(R)-(4-(((3'-hydroxy-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-6'-yl)oxy)methyl)phenyl)boronic acid | 1353999-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-(4-(((3'-hydroxy-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-6'-yl)oxy)methyl)phenyl)boronic acid
• CAS: 1353999-02-6
• 化学式: C₂₇H₁₉BO₇
• 分子量: 466.255
• InChiKey: RWRYMBIJURVNBL-HHHXNRCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  105.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硼酸 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (R)-(4-(((3'-hydroxy-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-6'-yl)oxy)methyl)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Design of a “Turn-Off/Turn-On” Biosensor: Understanding Carbohydrate-Lectin Interactions for Use in Noncovalent Drug Delivery

  摘要：

  A low-cost and highly sensitive biosensor system is designed to investigate carbohydrate-lectin interactions. This combination of glyco-gold nanoparticles and boronic acid biosensor system opens a way to study noncovalent drug delivery.

  DOI：

  10.1021/ja306288p

文献信息

• Palladium-Mediated Cell-Surface Labeling
  作者：Christopher D. Spicer、Therese Triemer、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1021/ja209352s

  日期：2012.1.18

  Benign C-C bond formation at various sites in cell-surface channels has been achieved through Suzuki-Miyaura coupling of genetically positioned unnatural amino acids containing aryl halide side chains. This enabled site-selective cell surface manipulation of Escherichia coli; the phosphine-free catalyst caused no cell death at required Pd loadings, suggesting future in vivo application of catalytic metal-mediated bond formation in more complex organisms.