(1R,4S)-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-3-酮 | 134003-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (1R,4S)-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-3-酮
• 英文名称: (1R,4S)-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
• 英文别名: (+)-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
• CAS: 134003-02-4
• 化学式: C₆H₉NO
• 分子量: 111.144
• InChiKey: UIVLZOWDXYXITH-CRCLSJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-3-酮 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-氨基环戊烷羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Benzoxazinyl-amidocyclopentyl-heterocyclic modulators of chemokine receptors

  摘要：

  环戊基化合物通过酰胺基团与苯并噁唑基团相连，利用苯并噁唑环的环氮原子，并进一步用杂环基团取代，这些化合物由式I表示： 用于调节CCR-2趋化因子受体，以预防或治疗炎症和免疫调节性疾病和疾病，过敏性疾病，包括过敏性鼻炎，皮炎，结膜炎和哮喘，以及类风湿性关节炎和动脉粥样硬化等自身免疫病理病变；以及包含这些化合物的药物组合物和这些化合物和组合物的使用。

  公开号：

  US20070238723A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-(+)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到(1R,4S)-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  基于四氢噻吩的γ-氨基丁酸转氨酶灭活剂的设计和机制

  摘要：

  γ-氨基丁酸 (GABA) 是调节大脑神经元活动的两种主要神经递质之一，低水平与许多神经系统疾病有关，例如癫痫、帕金森病、阿尔茨海默病、亨廷顿舞蹈病和可卡因成瘾。提高人脑中GABA水平的主要方法之一是使用穿过血脑屏障的小分子，抑制γ-氨基丁酸转氨酶（GABA-AT）的活性，该酶是降解GABA的酶。我们设计了一系列构象限制的基于四氢噻吩的 GABA 类似物，具有适当位置的离去基团，可以促进开环机制，从而导致 GABA-AT 失活。该系列中的一种化合物作为 GABA-AT 灭活剂的效率比氨己烯酸（唯一经 FDA 批准的 GABA-AT 灭活剂）高 8 倍。我们的机理研究表明，该化合物通过一种新机制使 GABA-AT 失活。失活产生的代谢物不会与 GABA-AT 的氨基酸残基共价结合，而是通过与 Arg-192 的氢键相互作用、与 Phe-189 的 π-π 相互作用以及弱非键合 S·· 留在活性位点。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b01155

文献信息

• Ruthenium-catalyzed [2+2] cycloadditions of bicyclic alkenes and ynamides
  作者：Karine Villeneuve、Nicole Riddell、William Tam

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.081

  日期：2006.4

  Ruthenium-catalyzed [2+2] cycloadditions between bicyclic alkenes and ynamides were investigated. The ynamide moiety was found to be compatible with the ruthenium-catalyzed cycloaddition conditions giving the corresponding cyclobutene cycloadducts in moderate to good yields (up to 97%). Diastereoselective cycloaddition utilizing chiral cyclic ynamides were also examined and a low to moderate level

  研究了钌催化的双环烯烃和乙酰胺之间的[2 + 2]环加成反应。发现该乙酰胺部分与钌催化的环加成条件相容，从而以中等至良好的产率（高达97％）给出了相应的环丁烯环加合物。还研究了利用手性环状炔酰胺的非对映选择性环加成反应，观察到低至中等水平的不对称诱导。
• PYRAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20180072720A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  Disclosed are compounds of Formula (I), methods of using the compounds for inhibiting HPK1 activity and pharmaceutical compositions comprising such compounds. The compounds are useful in treating, preventing or ameliorating diseases or disorders associated with HPK1 activity such as cancer.

  揭示了化合物的公式（I），使用这些化合物抑制HPK1活性的方法以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或改善与HPK1活性相关的疾病或紊乱方面是有用的，如癌症。
• Heteroaryl Compounds and Their Uses
  申请人：Barsanti Paul A.

  公开号：US20110028492A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention provides a compound of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, enantiomers, stereoisomers, rotamers, tautomers, diastereomers, or racemates thereof. Also provided is a method of treating a disease or condition mediated by CDK9.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为(I)： 以及其药学上可接受的盐、对映体、立体异构体、转型异构体、互变异构体、顺反异构体或混合物。还提供了一种治疗由CDK9介导的疾病或症状的方法。
• [EN] PYRIDINE BIARYL AMINE COMPOUNDS AND THEIR USES<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIDINE BIARYLAMINE ET UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012101066A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The present invention provides a compound of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, enantiomers, stereoisomers, rotamers, tautomers, diastereomers, or racemates thereof. These compounds inhibit the activity of CDK9 and are thus useful as pharmaceuticals. Also provided are methods of treating a disease or condition mediated by CDK9 using the compounds of Formula I and isomers thereof, and pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I）：及其药学上可接受的盐、对映体、立体异构体、转型异构体、互变异构体或消旋体。这些化合物抑制CDK9的活性，因此可用作药物。还提供了使用化合物I的及其异构体治疗由CDK9介导的疾病或症状的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。
• CARBAZOLE-CONTAINING AMIDES, CARBAMATES, AND UREAS AS CRYPTOCHROME MODULATORS
  申请人：ReSet Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150284362A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The subject matter herein is directed to carbazole-containing amide, carbamate, and urea derivatives and pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof of structural formula I wherein the variable R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , A, D, E, G, J, L, M, Q, a, and b are accordingly described. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds of formula I to treat a Cry-mediated disease or disorder, such as diabetes, complications associated with diabetes, Cushing's syndrome, NASH, NAFLD, asthma, and COPD.

  本文涉及含有咔唑基的酰胺、碳酸酯和脲衍生物，以及其结构式I中的药用可接受盐或水合物，其中变量R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、D、E、G、J、L、M、Q、a和b分别描述。还提供了含有式I化合物的药物组合物，用于治疗Cry介导的疾病或紊乱，如糖尿病、与糖尿病相关的并发症、库欣综合征、NASH、NAFLD、哮喘和COPD。