2-bromo-6,7-dimethyl-1,4-naphthoquinone | 18690-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-6,7-dimethyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-bromo-6,7-dimethyl naphtho-1,4-quinone；2-Brom-6,7-dimethyl-naphtho-1,4-chinon；2-Brom-6,7-dimethyl-1,4-naphthochinon；2-Brom-6,7-dimethylnaphtho-1,4-chinon；2-bromo-6,7-dimethylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 18690-93-2
• 化学式: C₁₂H₉BrO₂
• 分子量: 265.106
• InChiKey: PZZQPQYCZKWEEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6,7-dimethyl-1,4-naphthoquinone 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Azido-6,7-dimethyl naphtho-1,4-quinone
  参考文献：
  名称：

  具有抗过敏活性的2-氰基-1,3-二羰基化合物。

  摘要：

  已经制备了许多2-氰基茚满-1,3-二酮和3-氰基-4-羟基香豆素，并通过其抑制大鼠被动皮肤过敏反应的能力来评估其潜在的抗过敏活性，所述能力由含有抗原特异性的大鼠血清介导IgE。活性的结构要求不仅对于这两个系列化合物都是相似的，而且对于先前报道的类似的2-硝基茚满-1,3-二酮和4-羟基-3-硝基香豆素也是如此。活性最高的化合物是2-氰基-5,6-二乙基茚满-1,3-二酮（4e）和3-氰基-6,7-二乙基-4-羟基香豆素（11h）。

  DOI：

  10.1021/jm00212a016
• 作为产物：
  描述：

  1,2-diethynyl-4,5-dimethylbenzene 在 silver hexafluoroantimonate 、 8-ethylquinoline N-oxide 、 BrettPhosAuCl 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-bromo-6,7-dimethyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  通过末端二炔的金催化氧化环化生成内环乙烯基碳烯络合物：萘醌和咔唑醌

  摘要：

  在过去的几十年中，涉及卡宾/炔烃复分解的卡宾级联反应引起了人们的极大关注，因为这种化学方法具有巨大的潜力来构建复杂的环状分子。然而，在这些反应中形成的乙烯基金属类胡萝卜素仅限于环外碳烯，并且内环乙烯基卡宾配合物的产生仍未探索。在这里，我们报告了前所未有的金催化末端二炔的氧化环化反应。重要的是，这种氧化环化过程涉及内环乙烯基卡宾配合物的产生，这与以前的方案截然不同。该方法可以在非常温和的反应条件下轻松地从容易获得的二炔中轻松合成各种有价值的萘醌和咔唑醌，并且具有广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性。而且，理论计算为该环化反应的不同选择性提供了进一步的证据。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b04455

文献信息

• Activated Carbon-Promoted Dehydrogenation of Hydroquinones to Benzoquinones, Naphthoquinones, and Anthraquinones under Molecular Oxygen Atmosphere
  作者：Sanghun Kim、Ryosuke Matsubara、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02961

  日期：2019.3.1

  that the activated carbon-molecular oxygen system promotes the conversion of hydroquinones to benzoquinones, naphthoquinones, and anthraquinones, which are often found in natural products and pharmaceuticals. In particular, the one-pot synthesis of naphthoquinones and anthraquinones involving a Diels-Alder reaction is a useful protocol for this purpose.

  我们发现活性炭-分子氧系统可促进对苯二酚向苯醌，萘醌和蒽醌的转化，而苯醌，萘醌和蒽醌通常在天然产物和药物中发现。特别地，涉及狄尔斯-阿尔德反应的一锅合成萘醌和蒽醌是有用的方案。
• 2-Cyano indan-1,3-diones
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04012407A1

  公开（公告）日：1977-03-15

  Pharmaceutical compositions are produced comprising as the active ingredient a compound of the formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable, nontoxic salt thereof or hydrate thereof, wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are each hydrogen, halogen, lower alkyl or lower alkoxy, or any two of the groups R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4, taken together with the carbon atoms to which they are joined complete a substituted or unsubstituted carbocyclic ring, and X is a bond or an oxygen atom, is combined with a pharmaceutically acceptable, nontoxic inert diluent or carrier. Those compounds wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are not all simultaneously hydrogen are novel. When X is a bond, the compounds may be prepared by reacting an appropriately substituted 3-dyanomethylene phthalide with a base and, thereafter, if desired, converting the compound to a salt. When X is an oxygen atom, the compounds may be prepared by reacting a suitably substituted benzene derivative with an activated carbonyl group having a carbanion of the formula NC--CH--R, wherein R is a carboxylic acid ester group, and thereafter, if desired, converting the compound into a salt.

