Tri-O-acetylmangostin | 107389-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Tri-O-acetylmangostin
• 英文别名: 1,3,6-tri-O-acetyl-α-mangostin；7-methyl-2,8-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-9-oxo-9H-xanthene-1,3,6-triyl triacetate；7-methoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-9-oxo-9H-xanthene-1,3,6-triyl triacetate；triacetyl-α-mangostin；1,3,6-triacetoxy-7-methoxy-2,8-bis-(3-methyl-but-2-enyl)-xanthen-9-one；1,3,6-Triacetoxy-7-methoxy-2,8-bis-(3-methyl-but-2-enyl)-xanthen-9-on；3,6,7-tri-O-acetyl-α-mangostin；7-methoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-enyl)-9-oxo-9H-xanthene-1,3,6-triyl triacetate；[1,6-diacetyloxy-7-methoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-enyl)-9-oxoxanthen-3-yl] acetate
• CAS: 107389-90-2
• 化学式: C₃₀H₃₂O₉
• 分子量: 536.579
• InChiKey: XGJHNMLLMGPBFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tri-O-acetylmangostin 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以57.1%的产率得到α-倒捻子素
  参考文献：
  名称：

  高纯度α-倒捻子素的合成工艺

  摘要：

  本发明涉及一种高纯度天然产物α‑倒捻子素的合成工艺方法，包括：①以工艺提取的α‑倒捻子素为起始原料，在碱的溶剂中与不同酰化试剂反应，重结晶，除去部分杂质，得到纯度较高的酚羟基取代α‑倒捻子素;②合成的中间体酚羟基取代α‑倒捻子素，在溶剂中通过与不同反应试剂脱去保护基，酸碱反萃，重结晶，脱色，进一步纯化，得到高纯度α‑倒捻子素。该方法合成方便，且产率较高，能够满足药品对质量的要求。

  公开号：

  CN103880807B
• 作为产物：
  描述：

  α-倒捻子素 在 吡啶 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 Tri-O-acetylmangostin
  参考文献：
  名称：

  高纯度α-倒捻子素的合成工艺

  摘要：

  本发明涉及一种高纯度天然产物α‑倒捻子素的合成工艺方法，包括：①以工艺提取的α‑倒捻子素为起始原料，在碱的溶剂中与不同酰化试剂反应，重结晶，除去部分杂质，得到纯度较高的酚羟基取代α‑倒捻子素;②合成的中间体酚羟基取代α‑倒捻子素，在溶剂中通过与不同反应试剂脱去保护基，酸碱反萃，重结晶，脱色，进一步纯化，得到高纯度α‑倒捻子素。该方法合成方便，且产率较高，能够满足药品对质量的要求。

  公开号：

  CN103880807B

文献信息

• Design, synthesis and structure–activity relationships of mangostin analogs as cytotoxic agents
  作者：Xiao-Qian Chi、Cheng-Ting Zi、Hong-Mei Li、Liu Yang、Yong-Feng Lv、Jin-Yu Li、Bo Hou、Fu-Cai Ren、Jiang-Miao Hu、Jun Zhou

  DOI：10.1039/c8ra08409b

  日期：——

  their cytotoxicity against a panel of five human cancer cell lines (HL-60, SMMC-7721, A-549, MCF-7 and SW480) using MTT assays. Most of them showed cytotoxicity and most of all, compounds 1a and 2h showed the highest cytotoxic potency by HL-60 cancer cell lines with IC50 values of 5.96 μM and 6.90 μM respectively; compound 3e showed the highest cytotoxic potency against SMMC-7221 cancer cell line with

  为了更好地了解山竹素的构效关系，设计合成了一系列基于α-山竹素的呫吨酮衍生物。使用 MTT 分析评估了所有化合物对一组五种人类癌细胞系（HL-60、SMMC-7721、A-549、MCF-7 和 SW480）的细胞毒性。它们中的大多数显示出细胞毒性，最重要的是，化合物1a和2h对HL-60癌细胞系显示出最高的细胞毒性效力，IC 50值分别为5.96 μM和6.90 μM；化合物3e对SMMC-7221癌细胞系表现出最高的细胞毒效力，IC 50值为3.98 μM；化合物2e和2m分别对 HL-60 和 SMMC-7221 癌细胞系表现出比 α-mangostin 更低的细胞毒性但更高的选择性。构效关系分析表明，异戊烯基团在 C-8 上的维持对细胞毒活性至关重要。
• Anti-Bacterial and Anti-Fungal Activity of Xanthones Obtained via Semi-Synthetic Modification of α-Mangostin from Garcinia mangostana
  作者：Srinivasan Narasimhan、Shanmugam Maheshwaran、Imad Abu-Yousef、Amin Majdalawieh、Janarthanam Rethavathi、Prince Das、Palmiro Poltronieri

