1-p-tolyl-2-phenyl-1-propanol | 88980-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-p-tolyl-2-phenyl-1-propanol
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-2-phenylpropan-1-ol
• CAS: 88980-78-3；88980-79-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• mdl: MFCD19389872
• 分子量: 226.318
• InChiKey: LDHJSIHKZRAHED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-tolyl-2-phenyl-1-propanol 在 吡啶 、 Sarett's reagent 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 threo-2-(4-Methyl-phenyl)-3-phenyl-butanol-(2)
  参考文献：
  名称：

  加成核的亲核金属羰基化合物—I：取代基对自然的影响以及对溴化甲基镁的芳基-1芳基-2丙烷的影响。

  摘要：

  研究了1-芳基2-苯基丙烷中的m-或p-极性取代基对与CH 3 MgBr在乙醚中于30°进行加成反应的影响。不对称感应作为取代基的函数的不变性，以及速率常数比与Hammettσ常数（π= 0,24，r = 0,97）的相关性与四中心周轮协调机制一致，伴随着溶剂分子。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80191-8
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙醛 、 对甲苯基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-p-tolyl-2-phenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  加成核的亲核金属羰基化合物—I：取代基对自然的影响以及对溴化甲基镁的芳基-1芳基-2丙烷的影响。

  摘要：

  研究了1-芳基2-苯基丙烷中的m-或p-极性取代基对与CH 3 MgBr在乙醚中于30°进行加成反应的影响。不对称感应作为取代基的函数的不变性，以及速率常数比与Hammettσ常数（π= 0,24，r = 0,97）的相关性与四中心周轮协调机制一致，伴随着溶剂分子。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80191-8

文献信息

• The Conformational Analysis of 1-<i>p</i>-Tolyl-2-phenyl-1-propanols, 1-<i>p</i>-Tolyl-2-phenylethanol, and 1-<i>p</i>-Tolyl-2-phenyl-1-propanone by Means of NMR Spectroscopy
  作者：Norio Kunieda、Hiroko Endo、Minoru Hirota、Yoshio Kodama、Motohiro Nishio

  DOI：10.1246/bcsj.56.3110

  日期：1983.10

  The conformations of the diastereomers of 1-p-tolyl-2-phenyl-1-propanols[(RS⁄SR)-3 and (RR⁄SS)-3], 1-p-tolyl-2-phenylethanol (4), and 1-p-tolyl-2-phenyl-1-propanone (5) were studied by means of NMR spectroscopy, mostly with the aid of the computer-simulation of the lanthanoid-induced shifts. It has been suggested that the rotamers in which the tolyl group lies close to the phenyl group are preferred in the conformational equilibria of (RS⁄SR)-3, 4, and 5. For(RR⁄SS)-3, the most stable rotamer (in CDCl3) has been suggested to have the tolyl group anti to the phenyl group and gauche to the methyl group. The results have been discussed in view of the general occurrence of the folded conformation.

  1-对甲苯基-2-苯基-1-丙醇[(RS⁄SR)-3 和 (RR⁄SS)-3]、1-对甲苯基-2-苯基乙醇 (4) 的非对映体构象，和 1-p-甲苯基-2-苯基-1-丙酮 (5) 通过核磁共振波谱进行了研究，主要借助镧系元素引起的位移的计算机模拟。有人建议，在(RS⁄SR)-3、4和5的构象平衡中，甲苯基靠近苯基的旋转异构体是优选的。对于(RR⁄SS)-3，最稳定旋转异构体（CDCl3）被认为具有与苯基相对的甲苯基和与甲基相对的甲苯基。鉴于折叠构象的普遍发生，对结果进行了讨论。