and pyrazoles in excellent yields and selectivities of up to 97.5:2.5 er. The

  阻转异构（杂）联芳基是在配体、天然产物和生物活性分子中越来越重要的基序。通过有效的 CH 功能化方法直接构建立体轴非常罕见且具有挑战性。据报道，相关杂芳烃的分子间和高度对映选择性 CH 芳基化提供了对阻转异构（杂）二芳基的有效途径。使用配备有 H8-BINAPO 作为手性配体的 Pd(0) 配合物能够以高达 97.5:2.5 er 的优异产率和选择性直接官能化范围广泛的 1,2,3-三唑和吡唑。该方法还允许 atroposelective 双 CH 芳基化，用于构建两个具有 >99.5:0.5 er 的立体轴。
• Cetyltrimethylammonium Bromide as an Efficient Catalyst for Regioselective Bromination of Alkoxy Naphthalenes with Trimethyl Benzyl Ammonium Tribromide: Synthetic and Kinetic Approach
  作者：K. Rajendar Reddy、K. C. Rajanna、K. Uppalaiah、S. Ramgopal

  DOI：10.1002/kin.20821

  日期：2014.1

  Bromination of 2‐alkoxynaphthalene (2‐ANP) and its derivatives with trimethyl benzyl ammonium tribromide (TMBATB) did not proceed smoothly even under reflux conditions. But the addition of microconcentrations of cetyltrimethyl ammonium bromide (CTAB) to the reaction afforded dramatic rate accelerations as well as good‐to‐excellent yield of the products ranging from 70% to 90%. Reactions underwent regioselective

  即使在回流条件下，用三甲基苄基三溴化铵（TMBATB）溴化2-烷氧基萘（2-ANP）及其衍生物。但是，将微量的十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）添加到反应中，可以显着加快速率，并获得70％至90％的优良产率。反应在2-烷氧基萘的1-位进行区域选择性单溴化。溴化速率已通过电导法进行了跟踪。反应动力学表明[2-ANP]和[TMBATB]中的一级动力学。在存在CTAB的动力学结果是根据Raghavan–Srinivasan模型（用于胶束介导的双分子反应）解释的。
• Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Naphthyl-C3-indoles via a Palladium-Catalyzed Cacchi Reaction
  作者：Cong-Shuai Wang、Liang Wei、Cong Fu、Xin-Heng Wang、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02574

  日期：2021.10.1

  ligands. Various efficient approaches have been disclosed for the construction of chiral six–six biaryl skeletons. In contrast, the enantioselective synthesis of axially chiral arylindoles through the strategy of de novo construction, other than the asymmetric functionalization of indoles, remain a challenging task. Herein we report an efficient Pd(0)/(S)-Segphos-catalyzed atroposelective Cacchi reaction

  阻转异构联芳基基序广泛存在于天然产物和生物活性化合物以及手性催化剂和配体中。已经公开了用于构建手性六-六联芳基骨架的各种有效方法。相比之下，除了吲哚的不对称功能化之外，通过从头构建策略对轴向手性芳基吲哚进行对映选择性合成仍然是一项具有挑战性的任务。在这里，我们报告了一个有效的 Pd(0)/( S)-Segphos 催化的 2-炔基苯胺与空间拥挤的萘基卤化物的 atroposelective Cacchi 反应，以高产率提供一系列萘基-C3-吲哚，具有良好到优异的 atroposelectivity。通过预混合钯配合物和萘基卤化物来添加水和调节操作程序是成功的关键。通过动力学实验揭示了所获得的轴向手性萘基-C3-吲哚的构象稳定性，其中含有合成上更有价值的游离 NH 部分。
• Davis, Journal of the Chemical Society, 1900, vol. 77, p. 37
  作者：Davis

  DOI：——

  日期：——
• Lapkin,L.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1971, vol. 7, p. 2366 - 2368
  作者：Lapkin,L.I. et al.

  DOI：——

  日期：——