5-(2-bromo-4,5-dimethoxy-benzyl)-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline, hydrochloride | 25829-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-bromo-4,5-dimethoxy-benzyl)-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline, hydrochloride
• 英文别名: 5-(2-bromo-4,5-dimethoxy-benzyl)-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline; hydrochloride
• CAS: 25829-01-0
• 化学式: C₁₉H₁₈BrNO₄*ClH
• 分子量: 440.721
• InChiKey: ZBOAXPCGKBGEFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  49.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-bromo-4,5-dimethoxy-benzyl)-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline, hydrochloride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(2-bromo-4,5-dimethoxybenzyl)-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Kametani,T. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1969, vol. 6, p. 869 - 873

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An improved photochemical aporphine synthesis
  作者：M.P. Cava、P. Stern、K. Wakisaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93344-7

  日期：1973.1

  An improved non-oxidative photochemical synthesis of aporphine derivatives has been developed, in which o-halobenzylidenetetrahydroisoquinolines are irradiated in the presence of potassium t-butoxide. The yield (72%) of one such product, N-carbethoxynorneolitsine (25) is the highest ever reported for any cyclization producing the aporphine ring system. Compound 25 was converted in two steps to cassameridine

  已经开发了一种改进的非氧化光化学合成阿芬啡衍生物的方法，其中在叔丁醇钾的存在下辐照邻卤代亚苄基四氢异喹啉。对于生产环磷酰胺的任何环化反应，一种此类产品N- carbethoxynorneolitsine（25）的收率（72％）是有史以来最高的。将化合物25分两步转化为卡沙美定（4），从而确认了该氧杂卟啉的建议结构。还使用改进的光化学方法合成了天然碱dehydrodicentrine（26）和dicentrine（3）。