  制备的药物组合物包括作为活性成分的化合物，其化学结构如下：##STR1##或其药学上可接受的、无毒的盐或水合物，其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4分别是氢、卤素、低碳基或低烷氧基，或者R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4中的任意两个，与它们连接的碳原子一起形成一个取代或未取代的碳环，X是一个键或一个氧原子，与药学上可接受的、无毒的惰性稀释剂或载体结合。其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4中并非同时都是氢的化合物是新颖的。当X是一个键时，可以通过将适当取代的3-氰甲基邻苯二甲酸酐与碱反应，然后如果需要，将化合物转化为盐来制备这些化合物。当X是一个氧原子时，可以通过将适当取代的苯衍生物与具有NC--CH--R式的羰基活化基团反应，其中R是一个羧酸酯基团，然后如果需要，将化合物转化为盐来制备这些化合物。
• 3-Cyano-4-hydroxy coumarin derivatives
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04032544A1

  公开（公告）日：1977-06-28

  Compounds of the formula ##STR1## and pharmaceutically acceptable, nontoxic salts thereof or hydrates thereof, wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are each hydrogen, halogen, lower alkyl or lower alkoxy, or any two of the groups R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4, taken together with the carbon atoms to which they are joined complete a substituted or unsubstituted carbocyclic ring, and X is an oxygen atom, provided that R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are not all simultaneously hydrogen, are useful for treating allergic conditions in humans. The compounds may be prepared by reacting a suitably substituted benzene derivative with an activated carbonyl group having a carbanion of the formula NC-CH-R, wherein R is a carboxylic acid ester group, and thereafter, if desired, converting the compound into a salt.

  公式为##STR1##的化合物及其药学上可接受的、无毒的盐或水合物，其中R1、R2、R3和R4分别为氢、卤素、低烷基或低烷氧基，或者是R1、R2、R3和R4中的任意两个，与它们连接的碳原子一起形成取代或未取代的碳环，而X是一个氧原子，前提是R1、R2、R3和R4不同时为氢，这些化合物对于治疗人类的过敏症是有用的。这些化合物可以通过将适当取代的苯衍生物与具有公式NC-CH-R的羰基活化基团反应制备而成，其中R是羧酸酯基团，如果需要，可以将化合物转化为盐。
• BUCKLE D. R.; CANTELLO B. C. C.; SMITH H.; SPICER B. A., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1977, 20, NO 2, 265-269
  作者：BUCKLE D. R.、 CANTELLO B. C. C.、 SMITH H.、 SPICER B. A.

  DOI：——

  日期：——
• Generation of Endocyclic Vinyl Carbene Complexes via Gold-Catalyzed Oxidative Cyclization of Terminal Diynes: Toward Naphthoquinones and Carbazolequinones
  作者：Chao Shu、Chong-Yang Shi、Qing Sun、Bo Zhou、Tian-You Li、Qiao He、Xin Lu、Rai-Shung Liu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/acscatal.8b04455

  日期：2019.2.1

  generation of endocyclic vinyl carbene complexes was involved in this oxidative cyclization, which is distinctively different from previous protocols. This method allows the facile synthesis of various valuable naphthoquinones and carbazolequinones from readily available diynes under exceptionally mild reaction conditions and features a broad substrate scope and wide functional group tolerance. Moreover

  在过去的几十年中，涉及卡宾/炔烃复分解的卡宾级联反应引起了人们的极大关注，因为这种化学方法具有巨大的潜力来构建复杂的环状分子。然而，在这些反应中形成的乙烯基金属类胡萝卜素仅限于环外碳烯，并且内环乙烯基卡宾配合物的产生仍未探索。在这里，我们报告了前所未有的金催化末端二炔的氧化环化反应。重要的是，这种氧化环化过程涉及内环乙烯基卡宾配合物的产生，这与以前的方案截然不同。该方法可以在非常温和的反应条件下轻松地从容易获得的二炔中轻松合成各种有价值的萘醌和咔唑醌，并且具有广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性。而且，理论计算为该环化反应的不同选择性提供了进一步的证据。