2-(2-naphthylmethylene)propane-1,3-diol | 1067225-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-naphthylmethylene)propane-1,3-diol
• 英文别名: 2-(Naphthalen-2-ylmethylidene)propane-1,3-diol
• CAS: 1067225-41-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: SBRYQIJROROZHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-naphthylmethylene)propane-1,3-diol 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三乙胺 、 (S)-(+)-2-[2-(二苯基膦)苯基]-4-苯基-2-噁唑啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-((2S,3R,4R)-5-methylene-4-(naphthalen-2-yl)-2-phenyltetrahydro-2H-pyran-3-yl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化配体引导环状 1-氮杂二烯与 Oxo-1,4-偶极子的发散环加成反应

  摘要：

  配体定向发散合成（LDS）是一种重要的合成工具，用于制备结构多样的有机分子，无需繁琐的底物修饰步骤。在此，我们介绍了通过LDS实现苯并[ d ]异噻唑-1,1-二氧化物稠合氮杂二烯（BDA）的3,4-、1,2-和1,4-环化，生成四氢-2H分别是-吡喃、恶嗪烷和四氢-2H- 1,5-恶唑辛。使用膦基恶唑啉 (PHOX) 配体，我们开发了 BDA 和取代的 2-亚烷基三亚甲基碳酸酯之间的 [4 + 2] 环加成反应，以良好的产率获得多取代的手性四氢-2 H-吡喃，并具有优异的对映体、非对映体、和区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01646
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(naphthalen-2-ylmethylene)malonate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以47%的产率得到2-(2-naphthylmethylene)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of the (E)-Monoacetates of 2-Alkylidenepropane-1,3-diols

  摘要：

  通过在50% w/w的猪胰脂肪酶（PPL）II型存在下，用10等摩尔的乙烯醋酸酯对2-烷基烯丙基-1,3-二醇进行区域特异性醋酸酯化，可以方便地获得各种3-取代的(E)-2-(羟甲基)丙-2-烯基醋酸酯，且收率极高；起始材料或(Z)-单醋酸酯或双醋酸酯副产物一般不存在。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067211

文献信息

• Enantio‐, Diastereo‐ and Regioselective Synthesis of Chiral Cyclic and Acyclic <i>gem</i> ‐Difluoromethylenes by Palladium‐Catalyzed [4+2] Cycloaddition
  作者：Hiroto Uno、Koki Kawai、Taichi Araki、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.202117635

  日期：2022.6.13

  A Pd-catalyzed asymmetric [4+2] cycloaddition between substituted-2-alkylidenetrimethylene carbonates and cyclic or acyclic gem-difluoroalkyl ketones enabled the synthesis of chiral gem-difluoromethylene compounds. A novel phosphoramidite ligand, which contains a bulky 1,1-dinaphthylmethanamino moiety, was the key to providing high yield products with excellent enantio-, diastereo-, and regioselectivity

  取代的-2-亚烷基三亚甲基碳酸酯和环状或非环状偕二氟烷基酮之间的 Pd 催化不对称 [4+2] 环加成反应能够合成手性偕二氟亚甲基化合物。一种新的亚磷酰胺配体，它含有一个庞大的 1,1-二萘基甲氨基部分，是提供具有优异对映选择性、非对映选择性和区域选择性的高产率产品的关键。
• Convenient synthesis of Z-monoacetates of 2-alkylidene-1,3-propanediols
  作者：Tsuyoshi Miura、Satoe Umetsu、Daisuke Kanamori、Nanae Tsuyama、Yuki Jyo、Yuya Kawashima、Naka Koyata、Yasuoki Murakami、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.020

  日期：2008.9

  Various kinds of 3-substituted (Z)-hydroxymethyl-2-propenyl acetates were conveniently obtained in excellent yields by highly regioselective hydrolysis of 2-alkylidene-1,3-propylene diacetates in the presence of 100 w/w % of porcine pancreas lipase (PPL)Type II. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.