(2R)-2-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(methoxymethoxy)ethyl]cyclopentanone | 642454-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R)-2-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(methoxymethoxy)ethyl]cyclopentanone
• CAS: 642454-35-1
• 化学式: C₂₅H₃₄O₄Si
• 分子量: 426.628
• InChiKey: DEFDSSSQTKEFDW-OWJIYDKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(methoxymethoxy)ethyl]cyclopentanone 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 phosphate buffer 、 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (5R,6S)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-hydroxy-6-methoxymethoxy-heptanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过采用Baeyer-Villiger氧化并完全保留对映体过量的方法，从酵母介导的还原产物合成中间体至5-HETE的新方法。

  摘要：

  （R）和（S）-醛2是合成（5R）和（5S）-HETE的中间体，分别通过酵母介导的还原产物羟基酯3和顺式内酯4通过Baeyer合成-维利格氧化，完全保留对映体过量。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.1959
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl trans-2-hydroxy-cyclopentane-1-acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 61.33h， 生成 (2R)-2-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(methoxymethoxy)ethyl]cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  通过采用Baeyer-Villiger氧化并完全保留对映体过量的方法，从酵母介导的还原产物合成中间体至5-HETE的新方法。

  摘要：

  （R）和（S）-醛2是合成（5R）和（5S）-HETE的中间体，分别通过酵母介导的还原产物羟基酯3和顺式内酯4通过Baeyer合成-维利格氧化，完全保留对映体过量。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.1959