N-(carbobenzyloxy)-7-azabenzonorbornadiene | 56857-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(carbobenzyloxy)-7-azabenzonorbornadiene
• 英文别名: 1,4-dihydro-1,4-epiazano-naphthalene-9-carboxylic acid benzyl ester；Benzyl 11-azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene-11-carboxylate
• CAS: 56857-09-1
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: QFQHZLGUWGQJCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(carbobenzyloxy)-7-azabenzonorbornadiene 在 钌 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  扩展的7-Azanorbornanes中的在线邻近效应。1.一种基于N-Invertomer几何结构控制效应基团分离的新概念。

  摘要：

  稠合7-氮杂硼硼烷系统中N取代基几何结构的控制基于一个相对于N桥的邻近桥（前哨X）相对于另一个桥（前哨Y）的优势。N转化平衡可以有效地取代单个转化聚合物。这项研究结合了合成，晶体学和分子模型来建立立体结构。

  DOI：

  10.1021/ol9910969

文献信息

• Cobalt-catalyzed ring-opening addition of azabenzonorbornadienes <i>via</i> C(sp³)–H bond activation of 8-methylquinoline
  作者：Heng Tan、Ruhima Khan、Dandan Xu、Yongyun Zhou、Xuexin Zhang、Guangrui Shi、Baomin Fan

  DOI：10.1039/d0cc05374k

  日期：——

  The first ring-opening addition of a benzylic C(sp³)–H bond to azabenzonorbornadienes is demonstrated.

  第一个苄基C(sp3)-H键向氮杂苯并[2.2.1]环庚二烯的环开合加成被证明了。
• syn-Facial hetero-bridged [n]polynorbornanes: a new class of polarofacial framework molecules composed of fused 7-oxa- and 7-azanorbornanes
  作者：Ronald N. Warrener、Davor Margetic、Patrick J. Foley、Douglas N. Butler、Alain Winling、Kerry A. Beales、Richard A. Russell

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01027-9

  日期：2001.1

  syn-facial N,O-bridged polynorbornanes and stereorandomly with 7-oxanorbornenes to produce O,O-bridged polynorbornanes as mixtures of syn-facial and anti-facial products. 1 Polarofacial systems containing up to six syn-facial norbornane bridges are described, while systems with seven co-facial oxygen atoms have been prepared by incorporating terminal epoxide rings to O5-[5]polynorbornanes. Ester-substituted

  新氧桥降冰片烷-稠合环丁烯环氧化物和双- （环丁烯环氧化物）中描述和示出为7-azanorbornenes以产生立体选择性反应顺式-facial Ñ，ö -bridged polynorbornanes和stereorandomly 7-oxanorbornenes以产生ö，ö -桥接polynorbornanes作为混合物顺式-facial和抗-facial产品。1个含有多达六个Polarofacial系统SYN -facial降冰片烷桥描述的，当具有七个共面的氧原子系统已经制备通过将末端环氧环至O 5-[5]聚降冰片烷。酯取代的1,3,4-恶二唑被示出为是有用的试剂，用于耦合7- oxanorbornanes和主要产生顺-facial ö -bridged polarofacial与它们一起系统抗-facial异构体。
• Microwave-Accelerated Ruthenium-Catalyzed [2<font>π</font> + 2<font>π</font>] Cycloadditions of Dimethylacetylene Dicarboxylate with Norbornenes
  作者：Davor Margetić、Pavle Trošelj、Yasujiro Murata

  DOI：10.1080/00397911.2010.481744

  日期：2011.3.28

  Abstract An efficient and convenient procedure has been developed for the ruthenium-catalyzed [2π + 2π] cycloadditions of dimethylacetylene dicarboxylate with norbornenes. Reaction is significantly accelerated in microwave conditions, while the commonly used benzene solvent was replaced by environmentally benign tetrahydrofuran.

  摘要 已经开发了一种高效便捷的方法，用于钌催化的二甲炔二甲酸与降冰片烯的 [2π + 2π] 环加成反应。在微波条件下反应显着加速，而常用的苯溶剂被环境友好的四氢呋喃取代。
• Neighbouring Group Participation in <i>N</i>-Methoxymethyl 7-Azanorbornanes 1: The Synthesis of <i>N,N′</i>-Methano-bridged Diazasesquinorbornanes, N³-[3]Polynorbornanes and CN³-[4]Polynorbornanes
  作者：Ronald N. Warrener、Davor Margetic、Douglas N. Butler、Guangxing Sun

  DOI：10.1055/s-2001-10789

  日期：——

  A new tandem route to N,N′-methano-bridged diazasesquinorbornanes is reported in which 7-azabenzonorbornadienes are reacted with ester-activated N-(methoxymethyl)aziridinocyclobutanes to form adducts which immediately undergo N,N′-methanobridge formation by nucleophilic attack of the nitrogen lone pair of one N-bridge onto the methoxymethyl group attached to the adjacent N-bridge. Alternative routes to N,N′-methano-bridged structures of this type are discussed.

  报告了一种获得 N,N′-甲桥重氮喹硼烷的新串联路线，其中 7-氮杂苯并降冰片二烯与酯活化的 N-(甲氧基甲基)氮丙啶环丁烷反应生成加合物，加合物通过一个 N 桥的氮孤对与连接到相邻 N 桥的甲氧基甲基的亲核攻击立即形成 N,N′-甲桥。本文讨论了形成这种类型的 N,N′-甲桥结构的其他途径。
• A 1,3-Dipolar Cycloaddition Route to 7-Azanorbornanes: Application to the Synthesis of <i>syn</i>-Facial <i>N</i>-Bridged Polynorbornanes
  作者：Douglas N. Butler、John R. Malpass、Davor Margetic、Richard A. Russell、Guangxing Sun、Ronald N. Warrener

  DOI：10.1055/s-1998-3134

  日期：1998.6

  Aziridinocyclobutenes react with electron-deficient or ring-strained alkenes to produce 7-azanorbornenes in a novel 1,3-dipolar cycloaddition reaction suitable for block assembly protocols. Benzo-7-azanorbornadiene and 7-heterobridged analogues react stereoselectively to produce compounds with syn-facial orientation of their bridges.

  氮丙啶环丁烯与缺电子或受环约束的烯烃发生反应，生成 7-氮杂降冰片烯，这是一种新型的 1,3 双极环加成反应，适用于嵌段组装方案。苯并-7-氮杂降冰片烯和 7-heterobridged 类似物发生立体选择性反应，生成其桥具有同面取向的化合物。