2-(phenylamino)-2-(pyridin-4-yl)propanenitrile | 230637-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(phenylamino)-2-(pyridin-4-yl)propanenitrile
• 英文别名: 2-Anilino-2-pyridin-4-ylpropanenitrile
• CAS: 230637-88-4
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃
• 分子量: 223.277
• InChiKey: KENMTKQYDZUVPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylamino)-2-(pyridin-4-yl)propanenitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-Hydroxy-1-phenyl-3-propan-2-yl-6-pyridin-4-ylpyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-偶氮-2（1 H）-吡啶酮在第6位具有噻吩基和吡啶基取代基的合成和反应，从偶氮甲碱和丙二酸酯开始

  摘要：

  的反应4与取代的二乙基丙二酸酯5a中，或“魔术丙二酸酯”（双-2,4,6- trichlorophenylmalonates 5B）导致4-羟基-2（1 H ^） -吡啶酮6的甲亚胺4制备经由所述斯特雷克尔从甲基酮1，苯胺和氰化钾开始的化合物3。用硫酰氯氯化吡啶酮6会生成化合物7，而硝化则会生成9。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360234
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 、 苯胺 在 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(phenylamino)-2-(pyridin-4-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  固定在CdFe 2 O 4 NPs上的Cu / Ni掺杂的硫酸锆氧化物：一种廉价，可持续且可磁回收的无机催化剂，用于在水性介质中有效制备α-氨基腈

  摘要：

  摘要 通过将Cu / Ni掺杂的硫酸锆氧化物固定在磁性镉铁氧体上（CdFe 2 O 4 @SiO 2 @ZrO 2 / SO 4 2-制备了一种新型的多功能双金属纳米催化剂/ Cu / Ni）用作一锅的有效可回收催化剂，以及在温和条件下逐步制备α-氨基腈。通过FTIR，TGA，VSM，XRD，EDX，FE-SEM和TEM分析对磁性纳米催化剂进行了表征。另外，通过吡啶吸附测定法测量催化剂的表面酸度。该催化剂具有各种活性位点，这些活性位点可以在苯胺存在下以中等至高收率将各种芳族和脂族醛催化成相应的α-乙腈。此外，也通过该方法将酮转化为所需的α-氨基腈和一些双氨基腈。可以容易地从反应混合物中回收催化剂，并重复使用几次，而不会显着降低活性。 图形摘要 已开发出一种通用且有效的方法，使用多功能可循环使用的CdFe 2 O 4 @SiO 2 @ZrO 2 / SO 4 2- / Cu / Ni纳米催化

  DOI：

  10.1007/s11164-020-04203-x

文献信息

• Chiral Cadmium(II) Metal–Organic Framework from an Achiral Ligand by Spontaneous Resolution: An Efficient Heterogeneous Catalyst for the Strecker Reaction of Ketones
  作者：Ashish Verma、Kapil Tomar、Parimal K. Bharadwaj

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01915

  日期：2017.11.20

  A thermally stable cadmium-based chiral metal–organic framework (MOF), [Cd2(L)(H2O)(DMF)]·3DMF·2H2O}n (1; DMF = N,N-dimethylformamide), has been synthesized from an achiral ligand by spontaneous resolution. The MOF features 1D open channels with a large density of active metal sites and has a 3,6-c binodal net with a rare sit 3,6-conn topology. The metal-bound water and DMF solvents could be easily

  热稳定的基于镉的手性金属有机骨架（MOF），[Cd 2（L）（H 2 O）（DMF）]·3DMF·2H 2 O} n（1 ; DMF = N，N-二甲基甲酰胺）通过自发拆分由非手性配体合成。MOF具有一维开放通道，其中具有大量的活性金属位点，并具有一个3,6-c二面体网，并具有罕见的3,6-conn拓扑。活化时，结合金属的水和DMF溶剂可以容易地与晶格中的客体分子一起除去，以提供去溶剂化的骨架1'。它表现出微孔性质，通过气体吸收测量得到证实，二氧化碳吸收量为43.2 cm在273 K下3 g –1。骨架中的开放金属位点使其成为Strecker反应中出色的非均相催化剂，用于在室温下以无溶剂状态合成α-氨基腈，具有优异的转化率。
• Design and Construction of a Chiral Cd(II)-MOF from Achiral Precursors: Synthesis, Crystal Structure and Catalytic Activity toward C–C and C–N Bond Forming Reactions
  作者：Vijay Gupta、Sanjay K. Mandal

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b03307

  日期：2019.3.4

  dicarboxylic acid (H2L) and a conformationally flexible bidentate linker (bpp), a thermally stable chiral metal organic framework [Cd(bpp)(L)(H2O)]·DMF}n (1), where H2L = 4,4′-(dimethylsilanediyl)bis-benzoic acid, bpp = 1,3-bis(4-pyridyl)propane and DMF = N,N-dimethylformamide, has been solvothermally synthesized and crystallographically characterized. It consists of 1D helical chains linked at the cadmium

  使用非手性组分，V形二羧酸（H 2 L）和构象柔和的双齿连接体（bpp），热稳定的手性金属有机骨架[Cd（bpp）（L）（H 2 O）]·DMF} n（1）已被溶剂热合成，其中H 2 L = 4,4'-（二甲基硅烷二基）双苯甲酸，bpp = 1,3-双（4-吡啶基）丙烷和DMF = N，N-二甲基甲酰胺。晶体学表征。它由在镉中心相连的一维螺旋链组成，形成了一个整体的二维框架。其微孔性质通过气体吸收测量得到证实。热激活时1一维开放通道中存在的客体DMF分子和配位的H 2 O分子均被除去，其活性金属位点显示出路易斯酸特性，是C–C（Knoevenagel缩合反应）和C–N的出色的多相催化剂（斯特雷克）键形成反应。
• A Microporous Metal–Organic Framework Catalyst for Solvent-free Strecker Reaction and CO₂ Fixation at Ambient Conditions
  作者：Vijay Gupta、Sanjay K. Mandal

