3,6-Diethoxy-1-hydroxy-7-methoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-enyl)xanthen-9-one | 189945-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,6-Diethoxy-1-hydroxy-7-methoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-enyl)xanthen-9-one
• CAS: 189945-36-6
• 化学式: C₂₈H₃₄O₆
• 分子量: 466.574
• InChiKey: URKKQYOYBPWWGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-倒捻子素 、 碘乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到3,6-Diethoxy-1-hydroxy-7-methoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-enyl)xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  探索α-芒果苷的简单结构修饰对其胆碱酯酶抑制和细胞毒性的影响

  摘要：

  据报道，α-Mangostin 具有广泛的药理作用，包括有效的胆碱酯酶抑制作用，但 α-Mangostin 作为潜在先导化合物的发展受到其毒性的阻碍。本研究调查了 α-芒果苷的简单结构修饰对其胆碱酯酶抑制活性和对神经母细胞瘤和肝癌细胞毒性的影响。与双重抑制剂 α-山竹素相比，二烷基化衍生物保留了良好的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制活性，IC50 值为 4.15 至 6.73 µM，但不具有丁酰胆碱酯酶 (BChE) 抑制活性（IC50：AChE，2.48 µM；BChE，5.87 µM） ）。α-芒果苷的二烷基化产生了 AChE 选择性抑制剂，在 AChE 的活性位点形成疏水相互作用。有趣的是，α-芒果素的所有四种二烷基化衍生物均显示出低得多的细胞毒性，分别比其母体化合物对神经母细胞瘤和肝癌细胞的毒性低 6.4 至 9.0 倍和 3.8 至 5.5 倍。同样，它们的选择性指数高出 1.9

  DOI：

  10.1002/ardp.202000156

文献信息

• Potent Activity against Multidrug-Resistant <i>Mycobacterium tuberculosis</i> of α-Mangostin Analogs
  作者：Pichit Sudta、Payung Jiarawapi、Apichart Suksamrarn、Poonpilas Hongmanee、Sunit Suksamrarn

  DOI：10.1248/cpb.c12-00874

  日期：——

  A new series of mangostin analogs of natural α-mangostin from mangosteen was prepared and their antimycobacterial activity was evaluated in vitro against Mycobacterium tuberculosis H37Ra. The results showed that the monoalkyl tetrahydro α-mangostin analogs displayed increased antimycobacterial activity as compared with the lead natural xanthone, α-mangostin. Among the tested compounds, 6-methoxytetrahydro α-mangostin (16) exhibited the most potent antimycobacterial activity with minimum inhibitory concentration (MIC) of 0.78 µg/mL. The activity of the monoalkylated and monoacylated tetrahydro α-mangostins decreases as the length of carbon chain increases. The methyl ether analog was also active against the multidrug-resistant (MDR) strains with pronounced MICs of 0.78–1.56 µg/mL.

  研究人员从山竹中提取了天然α-山竹甙，制备了一系列新的山竹甙类似物，并在体外评估了它们对结核分枝杆菌 H37Ra 的抗霉菌活性。结果表明，单烷基四氢 α-山竹酮类似物的抗霉菌活性高于主要天然氧杂蒽酮 α-山竹酮。在测试的化合物中，6-甲氧基四氢 α-曼戈斯汀（16）的抗霉菌活性最强，最低抑菌浓度（MIC）为 0.78 µg/mL。单烷基化和单酰化四氢 α-曼戈斯汀的活性随着碳链长度的增加而降低。甲醚类似物对耐多药（MDR）菌株也有活性，其显著的 MIC 值为 0.78-1.56 µg/mL。
• Probing simple structural modification of α‐mangostin on its cholinesterase inhibition and cytotoxicity
  作者：Kooi‐Yeong Khaw、Pravin Kumar、Siti Rafidah Yusof、Surash Ramanathan、Vikneswaran Murugaiyah

  DOI：10.1002/ardp.202000156

  日期：2020.11

  α‐Mangostin has been reported to possess a broad range of pharmacological effects including potent cholinesterase inhibition, but the development of α‐mangostin as a potential lead compound is impeded by its toxicity. The present study investigated the impact of simple structural modification of α‐mangostin on its cholinesterase inhibitory activities and toxicity toward neuroblastoma and liver cancer

  据报道，α-Mangostin 具有广泛的药理作用，包括有效的胆碱酯酶抑制作用，但 α-Mangostin 作为潜在先导化合物的发展受到其毒性的阻碍。本研究调查了 α-芒果苷的简单结构修饰对其胆碱酯酶抑制活性和对神经母细胞瘤和肝癌细胞毒性的影响。与双重抑制剂 α-山竹素相比，二烷基化衍生物保留了良好的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制活性，IC50 值为 4.15 至 6.73 µM，但不具有丁酰胆碱酯酶 (BChE) 抑制活性（IC50：AChE，2.48 µM；BChE，5.87 µM） ）。α-芒果苷的二烷基化产生了 AChE 选择性抑制剂，在 AChE 的活性位点形成疏水相互作用。有趣的是，α-芒果素的所有四种二烷基化衍生物均显示出低得多的细胞毒性，分别比其母体化合物对神经母细胞瘤和肝癌细胞的毒性低 6.4 至 9.0 倍和 3.8 至 5.5 倍。同样，它们的选择性指数高出 1.9