4-benzylsulfanyl-2'-tert-butyldimethylsilyloxy-4',7-dimethoxyisoflavan | 209404-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-benzylsulfanyl-2'-tert-butyldimethylsilyloxy-4',7-dimethoxyisoflavan
• 英文别名: [2-(4-benzylsulfanyl-7-methoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl)-5-methoxyphenoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 209404-36-4
• 化学式: C₃₀H₃₈O₄SSi
• 分子量: 522.781
• InChiKey: TVPLKRDTUJHMHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.24
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzylsulfanyl-2'-tert-butyldimethylsilyloxy-4',7-dimethoxyisoflavan 在 四丁基氟化铵 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-homopterocarpin
  参考文献：
  名称：

  The first direct synthesis of pterocarpans via aldol condensation of phenylacetates with benzaldehydes

  摘要：

  Aldol condensation between phenylacetates and benzaldehydes affords 2,3-diaryl-3-hydroxypropanoates which are converted into pterocarpans in moderate to high yields. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00607-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methoxyphenylacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化锡 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-benzylsulfanyl-2'-tert-butyldimethylsilyloxy-4',7-dimethoxyisoflavan
  参考文献：
  名称：

  The first direct synthesis of pterocarpans via aldol condensation of phenylacetates with benzaldehydes

  摘要：

  Aldol condensation between phenylacetates and benzaldehydes affords 2,3-diaryl-3-hydroxypropanoates which are converted into pterocarpans in moderate to high yields. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00607-8

文献信息

• Synthesis of isoflavonoids. Enantiopure cis- and trans-6a-hydroxypterocarpans and a racemic trans-pterocarpan
  作者：Theunis G van Aardt、Hendrik van Rensburg、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00679-2

  日期：2001.8

  Aldol condensation between phenylacetates and benzaldehydes affords 2,3-diaryl-3-hydroxypropanoates which serve as common precursors to both the first racemic trans-pterocarpan and enantiopure cis- and trans-6a-hydroxypterocarpans.

  苯乙酸酯和苯甲醛之间的醛醇缩合得到2,3-二芳基-3-羟基丙酸酯，它们是第一个外消旋的反式-罗汉松和对映纯的顺式和反式-6a-羟基罗汉松的常见前体。