(3R)-(Z)-1-(Dimethylphenylsilyl)-1-buten-3-yl (methoxymethoxy)acetate | 142611-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R)-(Z)-1-(Dimethylphenylsilyl)-1-buten-3-yl (methoxymethoxy)acetate
• 英文别名: [(Z,2R)-4-[dimethyl(phenyl)silyl]but-3-en-2-yl] 2-(methoxymethoxy)acetate
• CAS: 142611-70-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄Si
• 分子量: 308.45
• InChiKey: ROSXDWYTGOEEBB-IWMPZKFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-(Z)-1-(Dimethylphenylsilyl)-1-buten-3-yl (methoxymethoxy)acetate 在 三甲基氯硅烷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (2S,3R)-(E)-Methyl 2-(methoxymethoxy)-3-(dimethylphenylsilyl)hex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Ireland-Claisen rearrangements of chiral (Z)-vinylsilanes. Highly diastereoselective synthesis of anti-.alpha.-alkoxy-.beta.-(dimethylphenylsilyl)-(E)-hex-4-enoates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00041a055
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-but-3-yn-2-yl acetate 在 palladium on calcium fluoride poisoned with lead 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (3R)-(Z)-1-(Dimethylphenylsilyl)-1-buten-3-yl (methoxymethoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  Ireland-Claisen rearrangements of chiral (Z)-vinylsilanes. Highly diastereoselective synthesis of anti-.alpha.-alkoxy-.beta.-(dimethylphenylsilyl)-(E)-hex-4-enoates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00041a055