3-(2',2'-dimethoxy-5'-oxocyclohex-3'-enyl)isobenzofuran-1(3H)-one | 93969-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(2',2'-dimethoxy-5'-oxocyclohex-3'-enyl)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-(2,2-dimethoxy-5-oxocyclohex-3-en-1-yl)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 93969-64-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: AZOVNURXPAGURS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113 °C
• 沸点：
  443.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1S,8S,9S,14R)-10,10-dimethoxy-13-oxo-15-oxatetracyclo[6.6.1.02,7.09,14]pentadeca-2,4,6,11-tetraen-1-yl] acetate 、 sodium methylate 生成 3-(2',2'-dimethoxy-5'-oxocyclohex-3'-enyl)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  RUSSELL, R. A.;EVANS, D. A. C.;WARRENER, R. N., AUSTRAL. J. CHEM., 1984, 37, N 8, 1699-1707

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The regiospecific synthesis of an anthraquinone based upon the elaboration of the adduct of 1-acetoxyisobenzofuran with p-benzoquinone monoacetal
  作者：RA Russell、DAC Evans、RV Warrener

  DOI：10.1071/ch9841699

  日期：——

  1-Acetoxyisobenzofuran (4) reacts regiospecifically with 4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dienone (p-benzoquinone monoacetal) (6) to yield a single [4π+2π] cycloadduct with endo stereochemistry. Treatment of this adduct (7) with sodium methoxide formed 1,10-dihydroxy-4,4-dimethoxy-4a,10- dihydroanthracen-9(4H)-one (12), which was oxidized by the Corey-Fleet reagent to afford 1-hydroxy-4-methoxyanthracene-9,10-dione. This model reaction illustrates the potential of this approach to the regiospecific synthesis of anthraquinones. Attempts to introduce methoxy substituents into the anthraquinone by using 4- and 7-methoxy-1-acetoxyisobenzofuran, isobenzofurans described for the first time, were less successful. This limitation is discussed.

  1-Acetoxyisobenzofuran (4) 与 4,4-二甲氧基环己-2,5-二烯酮（对苯醌单缩醛）发生区域特异性反应 (6)反应，生成具有内向 立体化学性质。用甲醇钠处理这种加合物 (7) 生成 1,10-二羟基-4,4-二甲氧基-4a,10-二氢蒽-9(4H)-酮 (12)、 经科里-弗莱特试剂氧化后得到 1-羟基-4-甲氧基蒽-9,10-二酮。该模型反应说明了 的潜力。 合成蒽醌的潜力。尝试将甲氧基取代基引入 甲氧基取代基的尝试。 7-甲氧基-1-乙酰氧基异苯并呋喃、异苯并呋喃 的尝试不太成功。本文 讨论。