(E)-trans-3β-acetoxy-16,17-secopregna-5,17(20)-dien-16-aldoxime | 1258839-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (E)-trans-3β-acetoxy-16,17-secopregna-5,17(20)-dien-16-aldoxime
• CAS: 1258839-13-2
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₃
• 分子量: 373.536
• InChiKey: SKWWZZBQSGOAPJ-BFVZVMJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  58.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-3β-acetoxy-16,17-seco-pregna-5,17(20)-dien-16-al 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (Z)-trans-3β-acetoxy-16,17-secopregna-5,17(20)-dien-16-aldoxime 、 (E)-trans-3β-acetoxy-16,17-secopregna-5,17(20)-dien-16-aldoxime
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成反应对一些新的D环稠合的甾体异恶唑烷类药物进行分子内研究：合成，理论和体外药理研究

  摘要：

  分子内的1,3-偶极环加成 烯基肟 5，从反式-3β-乙酰氧基-16,17-secopregna-5,17（20）-dien-16-al 2用盐酸羟胺，在回流下进行 甲苯以提供一个CA。3：2 D形环熔合的混合物异恶唑烷非对映异构体8和11a均具有顺式D / E环结立体化学。在催化量的BF 3 ·OEt 2存在下，相应的5的反应在温和的条件下以提高的收率得到了单一异构体8。通过在BLYP / 6-31G（d）的理论水平上对拟议机理的计算，支持了热诱导和BF 3催化转变的实验结果。类似地，环化D-secopregnene醛 2用ñ取代的 羟胺衍生物（10b-e）在热条件下通过相应的烯基硝酮7b-e非对映选择性地提供了N-官能化的异恶唑烷11b -e。3-脱乙酰化合物（活动9，图12B-E ）进行了测试在体外对大鼠睾丸Ç 17,20 -裂解酶：放射性配体孵育测定显示9所施加的适度的酶抑制作用（IC

  DOI：

  10.1039/c0nj00150c