4-(4-(4-(4-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl)phenyl)-1-isopentyl-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one | 125235-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(4-(4-(4-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl)phenyl)-1-isopentyl-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-[4-[4-(4-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl]phenyl]-2-(3-methylbutyl)-1,2,4-triazol-3-one
• CAS: 125235-25-8
• 化学式: C₂₃H₂₉N₅O₂
• 分子量: 407.516
• InChiKey: CKPFWNBBTGINRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(4-(4-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl)phenyl)-1-isopentyl-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one 生成 4-[4-[4-[4-[[(2R,4R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-(imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]piperazin-1-yl]phenyl]-2-(3-methylbutyl)-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  HEERES, JAN;BACKX, LEO J. J.;VAN, DER VEKEN LOUIS J. E.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  泊沙康唑-5 在 水 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(4-(4-(4-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl)phenyl)-1-isopentyl-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  伊曲康唑侧链类似物：抑制内皮细胞增殖、血管内皮生长因子受体 2 (VEGFR2) 糖基化和刺猬信号转导的构效关系研究

  摘要：

  伊曲康唑是一种抗真菌药物，最近发现它具有有效的抗血管生成活性和抗刺猬 (Hh) 通路活性。为了寻找更有效的伊曲康唑类似物并了解抗血管生成和 Hh 靶向活性的构效关系，我们合成了 25 种伊曲康唑侧链类似物，并在髓母细胞瘤 (MB) 培养物中测定了对内皮细胞增殖和 Gli1 转录的抑制作用. 通过这项分析，我们确定了抑制内皮细胞增殖和 Hh 通路以及最近发现被伊曲康唑抑制的 VEGFR2 糖基化作用更强的类似物。对这些活性的 SAR 分析表明，类似物对 VEGFR2 糖基化的有效活性通常由在 α 或 β 位置分支的组成中至少四个碳的侧链驱动。靶向 Hh 通路的 SAR 趋势与 HUVEC 增殖或 VEGFR2 糖基化相关的趋势不同。这些结果还表明，修改仲丁基侧链可导致伊曲康唑生物活性的增强。

  DOI：

  10.1021/jm200944b

文献信息

• [EN] ITRACONAZOLE ANALOGS AND USE THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES D'ITRACONAZOLE ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2013036866A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Provided herein are Itraconazole analogs. Also provided herein are methods of inhibition of Hedgehog pathway, vascular endothelial growth factor receptor 2 (VEGFR2) glycosylation, angiogenesis and treatment of disease with Itraconazole analogs.

  本文提供伊曲康唑类似物。本文还提供了使用伊曲康唑类似物抑制Hedgehog通路、血管内皮生长因子受体2（VEGFR2）的糖基化、血管生成以及治疗疾病的方法。
• Itraconazole Analogs and Use Thereof
  申请人：Liu Jun O.

  公开号：US20140221393A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Provided herein are Itraconazole analogs. Also provided herein are methods of inhibition of Hedgehog pathway, vascular endothelial growth factor receptor 2 (VEGFR2) glycosylation, angiogenesis and treatment of disease with Itraconazole analogs.

  本文提供伊曲康唑类似物。本文还提供了通过使用伊曲康唑类似物抑制刺猬信号通路、血管内皮生长因子受体2（VEGFR2）糖基化、血管生成和治疗疾病的方法。
• ITRACONAZOLE ANALOGS AND USE THEREOF
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US20160264556A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  Provided herein are Itraconazole analogs. Also provided herein are methods of inhibition of Hedgehog pathway, vascular endothelial growth factor receptor 2 (VEGFR2) glycosylation, angiogenesis and treatment of disease with Itraconazole analogs.

  本文提供伊曲康唑类似物。本文还提供了使用伊曲康唑类似物抑制Hedgehog通路，血管内皮生长因子受体2（VEGFR2）糖基化，血管生成以及治疗疾病的方法。
• 4-[4-[4-[4-[[2-(2,4-Difluorophenyl)-2-(1H-azolylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-methoxy]phenyl]-1-piperazinyl]phenyl]triazolones
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0283992A2

  公开（公告）日：1988-09-28

  Novel 4-[4-[4-[4-[[2-(2,4-difluorophenyl)-2-(1H-azolylmethyl)-1,3-­dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]-1-piperazinyl]phenyl]triazolones of formula wherein Q is N or CH; R is hydrogen, C₁₋₆alkyl or arylC₁₋₆alkyl; and R¹ is hydrogen, C₁₋₆alkyl or arylC₁₋₆alkyl; wherein aryl is phenyl optionally substituted with up to 3 substituents each independently selected from halo, C₁₋₆alkyl, C₁₋₆alkyloxy and trifluoromethyl, the pharmaceutically acceptable acid addition salts and possible stereochemically isomeric forms thereof, which compounds are anti-microbial agents; pharmaceutical compositions containing such compounds as an active ingredient and methods of preparing said compounds and pharmaceutical compositions.

  新型 4-[4-[4-[4-[[2-(2,4-二氟苯基)-2-(1H-氮唑甲基)-1,3-二氧戊环-4-基]甲氧基]苯基]-1-哌嗪基]苯基]三唑酮，其式为 其中 Q 是 N 或 CH；R 是氢、C₁₋₆ 烷基或 C₁₋₆烷基；R¹ 是氢、C₁₋₆ 烷基或 C₁₋₆烷基；其中芳基是可任选被最多 3 个各自独立选自卤代、C₁₋₆烷基、C₁₋₆烷氧基和三氟甲基的取代基取代的苯基、药学上可接受的酸加成盐及其可能的立体化学异构形式，这些化合物是抗微生物剂；含有此类化合物作为活性成分的药物组合物，以及制备上述化合物和药物组合物的方法。
• Itraconazole analogs and use thereof
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US11028078B2

  公开（公告）日：2021-06-08

  Provided herein are Itraconazole analogs. Also provided herein are methods of inhibition of Hedgehog pathway, vascular endothelial growth factor receptor 2 (VEGFR2) glycosylation, angiogenesis and treatment of disease with Itraconazole analogs.

  本文提供的是伊曲康唑类似物。本文还提供了伊曲康唑类似物抑制刺猬通路、血管内皮生长因子受体 2（VEGFR2）糖基化、血管生成和治疗疾病的方法。