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b03051

  日期：2020.4.6

  the formation of a microporous zinc(II)–organic framework, [Zn2(3-tpom)(L)2]·2H2O}n (1). The framework exhibits very good thermal stability as evident from the thermogravimetric analysis, which is further supported by variable temperature powder X-ray diffraction analysis. The microporous nature of the framework has been established by the gas adsorption analysis. The framework exhibits exceptionally

  乙酸锌（II）四水合物，柔性四吡啶基配体，四（3-吡啶基氧基亚甲基）甲烷（3-tpom），弯曲的二羧酸和4,4'-（二甲基硅烷二基）双苯甲酸（H 2 L）在溶剂热条件下导致形成微孔锌（II）-有机骨架Zn 2（3-tpom）（L）2 ]·2H 2 O} n（1）。从热重分析可以明显看出，该框架具有很好的热稳定性，而温度可变粉末X射线衍射分析进一步支持了该框架。通过气体吸附分析已经确定了骨架的微孔性质。与其他在环境条件（298 K和1 bar压力）下具有较大动力学直径（N 2为3.64Å，CH 4为3.8Å ）的气体相比，该框架具有出色的选择性二氧化碳吸附能力。此外，装饰有催化活性不饱和金属位点的骨架是CO 2环加成反应的良好催化剂与环氧化物和三组分Strecker反应在环境条件下进行，不需要任何溶剂。异质性以及在环境和无溶剂条件下的良好催化活性使1作为这些有机转化的优良催化剂。
• From Zn(II)-Carboxylate to Double-Walled Zn(II)-Carboxylato Phosphate MOF: Change in the Framework Topology, Capture and Conversion of CO₂, and Catalysis of Strecker Reaction
  作者：Mayank Gupta、Dinesh De、Kapil Tomar、Parimal K. Bharadwaj

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02443

  日期：2017.12.4

  Interestingly, this adsorbed CO2 could be converted very efficiently to cyclic carbonates under mild conditions using 2′ as the catalyst in the presence of tetrabutylammonium bromide as the cocatalyst. The presence of open metal sites in 2′ makes it an efficient heterogeneous catalyst for solvent-free three-component Strecker reaction using various aldehydes/ketones together with amines and trimethylsilyl

  配体H 2 L是通过将咪唑部分连接至间苯二甲酸的5-位而建立的。它形成两种类型的多孔骨架，[Zn（L）]·2DMF·2H 2 O} n（1）和[（CH 3）2 NH 2 ] [Zn 2（L）（H 2 O）PO 4 ]·2DMF} n（2）。1是多孔的中性骨架，具有rtl金红石3,6-conn拓扑，而2是具有双壁六角形通道的有机金属磷酸盐阴离子多孔骨架。骨架1'（去溶剂化）表现出中等的CO 2吸附（在273 K，1 bar下为58 cc g –1），而2'（去溶剂化）显示出对CO 2的高吸附（111.7 cc g –1或22 ）的微孔性质。wt％在273 K，1巴下）。有趣的是，在溴化四丁铵作为助催化剂的情况下，使用2'作为催化剂，在温和的条件下，该吸附的CO 2可以非常有效地转化为环状碳酸酯。2'中存在开放金属位点使其在室温下以高收率使用多种醛/酮以及胺和三甲基甲硅烷基氰化物进行无溶剂
• Synthesis of Highly Porous Mn2O3-Doped Fe3O4 NPs with a Dual Catalytic Function Using Asymmetric Water Soluble Mn-Salen Complex as a Reducing Agent and Template: Catalytic Activity over One-Pot Strecker Synthesis from Alcohols in Recyclable TAIm[CN] Ionic Liquid
  作者：Eman Khalaf、Ameer A. Alameri、Jitendra Malviya、T. CH. Anil Kumar、Farag M. A. Altalbawy、Raed H. C. Alfilh、Milad Kazemnejadi

  DOI：10.1007/s10562-022-04210-0

  日期：——

  the Strecker synthesis from primary and secondary alcohols under mild conditions. TAIm[CN] ionic liquid (IL) was used as an efficient solvent and nitrile-required reagent to synthesis of α-aminonitriles. TAIm[CN] IL could be recycled for several times by a simple recovery and subsequent treatment. Also, the catalytic activity of the NPs was evaluated toward the selective alcohol oxidation to carbonyl

  利用不对称Mn/TEMPO-Salen络合物作为还原剂和模板原位合成Mn/TEMPO掺杂的Fe 3 O 4纳米粒子。Mn/TEMPO 掺杂的 Fe 3 O 4 NPS 作为前驱体的后续热分解提供了高度多孔 (641 m 2 g –1 ) Mn 2 O 3掺杂的 Fe 3 O 4NP。通过 FTIR、BET、TGA、VSM、ICP、TEM、XRD、UV-Vis 和 XPS 分析对高多孔纳米粒子进行了表征。在温和条件下，通过伯醇和仲醇的 Strecker 合成法合成 α-氨基腈时，发现纳米粒子具有高稳定性和催化活性。TAIm[CN]离子液体（IL）被用作合成α-氨基腈的有效溶剂和腈所需试剂。通过简单的回收和后续处理，TAIm[CN]IL可以多次循环利用。此外，还评估了纳米粒子对选择性醇氧化为羰基化合物以及从醇和芳基胺直接转化亚胺的催化活性。Mn 2 O 3掺杂的Fe 3 O 4纳米粒子可以回收