(Z)-2,3-bis(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enenitrile | 147262-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-2,3-bis(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enenitrile
• CAS: 147262-41-7
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₄
• 分子量: 293.279
• InChiKey: MYHUWUBBGSUGEC-WLRTZDKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2,3-bis(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enenitrile 生成 (2S,3R)-2,3-Bis-benzo[1,3]dioxol-5-yl-oxirane-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Polarised diaryl carbonyl ylids: The specificity of additions to unsymmetric dipolarophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96310-x
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-乙腈 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-2,3-bis(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  2- 和 3- 苯基乙腈的二恶英和二氢二恶英类似物作为有效的抗癌剂，对多种人类癌细胞具有纳摩尔活性

  摘要：

  ( Z )-2-(苯并[ d ][1,3]二氧杂环己烷-5-基) 和 ( Z )-2,3-二氢苯并[ b ][1,4]二恶英-6-基类似物的小型文库已合成 2- 和 3-苯基乙腈，并评估其针对 60 种人类癌细胞系的抗癌活性。二氢二恶英类似物3j和二氧杂环戊醇类似物5e和7e在本研究中合成的所有类似物中表现出最有效的抗癌活性，其GI 50值<100 id=81>3j在体外对微管蛋白聚合有任何程度的抑制。通过微管蛋白二聚体的虚拟对接研究确定了3j和结构相关的微管蛋白抑制剂DMU-212的结合模式。化合物3j停靠在微管蛋白二聚体界面的秋水仙碱结合位点。观察到3j的 Full-Fitness (FF) 评分显着高于DMU-212 ，这与观察到的抗癌效力（GI 50值）非常吻合。二氧杂环戊醇类似物5e和7e发挥细胞毒性作用的机制目前尚不清楚，但它们不太可能影响微管蛋白动力学。然而，这些发现表明，苯

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.068