3-<1-(triphenylmethyl)imidazol-4(5)-yl>propyl 4-bromobenzyl ether | 183155-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-<1-(triphenylmethyl)imidazol-4(5)-yl>propyl 4-bromobenzyl ether
• 英文别名: 4-[3-[(4-Bromophenyl)methoxy]propyl]-1-tritylimidazole
• CAS: 183155-66-0
• 化学式: C₃₂H₂₉BrN₂O
• 分子量: 537.499
• InChiKey: GGZGZXLUQSEWAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  636.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<1-(triphenylmethyl)imidazol-4(5)-yl>propyl 4-bromobenzyl ether 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium iodide 、 sodium acetate 、 chloroamine-T 、 六正丁基二锡 作用下， 生成 4-[3-[(4-(125I)iodanylphenyl)methoxy]propyl]-1-tritylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Iododestannylation: an improved synthesis of [125I]iodoproxyfan, a specific radioligand of the histamine H3 receptor

  摘要：

  [I-125]Iodoproxyfan, a specific radioligand of histamine H-3 receptors, was synthesized in 60% yield under very mild conditions form a tributylstannyl precursor. The arylstannane, which was obtained in a palladium-catalyzed reaction of arylbromide and hexabutylditin, smoothly underwent radioiodination with [I-125]sodium iodide and chloramine-T to give tritylated [I-125]iodoproxyfan. Final detritylation was achieved with formic acid 90% at room temperature. Compared to the original copper(I)-mediated halogen exchange this procedure has major advantages in terms of cost and ease of use.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199707)39:7<601::aid-jlcr2>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  1H-咪唑-5-丙酸甲酯盐酸盐 在 lithium aluminium tetrahydride 、 15-冠醚-5 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3-<1-(triphenylmethyl)imidazol-4(5)-yl>propyl 4-bromobenzyl ether
  参考文献：
  名称：

  10.1021/jm950476

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm950476

文献信息

• Synthesis and in Vitro Pharmacology of a Series of New Chiral Histamine H₃-Receptor Ligands:  2-(<i>R</i> and <i>S</i>)-Amino-3-(1<i>H</i>-imidazol-4(5)-yl)propyl Ether Derivatives
  作者：Jari T. Kovalainen、Johannes A. M. Christiaans、Sanna Kotisaari、Jarmo T. Laitinen、Pekka T. Männistö、Leena Tuomisto、Jukka Gynther

  DOI：10.1021/jm980408v

  日期：1999.4.1

  by a cyclohexyl group, the compounds behaved as agonists. This indicates that an interaction between the side chain amino group and the H3-receptor protein is involved in H3-receptor activation. The 2-(S)-amino-3-(1H-imidazol-4(5)-yl)propyl cyclohexylmethyl ether (23) has H3-receptor agonistic properties with high affinity for the histamine H3-receptor (-log Ki = 7.9 +/- 0.2) and might serve as a useful

  为了研究组胺H3受体的立体特异性和激活机制，合成了一系列2-（R和S）-氨基-3-（1H-咪唑-4（5）-基）丙基醚衍生物。在这些化合物中，众所周知的拮抗剂碘代吡喃酮和完全激动剂R-或S-α-甲基组胺的结构结合在一个分子中。测试获得的“杂种”分子对大鼠大脑皮层的H3受体亲和力。使用大鼠脑组织切片，通过GTPγ[35S]放射自显影研究进一步筛选了一些选定的化合物的H3受体功能活性。所有合成化合物的亲和力（-log Ki = 5.9-7.9）均低于碘代吡咯芬或其两个类似物的亲和力。然而，这些化合物显示立体定向性。与R-α-甲基组胺的立体化学相似的2-氨基-3-（1H-咪唑-4（5）-基）丙基醚系列的S构型更有利。在碘代吡喃酮和类似物的丙基链中引入氨基不会改变具有芳族侧链的化合物的拮抗行为。然而，当芳族部分也被环己基取代时，该化合物表现为激动剂。这表明侧链氨基和H3-受体蛋白之间的相互作用与H3
• 10.1021/jm950476
  作者：Stark、Purand、Huels、Ligneau、Garbarg、Schwartz、Schunack

  DOI：10.1021/jm950476

  日期：——
• Iododestannylation: an improved synthesis of [125I]iodoproxyfan, a specific radioligand of the histamine H3 receptor
  作者：Michael Krause、Holger Stark、Walter Schunack

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199707)39:7<601::aid-jlcr2>3.0.co;2-v

  日期：1997.7

  [I-125]Iodoproxyfan, a specific radioligand of histamine H-3 receptors, was synthesized in 60% yield under very mild conditions form a tributylstannyl precursor. The arylstannane, which was obtained in a palladium-catalyzed reaction of arylbromide and hexabutylditin, smoothly underwent radioiodination with [I-125]sodium iodide and chloramine-T to give tritylated [I-125]iodoproxyfan. Final detritylation was achieved with formic acid 90% at room temperature. Compared to the original copper(I)-mediated halogen exchange this procedure has major advantages in terms of cost and ease of use.