(Z)-N,N'-diphenylbut-2-ene-1,4-diamine | 1197008-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Z)-N,N'-diphenylbut-2-ene-1,4-diamine
• 英文别名: (Z)-N1,N4-diphenylbut-2-ene-1,4-diamine
• CAS: 1197008-60-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: VBFKCONKVJDDEC-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基苯胺 在 C₂₉H₃₆N₃O₄Ru 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以12%的产率得到(Z)-N,N'-diphenylbut-2-ene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Z-选择性烯烃复分解反应的改进钌催化剂

  摘要：

  已经合成了几种用于 Z-选择性烯烃复分解反应的新型 CH 活化钌催化剂。N-杂环卡宾的羧酸配体和芳基均已改变，并使用一系列复分解反应对所得催化剂进行了评估。用单齿X型配体取代双齿会导致复分解活性和选择性严重减弱，而同一家族内的双齿配体（例如，羧酸盐）之间观察到微小差异。使用硝基型配体代替羧酸盐显着提高了复分解活性和选择性。使用这些催化剂，各种交叉复分解反应的周转数可能接近 1000，包括工业相关产品的合成。

  DOI：

  10.1021/ja210225e

文献信息

• <i>Z</i>-Selective Homodimerization of Terminal Olefins with a Ruthenium Metathesis Catalyst
  作者：Benjamin K. Keitz、Koji Endo、Myles B. Herbert、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja203488e

  日期：2011.6.29

  The cross-metathesis of terminal olefins using a novel ruthenium catalyst results in excellent selectivity for the Z-olefin homodimer. The reaction was found to tolerate a large number of functional groups, solvents, and temperatures while maintaining excellent Z-selectivity, even at high reaction conversions.

  使用新型钌催化剂进行末端烯烃的交叉复分解，对 Z-烯烃均二聚体具有优异的选择性。研究发现，即使在高反应转化率下，该反应也能耐受大量官能团、溶剂和温度，同时保持优异的 Z 选择性。
• Simple and Highly <i>Z</i>-Selective Ruthenium-Based Olefin Metathesis Catalyst
  作者：Giovanni Occhipinti、Fredrik R. Hansen、Karl W. Törnroos、Vidar R. Jensen

  DOI：10.1021/ja311505v

  日期：2013.3.6

  second-generation catalyst with a 2,4,6-triphenylbenzenethiolate ligand resulted in an active olefin metathesis catalyst with remarkable Z selectivity, reaching 96% in metathesis homocoupling of terminal olefins. High turnover numbers (up to 2000 for homocoupling of 1-octene) were obtained along with sustained appreciable Z selectivity (>85%). Apart from the Z selectivity, many properties of the new catalyst, such

  Grubbs-Hoveyda 第二代催化剂的单个氯阴离子与 2​​,4,6-三苯基硫醇盐配体一步取代得到活性烯烃复分解催化剂，具有显着的 Z 选择性，末端烯烃复分解均偶联达到 96% . 获得了高周转数（对于 1-辛烯的同源偶联高达 2000）以及持续可观的 Z 选择性（> 85%）。除了 Z 选择性之外，新催化剂的许多性质，例如对氧气和水的稳定性以及使底物异构化和与内烯烃产物反应的趋势，都与母体催化剂的性质相似。
• HIGHLY Z-SELECTIVE OLEFINS METATHESIS
  申请人：Schrock Richard R.

  公开号：US20110077421A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The present invention relates generally to catalysts and processes for the Z-selective formation of internal olefin(s) from terminal olefin(s) via homo-metathesis reactions.

  本发明通常涉及催化剂和过程，用于通过同型交换反应从末端烯烃中Z-选择性地形成内部烯烃。
• Pyridine-Stabilized Fast-Initiating Ruthenium Monothiolate Catalysts for <i>Z</i>-Selective Olefin Metathesis
  作者：Giovanni Occhipinti、Karl W. Törnroos、Vidar R. Jensen

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00441

  日期：2017.9.11

  Pyridine as a stabilizing donor ligand drastically improves the performance of ruthenium monothiolate catalysts for olefin metathesis in comparison with previous versions based on a stabilizing benzylidene ether ligand. The new pyridine-stabilized ruthenium alkylidenes undergo fast initiation and reach appreciable yields combined with moderate to high Z selectivity in self-metathesis of terminal olefins

  与基于稳定的亚苄基醚配体的先前版本相比，作为稳定的供体配体的吡啶可显着提高单硫醇钌钌催化剂在烯烃复分解中的性能。新的吡啶稳定化钌烷基亚烷基在室温下仅需几分钟后，即可快速引发并达到可观的收率，并具有中等至高的Z选择性，可在终端烯烃的自我复分解中进行。而且，它们可以与包括酸在内的多种底物一起使用，并促进ω-链烯酸的自我复分解。吡啶稳定的单硫醇钌钌催化剂在大环闭环复分解反应的高底物稀释度和催化过程中能抵抗100°C以上的高温下也很有效。
• Highly Z-selective olefins metathesis
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US09079173B2

  公开（公告）日：2015-07-14

  The present invention relates generally to catalysts and processes for the Z-selective formation of internal olefin(s) from terminal olefin(s) via homo-metathesis reactions.

  本发明涉及催化剂和过程，用于通过同型烯烃交换反应从末端烯烃中Z-选择性地形成内部烯烃。