4-((5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)carbamoyl)butanoic acid | 339065-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-((5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)carbamoyl)butanoic acid
• 英文别名: 5-Oxo-5-[(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)amino]pentanoic acid
• CAS: 339065-23-5
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 291.331
• InChiKey: ZSTPPTPXWSQZTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  原苯甲酸三乙酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 4-((5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)carbamoyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基磺酸介导的新型 5-取代 1,3,4-噻二唑-2-基氨基甲酰基脂肪酰胺酸衍生物的高效一锅法合成和环酰胺的简便合成

  摘要：

  摘要 描述并开发了使用氨基磺酸催化剂方便、高效地一锅法合成 5-取代-1,3,4-噻二唑-2-基氨基甲酰基脂肪酰胺酸衍生物的方法。使用氨基磺酸有效地将氨基硫脲和取代的三乙基原酸酯和环/脂环酸酐缩合，得到 5-二取代的 1,3,4-噻二唑-2-基氨基甲酰基脂肪酸和酰胺衍生物，收率相当到良好，仅环化成新的环状酰胺衍生物。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.719256

文献信息

• Sulfamic Acid–Mediated, Efficient, One-Pot Synthesis of Novel 5-Substituted 1,3,4-Thiadiazol-2-ylcarbamoyl Aliphatic Amide Acid Derivatives and Facile Synthesis of Cyclic Amides
  作者：R. B. Toche、R. A. Janrao、S. A. Gangurde、P. S. Nikam

  DOI：10.1080/00397911.2012.719256

  日期：2013.9.17

  Abstract Convenient and efficient one-pot syntheses of 5-substituted-1,3,4-thiadiazol-2-ylcarbamoyl aliphatic amide acid derivatives were described and developed using sulfamic acid catalyst. Thiosemicarbazide and substituted triethylorthoester and cyclic/alicyclic anhydride were efficiently condensed using sulfamic acid to furnish 5-disubstituted-1,3,4-thiadiazol-2-ylcarbamoyl aliphatic acid and amide

  摘要 描述并开发了使用氨基磺酸催化剂方便、高效地一锅法合成 5-取代-1,3,4-噻二唑-2-基氨基甲酰基脂肪酰胺酸衍生物的方法。使用氨基磺酸有效地将氨基硫脲和取代的三乙基原酸酯和环/脂环酸酐缩合，得到 5-二取代的 1,3,4-噻二唑-2-基氨基甲酰基脂肪酸和酰胺衍生物，收率相当到良好，仅环化成新的环状酰胺衍生物。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要