N-(cyclopentylideneamino)piperidine | 1056017-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(cyclopentylideneamino)piperidine
• 英文别名: N-cyclopentylidenepiperidin-1-amine；N-piperidin-1-ylcyclopentanimine
• CAS: 1056017-40-3
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂
• 分子量: 166.266
• InChiKey: YPOVGGZQKXJFKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 N-(cyclopentylideneamino)piperidine 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以94%的产率得到1-(piperidin-1-ylamino)cyclopentanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N,N-二烷基腙在纯水中的非催化Strecker型反应

  摘要：

  醛和酮 N,N-二烷基腙作为一类稳定的亚胺替代物，在 Strecker 反应中与原位生成的 HCN 表现出独特的反应性，在没有共溶剂、催化剂或促进剂的情况下在纯水中进行。实验证据表明，该反应受到二烷基氨基酮对对 HCN 的分子内活化的辅助。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800297
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基哌啶 、 环戊酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到N-(cyclopentylideneamino)piperidine
  参考文献：
  名称：

  N,N-二烷基腙在纯水中的非催化Strecker型反应

  摘要：

  醛和酮 N,N-二烷基腙作为一类稳定的亚胺替代物，在 Strecker 反应中与原位生成的 HCN 表现出独特的反应性，在没有共溶剂、催化剂或促进剂的情况下在纯水中进行。实验证据表明，该反应受到二烷基氨基酮对对 HCN 的分子内活化的辅助。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800297

文献信息

• Hydrazones as Productive Dienophiles in the Inverse Electron Demand Diels-Alder Reactions of 1,3,5-Triazines
  作者：Kai Yang、Zhen Yang、Qun Dang、Xu Bai

  DOI：10.1002/ejoc.201500499

  日期：2015.7

  ynamines and amidines are common dienophiles for inverse electron demand Diels–Alder (IEDDA) reactions of 1,3,5-triazines, however, their wide utilization may be limited due to their poor stability to conventional purification methods such as silica gel chromatography. To address this limitation, oximes and hydrazones are envisioned as potential alternative dienophiles, even though they are primarily

  烯胺、炔胺和脒是 1,3,5-三嗪的反电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应的常见亲二烯体，但是，由于它们对常规纯化方法（如硅胶色谱）的稳定性较差，因此它们的广泛应用可能受到限制. 为了解决这个限制，肟和腙被设想为潜在的替代亲二烯体，尽管它们由于其出色的稳定性或缺乏反应性而主要用作保护基团。通过研究取代基效应和优化反应条件，肟和腙被开发为用于 1,3,5-三嗪 IEDDA 反应的生产亲二烯体，导致所需的 IEDDA 产品以中等（对于肟）到优异（对于腙）的产率。