  DOI：10.3390/molecules22020275

  日期：——

  twelve synthetic analogs were obtained through semi-synthetic modification of α-mangostin by Ritter reaction, reduction by palladium-carbon (Pd-C), alkylation, and acetylation. The evaluation of the anti-microbial potential of the synthetic analogs showed higher bactericidal activity than the parent molecule. The anti-microbial studies proved that I E showed high anti-bacterial activity whereas I I showed

  食品包装中的微生物污染一直是一个主要问题，这为寻找新型天然抗微生物剂（如改性 α-芒果苷）铺平了道路。在本研究中，通过 Ritter 反应、钯碳 (Pd-C) 还原、烷基化和乙酰化对 α-芒果苷进行半合成修饰，获得了 12 种合成类似物。合成类似物的抗微生物潜力的评估显示出比母体分子更高的杀菌活性。抗微生物研究证明IE显示出高抗菌活性，而II显示出最高的抗真菌活性。由于其杀菌潜力，修饰的 α-芒果苷衍生物可用作生物医学和食品工业材料中的活性抗微生物剂。
• Peracetylation of polyphenols under rapid and mild reaction conditions
  作者：Douglas Chaves de Alcântara Pinto、Paulo Pitasse-Santos、Gabriela Alves de Souza、Rosane Nora Castro、Marco Edilson Freire de Lima

  DOI：10.1080/14786419.2022.2031186

  日期：——

  polyphenols under mild reaction conditions by using acetic anhydride, catalytic amount 4-dimethylaminopyridine (DMAP) and dimethylformamide (DMF) as solvent. Reaction conditions were adjusted for optimal formation of peracetylated polyphenols while minimizing the formation of byproducts. Butyric anhydride was employed as an alternative acylating agent and showed similar results. Reaction yields varied

  摘要 结构修饰是研究天然多酚特性的重要工具。关于乙酰酯的制备，通过分子内氢键稳定的羟基的存在可能会对这些化合物的全乙酰化造成障碍。在本文中，我们提出了一种简单的方案，使用乙酸酐、催化量的 4-二甲基氨基吡啶 (DMAP) 和二甲基甲酰胺 (DMF) 作为溶剂，在温和的反应条件下乙酰化选定的多酚。调整反应条件以获得全乙酰化多酚的最佳形成，同时最大限度地减少副产物的形成。丁酸酐被用作替代酰化剂并显示出类似的结果。反应产率从 78% 到 97% 不等，并且根据 LCMS(ESI+) 测定，获得了高纯度的产物，1 H NMR 和13 C NMR。
• Novel xanthone antibacterials: Semi-synthesis, biological evaluation, and the action mechanisms
  作者：Yan Lu、Ting Guan、Shaobing Wang、Cui Zhou、Meizhu Wang、Xiaoyang Wang、Keyu Zhang、Xiangan Han、Jinchao Lin、Qun Tang、Chunmei Wang、Wen Zhou

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117232

  日期：2023.4

  α-Mangostin (α-MG) has demonstrated to display potent activities against Gram-positive bacterial. However, the contribution of phenolic hydroxyl groups of α-MG to the antibacterial activity remains obscure, severely hampering selection of structure modification to develop more potential α-MG-based anti-bacterial derivatives. Herein, twenty-one α-MG derivatives are designed, synthesized and evaluated

  α-Mangostin (α-MG) 已证明对革兰氏阳性细菌显示出有效的活性。然而，α-MG 的酚羟基对抗菌活性的贡献仍然不清楚，严重阻碍了结构修饰的选择以开发更多潜在的基于 α-MG 的抗菌衍生物。在此，设计、合成并评估了 21 种 α-MG 衍生物的抗菌活性。结构活性关系（SARs）显示酚基的贡献顺序为C3>C6>C1，C3处的酚羟基对抗菌活性至关重要。值得注意的是，与母体化合物 α-MG 相比，10a由于其更高的选择性和不溶血，以及在动物皮肤脓肿模型中更有效的抗菌功效，在 C1 处具有一个乙酰基的化合物表现出更高的安全性。我们的证据进一步表明，与 α-MG 相比，10a具有更强的膜电位去极化能力，并导致更多的细菌蛋白泄漏，这与透射电子显微镜 (TEM) 观察到的结果一致。转录组学分析表明，这些观察结果可能与参与膜通透性和完整性生物过程的蛋白质合成受到干扰有关。总的来说，我们的研究结果为开发基于
• Methods for improving the aesthetic appearance of skin
  申请人：AVON PRODUCTS, INC.

  公开号：US20030138467A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  There are provided methods and compositions for improving the aesthetic appearance of akin, treating rosacea and/or telangiectasia, and treating the signs of dermatological aging. The method is directed to topically applying to an affected area an effective amount of mangostin, an analog thereof, or a combination thereof.

  本发明提供了用于改善皮肤外观美感、治疗酒渣鼻和/或毛细血管扩张以及治疗皮肤老化迹象的方法和组合物。该方法是将有效量的芒果苷、其类似物或其组合局部应用于患处。