cratoxylone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: cratoxylone
• 英文别名: Cratoxylone；1,3,6-trihydroxy-2-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-7-methoxy-8-(3-methylbut-2-enyl)xanthen-9-one
• 化学式: C₂₄H₂₈O₇
• 分子量: 428.482
• InChiKey: JSXIWUDODLMCGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-倒捻子素 在 甲酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以25%的产率得到cratoxylone
  参考文献：
  名称：

  山竹素类似物作为细胞毒剂的设计、合成和构效关系†

  摘要：

  为了更好地了解山竹素的构效关系，设计合成了一系列基于α-山竹素的呫吨酮衍生物。使用 MTT 分析评估了所有化合物对一组五种人类癌细胞系（HL-60、SMMC-7721、A-549、MCF-7 和 SW480）的细胞毒性。它们中的大多数显示出细胞毒性，最重要的是，化合物1a和2h对HL-60癌细胞系显示出最高的细胞毒性效力，IC 50值分别为5.96 μM和6.90 μM；化合物3e对SMMC-7221癌细胞系表现出最高的细胞毒效力，IC 50值为3.98 μM；化合物2e和2m分别对 HL-60 和 SMMC-7221 癌细胞系表现出比 α-mangostin 更低的细胞毒性但更高的选择性。构效关系分析表明，异戊烯基团在 C-8 上的维持对细胞毒活性至关重要。

  DOI：

  10.1039/c8ra08409b

文献信息

• Design, synthesis and structure–activity relationships of mangostin analogs as cytotoxic agents
  作者：Xiao-Qian Chi、Cheng-Ting Zi、Hong-Mei Li、Liu Yang、Yong-Feng Lv、Jin-Yu Li、Bo Hou、Fu-Cai Ren、Jiang-Miao Hu、Jun Zhou

  DOI：10.1039/c8ra08409b

  日期：——

  their cytotoxicity against a panel of five human cancer cell lines (HL-60, SMMC-7721, A-549, MCF-7 and SW480) using MTT assays. Most of them showed cytotoxicity and most of all, compounds 1a and 2h showed the highest cytotoxic potency by HL-60 cancer cell lines with IC50 values of 5.96 μM and 6.90 μM respectively; compound 3e showed the highest cytotoxic potency against SMMC-7221 cancer cell line with

  为了更好地了解山竹素的构效关系，设计合成了一系列基于α-山竹素的呫吨酮衍生物。使用 MTT 分析评估了所有化合物对一组五种人类癌细胞系（HL-60、SMMC-7721、A-549、MCF-7 和 SW480）的细胞毒性。它们中的大多数显示出细胞毒性，最重要的是，化合物1a和2h对HL-60癌细胞系显示出最高的细胞毒性效力，IC 50值分别为5.96 μM和6.90 μM；化合物3e对SMMC-7221癌细胞系表现出最高的细胞毒效力，IC 50值为3.98 μM；化合物2e和2m分别对 HL-60 和 SMMC-7221 癌细胞系表现出比 α-mangostin 更低的细胞毒性但更高的选择性。构效关系分析表明，异戊烯基团在 C-8 上的维持对细胞毒活性至关重要。