(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)piperidine-2-sulfonic acid | 109784-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)piperidine-2-sulfonic acid
• 英文别名: galactopiperidinosyl-1-sulfonic acid
• CAS: 109784-33-0
• 化学式: C₆H₁₃NO₇S
• 分子量: 243.238
• InChiKey: PLICPKOWHZITQE-PHYPRBDBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)piperidine-2-sulfonic acid 在 盐酸 、 Dowex-2 x 8 (OH^-) resin 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-羟基-2-吡啶甲醇
  参考文献：
  名称：

  The structures of a .BETA.-galactosidase inhibitor, galactostatin, and its derivatives.

  摘要：

  从链霉菌（Streptomyces lydicus PA-5726）中分离出的β-半乳糖苷酶抑制剂（galactostatin）的结构被确定为5-氨基-5-脱氧半乳糖吡喃糖，其中半乳糖的环氧被氮取代。在这项研究中，分别通过氧化和还原制备了两种半乳糖苷酶抑制剂的衍生物。半乳糖苷酶抑制剂的氧化产物是5-氨基-5-脱氧半乳糖吡喃-δ-内酰胺（galactostatin-lactam），还原产物是5-氨基-1,5-二脱氧半乳糖吡喃糖（1-deoxygalactostatin）。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.52.661
• 作为产物：
  描述：

  [(R)-1-((2S,3S,4R,5S)-4-Benzyloxy-3-hydroxy-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-2-hydroxy-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 二氧化硫 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)piperidine-2-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-galactostatin and (+)-1-deoxygalactostatin utilizing L-quebrachitol as a chiral building block

  摘要：

  描述了天然存在的光学活性环醇L-奎苯醇1的立体选择性转化为半乳糖苷酶抑制剂（+）-半乳糖苷素2和（+）-1-脱氧半乳糖苷素3；该合成的关键步骤为（i）立体选择性引入叠氮基功能及（ii）通过拜耳-维利格反应对1的环己烷环进行区域选择性开环。

  DOI：

  10.1039/c39940001247

文献信息

• Microbiological process
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：US10077458B2

  公开（公告）日：2018-09-18

  A process for the microbial synthesis of migalastat, specifically a process for the production of migalastat comprising culturing a microorganism under conditions such that at least one imino sugar is produced and detecting and/or isolating an imino sugar produced by said microorganism, and the microorganisms used in this process. The invention also comprises migalastat produced according to the above method and pharmaceutical compositions and uses thereof.

  一种微生物合成米加司他的工艺，具体地说是一种生产米加司他的工艺，包括在能产生至少一种亚氨基糖的条件下培养微生物，并检测和/或分离由所述微生物产生的亚氨基糖，以及在此工艺中使用的微生物。本发明还包括根据上述方法生产的米加司他及其药物组合物和用途。
• MICROBIOLOGICAL PROCESS
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：EP3108002A1

  公开（公告）日：2016-12-28
• Microbiological Process
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：US20180208955A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  A process for the microbial synthesis of migalastat, specifically a process for the production of migalastat comprising culturing a microorganism under conditions such that at least one imino sugar is produced and detecting and/or isolating an imino sugar produced by said microorganism, and the microorganisms used in this process. The invention also comprises migalastat produced according to the above method and pharmaceutical compositions and uses thereof.
• [EN] MICROBIOLOGICAL PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ MICROBIOLOGIQUE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2015121488A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  A process for the microbial synthesis of migalastat, specifically a process for the production of migalastat comprising culturing a microorganism under conditions such that at least one imino sugar is produced and detecting and/or isolating an imino sugar produced by said microorganism, and the microorganisms used in this process. The invention also comprises migalastat produced according to the above method and pharmaceutical compositions and uses thereof.
• US10077458
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——