ethyl 3-[(benzoylamino)carbonothioyl]amino-4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-5-[( N-1-naphthyl)carbonylamino]-thieno[2,3- b]pyridine-2-carboxylate | 1215025-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 3-[(benzoylamino)carbonothioyl]amino-4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-5-[( N-1-naphthyl)carbonylamino]-thieno[2,3- b]pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-[(benzoylamino)carbonothioyl]amino-4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-5-[( N-1-naphthyl)carbonylamino]-thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1215025-25-4
• 化学式: C₃₆H₂₇ClN₄O₄S₂
• 分子量: 679.22
• InChiKey: GCUNGQNZMKECBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.63
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  109.42
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[(benzoylamino)carbonothioyl]amino-4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-5-[( N-1-naphthyl)carbonylamino]-thieno[2,3- b]pyridine-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 9-(4-chlorophenyl)-7-methyl-4-oxo- N-1-naphthyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]-pyrimidine-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的 N-1-Naphthyl-3-oxobutanamide：一种简便合成烟酰胺、噻吩并 [2,3-b] 吡啶和含萘基部分的双环或三环环化吡啶衍生物

  摘要：

  N-1-Naphthyl-3-oxobutanamide (1) 与芳基氰基硫代乙酰胺 2a-c 在乙醇/哌啶溶液中回流反应生成吡啶-2(1H)-硫酮 6a-c。化合物 6a 与 α-卤代酮 7a-e 反应生成 6-硫代-N-1-萘基-烟酰胺衍生物 8a-e，其环化为噻吩并 [2,3-b] 吡啶衍生物 9a-e。化合物9a与水合肼和甲酰胺的反应分别得到噻吩并[2,3-b]吡啶碳酰肼衍生物10和吡啶并噻吩并嘧啶衍生物11。9a与异硫氰酸苯甲酰酯反应得到硫脲衍生物12。化合物12在用醇NaOH处理后得到吡啶并噻吩并嘧啶13。9a的皂化得到氨基酸15，当在Ac 2 O中回流时得到16。用 AcONH4/AcOH 处理化合物 16 得到 17。9b 的重氮化和自偶联得到吡啶并噻吩并三嗪 18。此外，邻氨基酰肼 10 的重氮化得到相应的叠氮化物 19，将其在沸腾的二甲苯中进行 Curtius 重排得到咪唑并噻吩并吡啶

  DOI：

  10.1080/10426500802453658
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-5-[(1-naphthylamino)carbonyl]thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate 、 苯甲酰基异硫氰酸酯 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以56%的产率得到ethyl 3-[(benzoylamino)carbonothioyl]amino-4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-5-[( N-1-naphthyl)carbonylamino]-thieno[2,3- b]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的 N-1-Naphthyl-3-oxobutanamide：一种简便合成烟酰胺、噻吩并 [2,3-b] 吡啶和含萘基部分的双环或三环环化吡啶衍生物

  摘要：

  N-1-Naphthyl-3-oxobutanamide (1) 与芳基氰基硫代乙酰胺 2a-c 在乙醇/哌啶溶液中回流反应生成吡啶-2(1H)-硫酮 6a-c。化合物 6a 与 α-卤代酮 7a-e 反应生成 6-硫代-N-1-萘基-烟酰胺衍生物 8a-e，其环化为噻吩并 [2,3-b] 吡啶衍生物 9a-e。化合物9a与水合肼和甲酰胺的反应分别得到噻吩并[2,3-b]吡啶碳酰肼衍生物10和吡啶并噻吩并嘧啶衍生物11。9a与异硫氰酸苯甲酰酯反应得到硫脲衍生物12。化合物12在用醇NaOH处理后得到吡啶并噻吩并嘧啶13。9a的皂化得到氨基酸15，当在Ac 2 O中回流时得到16。用 AcONH4/AcOH 处理化合物 16 得到 17。9b 的重氮化和自偶联得到吡啶并噻吩并三嗪 18。此外，邻氨基酰肼 10 的重氮化得到相应的叠氮化物 19，将其在沸腾的二甲苯中进行 Curtius 重排得到咪唑并噻吩并吡啶

  DOI：

  10.1080/10426500802453658