(3R,4S,5S,6R)-6-(羟基甲基)-2,3,4,5-哌啶四醇 | 107537-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (3R,4S,5S,6R)-6-(羟基甲基)-2,3,4,5-哌啶四醇
• 英文名称: 5-amino-5-deoxy-D-galactopyranose
• 英文别名: (+)-galactostatin；galactostatin；(3R,4S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)piperidine-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 107537-94-0
• 化学式: C₆H₁₃NO₅
• 分子量: 179.173
• InChiKey: BGMYHTUCJVZIRP-SVZMEOIVSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C (decomp)
• 沸点：
  394.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.643±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6R)-6-(羟基甲基)-2,3,4,5-哌啶四醇 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到5-羟基-2-吡啶甲醇
  参考文献：
  名称：

  The structures of a .BETA.-galactosidase inhibitor, galactostatin, and its derivatives.

  摘要：

  从链霉菌（Streptomyces lydicus PA-5726）中分离出的β-半乳糖苷酶抑制剂（galactostatin）的结构被确定为5-氨基-5-脱氧半乳糖吡喃糖，其中半乳糖的环氧被氮取代。在这项研究中，分别通过氧化和还原制备了两种半乳糖苷酶抑制剂的衍生物。半乳糖苷酶抑制剂的氧化产物是5-氨基-5-脱氧半乳糖吡喃-δ-内酰胺（galactostatin-lactam），还原产物是5-氨基-1,5-二脱氧半乳糖吡喃糖（1-deoxygalactostatin）。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.52.661
• 作为产物：
  描述：

  [(R)-1-((2S,3S,4R,5S)-4-Benzyloxy-3-hydroxy-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-2-hydroxy-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal barium dihydroxide 、 Dovex X₈ resin 、 二氧化硫 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3R,4S,5S,6R)-6-(羟基甲基)-2,3,4,5-哌啶四醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-galactostatin and (+)-1-deoxygalactostatin utilizing L-quebrachitol as a chiral building block

  摘要：

  描述了天然存在的光学活性环醇L-奎苯醇1的立体选择性转化为半乳糖苷酶抑制剂（+）-半乳糖苷素2和（+）-1-脱氧半乳糖苷素3；该合成的关键步骤为（i）立体选择性引入叠氮基功能及（ii）通过拜耳-维利格反应对1的环己烷环进行区域选择性开环。

  DOI：

  10.1039/c39940001247

文献信息

• Synthesis of 5-amino-5-deoxy-d-galactopyranose and 1,5-dideoxy-1,5-imino-d-galactitol, and their inhibition of α- and β-d-galactosidases
  作者：Günter Legler、Stefan Pohl

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90138-1

  日期：1986.11

  chlorobenzene. α- d -Galactosidase from coffee beans and from Escherichia coli and β- d -galactosidase from E. coli and Aspergillus wentii were inhibited with K i values that ranged from 0.0007 to 8.0μ m . Formation of the enzyme-inhibitor complexes with the d -galactose analogue was on the time-scale of minutes, whereas the d -galactitol analogue showed a slow approach to the inhibition only with α- d -galactosidase

  摘要提出了从1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖开始的十二步合成方法，用于制备标题化合物及其左旋类似物。它们的合成是基于用阮内镍还原1-阿拉伯糖基己糖呋喃糖-5-ulose的受保护的5-羟基亚氨基衍生物，以及制备ad-半乳糖呋喃糖衍生物的以下改进：在C-3上用重铬酸吡啶鎓氧化-乙酸酐，将3-O-乙酰基-己-3--3-呋喃呋喃糖中间体立体定向还原为d-古洛衍生物，并用乙酸四丁铵在氯苯中的C-3转化其3-甲苯磺酸酯。来自咖啡豆和大肠杆菌的α-d-半乳糖苷酶以及来自大肠杆菌和戈氏曲霉的β-d-半乳糖苷酶的K i值在0.0007至8.0μm范围内。与d-半乳糖类似物形成酶抑制剂复合物的时间为数分钟，而d-半乳糖醇类似物显示出仅用咖啡豆中的α-d-半乳糖苷酶和β-d-抑制作用的缓慢方法。半乳曲霉的半乳糖苷酶。d-半乳糖醇类似物的N-烷基化对抑制是有害的，除了来自大肠杆菌的β-d-半
• Stereocontrolled total synthesis of galactostatin from serine
  作者：Alessandro Dondoni、Pedro Merino、Daniela Perrone

  DOI：10.1039/c39910001576

  日期：——

  An efficient stereoselective total synthesis of (–)-galactostatin (–)-1 from N-tert-butoxycarbonyi-2,3-isopropylidene L-serine methyl ester (21% overall yield) is described via thiazole intermediates serving as protected aldehydes; the parallel synthesis of the natural antipole (+)-1 starts from D-serine.

  介绍了通过噻唑中间体作为受保护的醛，从 N-叔丁氧羰基-2,3-异亚丙基 L-丝氨酸甲酯高效立体选择性全合成 (-)-galactostatin (-)-1（总收率 21%）的方法；从 D-丝氨酸开始平行合成天然反极 (+)-1。
• Glycal mediated synthesis of piperidine alkaloids: fagomine, 4-<i>epi</i>-fagomine, 2-deoxynojirimycin, and an advanced intermediate, iminoglycal
  作者：Hemender R. Chand、Mritunjay K. Tiwari、Asish K. Bhattacharya

  DOI：10.1039/d2ra05224e

  日期：——

  utilized as the other strategy to functionalize the C1–C2 bond in the iminosugar substrate. The strategies provide the formal synthesis of 2-deoxynojirimycin, nojirimycin and nojirimycin B. DFT studies were carried out to determine the reason for the failure of the formation of the 2-deoxygalactonojirimycin derivative. Further, DFT studies suggest that phenyl moieties of protecting groups and lone pairs

  Glucal 和 galactal 转化为 2-脱氧乙二醇内酰胺，它们是合成具有生物活性的哌啶生物碱、fagomine 和 4- epi -fagomine 的重要组成部分。在其中一种策略中，已利用三乙基硼氢化锂 (Super-Hydride®) 还原 2-脱氧乙二醇内酰胺-N-Boc 羰基来生成内酰胺酚，而还原后脱水被用作使 C 1 –C 2 功能化的另一种策略结合在亚氨基糖底物中。该策略提供了 2-脱氧野尻霉素、野尻霉素和野尻霉素 B 的正式合成。进行 DFT 研究以确定 2-脱氧半乳糖野尻霉素衍生物未能形成的原因。此外，DFT 研究表明，保护基团的苯基部分和氨基甲酸酯基团中的孤对氧在通过阳离子-π 或阳离子-孤对相互作用破译反应中间体和过渡态结构的构象空间中起着至关重要的作用。当熵因子较小时，这些相互作用的影响在低温下更为明显。
• Total syntheses of galactosidase inhibitors (+)-galactostatin and (+)-1-deoxygalactostatin
  作者：Sakae Aoyagi、Satoshi Fujimaki、Naoki Yamazaki、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/jo00002a057

  日期：1991.1

  beta-Galactosidase inhibitors, (+)-galactostatin and its 1-deoxy analogue (+)-deoxygalactostatin, have been synthesized by utilizing the allylic alcohol 7 as a common chiral building block.
• Aoyagi, Sakae; Fujimaki, Satoshi; Yamazaki, Naoki, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 2, p. 783 - 787
  作者：Aoyagi, Sakae、Fujimaki, Satoshi、Yamazaki, Naoki、Kibayashi, Chihiro

  DOI：——

  日期：——