3-(2,4-dichlorophenyl)quinazolin-4(3H)-one | 16899-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2,4-dichlorophenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(2,4-dichloro-phenyl)-3H-quinazolin-4-one；3-(2,4-Dichloro-phenyl)-3H-quinazolin-4-one；3-(2,4-dichlorophenyl)quinazolin-4-one
• CAS: 16899-54-0
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂N₂O
• 分子量: 291.136
• InChiKey: VRQGJGXMAYNNQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-236 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  458.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  33.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-dichlorophenyl)quinazolin-4(3H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到3-(2,4-dichlorophenyl)-2,4-dihydro-1H-quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthe`se ete´tudein vitro de l'activite´antiagre´gante plaquettaire de de´rive´s de la te´trahydro-1,2,3,4 quinazoline

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(89)90058-5
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(2,4-dichlorophenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthe`se ete´tudein vitro de l'activite´antiagre´gante plaquettaire de de´rive´s de la te´trahydro-1,2,3,4 quinazoline

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(89)90058-5

文献信息

• Aiding the versatility of simple ammonium ionic liquids by the synthesis of bioactive 1,2,3,4-tetrahydropyrimidine, 2-aminothiazole and quinazolinone derivatives
  作者：Praachi Kakati、Preeti Singh、Priyanka Yadav、Satish Kumar Awasthi

  DOI：10.1039/d1nj00280e

  日期：——

  Simple ammonium ionic liquids [ILs] are efficient, green, environmentally friendly catalysts in promoting the Biginelli condensation reaction, Hantzsch reaction and Niementowski reaction to afford 1,2,3,4-tetrahydropyrimidine, 2-aminothiazole and quinazolinone derivatives respectively by eliminating the need for harmful volatile organic solvents. These [ILs] are air and water stable, easy to prepare

  简单的铵离子液体[ILs]是高效，绿色，环保的催化剂，可通过消除Biginelli缩合反应，Hantzsch反应和Niementowski反应来分别提供1,2,3,4-四氢嘧啶，2-氨基噻唑和喹唑啉酮衍生物用于有害的挥发性有机溶剂。这些[IL]稳定于空气和水，易于制备且具有成本效益。研究了[IL]中阴离子和阳离子对反应的影响。结果清楚地表明，[IL]的酸度严重影响了Biginelli缩合反应，Hantzsch反应和Niementowski反应，并且在各种铵离子液体中，[Et 3 NH] [HSO 4]显示出最佳的催化活性。此外，[IL]可以很容易地分离和重复使用，而其活性略有下降。该技术为工业合成1,2,3,4-四氢嘧啶酮，2-氨基噻唑和喹唑啉酮提供了一种很好的替代方法。本发明的方法是用于合成这些衍生物的环保方法，这些衍生物通过几个绿色参数，即E因子，过程质量强度，反应质量效率，原子经济性和碳效率进行了验证。
• A Microwave-Assisted and Heteropolyacids-Catalysed Cyclocondensation Reaction for the Synthesis of 4(3H)-Quinazolinones
  作者：Karima Ighilahriz、Baya Boutemeur、Fariza Chami、Cherifa Rabia、Maâmar Hamdi、Safouane Hamdi

  DOI：10.3390/molecules13040779

  日期：——

  We have investigated a microwave-assisted synthesis of 4(3H)-quinazolinones by condensation of anthranilic acid, orthoesters (or formic acid) and substituted anilines,using Keggin-type heteropolyacids (H(3)PW(12)O(40).13H(2)O, H(4)SiW(12)O(40).13H(2)O,H(4)SiMo(12)O(40).13H(2)O or H(3)PMo(12)O(40).13H(2)O) as catalysts. We found that the the use of H(3)PW(12)O(40).13H(2)O acid coupled to microwave irradiation

  我们研究了通过邻氨基苯甲酸、原酸酯（或甲酸）和取代苯胺的缩合，使用 Keggin 型杂多酸 (H(3)PW(12)O(40) 的微波辅助合成 4(3H)-喹唑啉酮。 13H(2)O, H(4)SiW(12)O(40).13H(2)O,H(4)SiMo(12)O(40).13H(2)O 或 H(3)PMo( 12)O(40).13H(2)O) 作为催化剂。我们发现使用 H(3)PW(12)O(40).13H(2)O 酸耦合到微波辐射允许无溶剂、 快速（约 13 分钟） 和高产反应。
• A Novel Method for the Synthesis of 4(3<i>H</i>)-Quinazolinones
  作者：Xiao-Bi Jing、Zhen Li、Xin Pan、Yao-Cheng Shi

  DOI：10.1002/jccs.200800168

  日期：2008.10

  Different metal perchlorates were screened to catalyze the three-component reaction of anthranilic acid, triethyl orthoformate and amines to afford quinazolin-4(3H)-ones in solvent-free conditions. Ni(ClO 4 ) 2 or Zn(ClO 4 ) 2 was demonstrated to be efficient to catalyze the reaction.

  筛选了不同的金属高氯酸盐以在无溶剂条件下催化邻氨基苯甲酸、原甲酸三乙酯和胺的三组分反应生成 quinazolin-4(3H)-ones。Ni(ClO 4 ) 2 或Zn(ClO 4 ) 2 被证明对催化反应是有效的。
• Heravi, Majid M.; Javanmardi, Najme; Oskooie, Hossein A., Bulletin of the Chemical Society of Ethiopia, 2011, vol. 25, # 2, p. 305 - 308
  作者：Heravi, Majid M.、Javanmardi, Najme、Oskooie, Hossein A.、Baghernejad, Bita

  DOI：——

  日期：——
• GRAVIER, DENIS;DUPIN, JEAN-PIERRE;CASADEBAIG, FRANCOISE;HOU, GENEVIEVE;BO+, EUR. J. MED. CHEM., 24,(1989) N, C. 531-535
  作者：GRAVIER, DENIS、DUPIN, JEAN-PIERRE、CASADEBAIG, FRANCOISE、HOU, GENEVIEVE、BO+

  DOI：——

  日期：——