2-chloro-1,4-dioxacyclohexene | 23125-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-chloro-1,4-dioxacyclohexene
• 英文别名: Monochloro-1,4-dioxane；2-chloro-1,4-dioxane；chloro-p-dioxane；chlorodioxane；chloro-[1,4]dioxane；Chlor-[1,4]dioxan
• CAS: 23125-71-5
• 化学式: C₄H₇ClO₂
• 分子量: 122.551
• InChiKey: ZYEVIZKJOLPOHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62-63 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.276 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1,4-dioxacyclohexene 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,4-dioxan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Kuznetsov,N.V.; Krasavtsev,I.I., Soviet progress in chemistry, 1976, vol. 42, # 10, p. 53 - 57

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 在 四氯化碳 、 苯甲酰甲酸 作用下， 反应 4.5h， 生成 2-chloro-1,4-dioxacyclohexene
  参考文献：
  名称：

  利用苯基乙醛酸作为光引发剂的 O-杂环的光化学 CH 缩醛化。

  摘要：

  提出了一种利用苯乙醛酸作为光引发剂，通过可见光活化对 O-杂环进行 CH 缩醛化的新型、温和、无金属且易于执行的程序。可以使用生物质衍生的 O-杂环，如 THF，而伯醇、仲醇和具有多种官能团的醇被成功使用，以高收率提供所需的缩醛。还进行了简单的酸性脱保护。

  DOI：

  10.1007/s43630-021-00126-7

文献信息

• Modification of singlet carbene reactivities by solvent
  作者：H. Tomioka、Y. Ozaki、Y. Izawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96743-2

  日期：1985.1

  The solvent effect on the reactivity of singlet carbenes has been investigated. Competition reactions between pairs of alcohols for arylcarbenes in various solvents indicates that the O—H insertion selectivity is influenced only by 1,4-dioxane. Thus, phenylcarbene is some 33 times more reactive toward methanol relative to t-butyl alcohol in 90 mol% dioxane than without solvent. Similar competition

  已经研究了溶剂对单线态卡宾的反应性的影响。在各种溶剂中，成对的醇之间对芳基卡宾的竞争反应表明，OH的插入选择性仅受1,4-二恶烷的影响。因此，相对于在90mol％二恶烷中的叔丁醇，苯基卡宾对甲醇的反应性是无溶剂时的约33倍。醇和烯烃之间的类似竞争反应表明，芳基卡宾的OH插入加成选择性被二恶烷大大改变了。这些结果被解释为表明二恶烷通过与其单对电子络合来稳定单线碳烯。
• Generation and cyclotrimerization of 1,4-dioxacyclohexyne (p-dioxyne)
  作者：Miquel A. Pericàs、Antoni Riera、Oriol Rossell、Fèlix Serratosa、Miquel Seco

  DOI：10.1039/c39880000942

  日期：——

  1,4-Dioxacyclohexyne (p-dioxyne) has been generated at low temperature in tetrahydrofuran solution from 2,3-dibromo-1,4-dioxacyclohexene, via 2-bromo-3-lithio-1,4-dioxacyclohexene, and isolated as the corresponding cyclotrimer tris(ethylendioxy)benzene (1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-dodecahydro-1,4,5,8,9,12-hexaoxatriphenylene).

  1,4-二氧杂环己炔（p -dioxyne ）在低温下于四氢呋喃溶液中由2,3-二溴-1,4-二氧杂环己烯经2-溴-3-硫代-1,4-二氧杂环己烯生成，并分离为相应的环三聚体三（乙二氧基）苯（1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-十二烷基氢化-1,4,5,8,9,12-六氧杂三亚苯基）。
• Monoalkyldioxanes
  作者：R. K. Summerbell、R. R. Umhoefer

  DOI：10.1021/ja01266a009

  日期：1939.11
• Chauzov, V. A.; Studnev, Yu. N.; Rudnitskaya, L. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, p. 2259 - 2262
  作者：Chauzov, V. A.、Studnev, Yu. N.、Rudnitskaya, L. S.、Fokin, A. V.

  DOI：——

  日期：——
• Anisimova, N. A.; Kramarova, E. P.; Belavin, I. Yu., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, # 8, p. 1631 - 1638
  作者：Anisimova, N. A.、Kramarova, E. P.、Belavin, I. Yu.、Baukov, Yu. I.

  DOI：——

  日期：——