2,5-diphenyl-3-hydroxythiophene | 126139-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,5-diphenyl-3-hydroxythiophene
• 英文别名: 2,5-diphenylthiophen-3-ol；2,5-Diphenylthiophene-3-ol
• CAS: 126139-05-7
• 化学式: C₁₆H₁₂OS
• 分子量: 252.337
• InChiKey: VSFLLFSTCSEFFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 2,5-diphenyl-3-hydroxythiophene 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 2,5-Diphenyl-3-(methoxymethoxy)-thiophene
  参考文献：
  名称：

  Aryl-substituted thiophene 3-ols, derivatives and analogs useful as

  摘要：

  芳基取代的噻吩-3-醇，其脱氢衍生物，1-氧化物和1,1-二氧化物类似物，以及芳基取代的呋喃，是对抗炎症和其他白三烯介导疾病有用的5-脂氧合酶抑制剂。

  公开号：

  US04999436A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(3,3-bis(trifluoromethyl)-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxol-1(3H)-yl)-1,4-diphenylbut-1-en-3-yn-2-yl benzoate 在 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到2,5-diphenyl-3-hydroxythiophene
  参考文献：
  名称：

  Pd催化，配体激活的炔基苯并恶唑的立体选择性1,2-碘（III）转变/ 1,1-羧基羰基化

  摘要：

  据报道，Pd II催化的炔基苯并恶唑与羧酸的2：1偶联反应可制得（alk-1-en-3炔基）苯并恶唑，其可被八氢吩嗪配体有效地促进。该反应涉及炔基苯并恶唑的Pd辅助1,2-碘（III）转移，然后将羧基和炔基立体定向引入（后者源自炔基苯并恶唑的另一个分子）到瞬态Pd-亚乙烯基的1位。物种。1,1–羧基烷基化反应的产物可作为新的官能化的炔烃型结构单元，用于进一步的合成转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201605772

文献信息

• A facile [4+1] type synthetic route to thiophenes from dienol silyl ethers and elemental sulfur
  作者：Yukihiro Kasano、Aoi Okada、Daisuke Hiratsuka、Yoji Oderaotoshi、Satoshi Minakata、Mitsuo Komatsu

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.024

  日期：2006.1

  A facile method for the synthesis of thiophene derivatives via the reaction of readily accessible dienol silyl ethers with elemental sulfur is described. Dienol silyl ethers and elemental sulfur, when heated at 180 °C in the presence of MS4A, provided 3-siloxythiophene derivatives in yields up to 98%. In this reaction, thiophene derivatives might be formed through 1,2-dithiines and eight-membered cyclic

  描述了一种通过容易获得的二烯醇甲硅烷基醚与元素硫反应合成噻吩衍生物的简便方法。当在MS4A存在下于180°C加热时，二烯丙基甲硅烷基醚和元素硫可提供3-甲硅烷氧基噻吩衍生物，产率最高可达98％。在该反应中，噻吩衍生物可能是通过1,2-二硫烷和八元环四硫化物形成的。
• Aryl-substituted thiophene 3-ols, derivatives and analogs, as lipoxygenase inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0318066A1

  公开（公告）日：1989-05-31

  Aryl substituted thiophenes 3-ols, its dihydro derivatives, 1-oxide and 1,1-dioxide analogs, as well as aryl substituted furans, are 5-lipoxygenase inhibitors useful in the treatment of inflammation and other leukotriene-mediated diseases.

  芳基取代的噻吩 3-醇、其二氢衍生物、1-氧化物和 1,1-二氧化物类似物以及芳基取代的呋喃是 5-脂氧合酶抑制剂，可用于治疗炎症和其他白三烯介导的疾病。
• 1,4-Silatropy of <i>S</i>-α-Silylbenzyl Thioesters:  A Convenient Route to Silyl Enol and Dienol Ethers Accompanied by C−C Bond Formation via Thiocarbonyl Ylides
  作者：Jinil Choi、Eiichiro Imai、Masatoshi Mihara、Yoji Oderaotoshi、Satoshi Minakata、Mitsuo Komatsu

  DOI：10.1021/jo026211z

  日期：2003.8.1

  A novel convenient method for the generation of thiocarbonyl ylides from readily accessible starting materials and the first synthetic application of in situ generated ylides in the synthesis of silyl enol and dienol ethers, accompanied by C-C bond formation, is described. Under completely neutral conditions without any catalyst or additive, thermal reactions of S-alpha-silylbenzyl thioesters in sealed tubes at 180 degreesC provided silyl enol and dienol ethers in good to excellent yields with high stereoselectivities. This procedure consists of a multistep reaction in a one-pot process, i.e., 1,4-silatropy of S-alpha-silylbenzyl thioesters to give thiocarbonyl ylides, 1,3-electrocyclization of the ylides to give thiiranes, and the extrusion of sulfur from thiiranes to give silyl enol and dienol ethers.
• US4999436A
  申请人：——

  公开号：US4999436A

  公开（公告）日：1991-03-12
• Pd-Catalyzed, Ligand-Enabled Stereoselective 1,2-Iodine(III) Shift/1,1-Carboxyalkynylation of Alkynylbenziodoxoles
  作者：Junliang Wu、Kai Xu、Hajime Hirao、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/chem.201605772

  日期：2017.1.31

  A PdII‐catalyzed 2:1 coupling reaction of alkynylbenziodoxole with carboxylic acid to afford (alk‐1‐en‐3‐ynyl)benziodoxole, which is efficiently promoted by an octahydrophenazine ligand, is reported. The reaction involves a Pd‐assisted 1,2‐iodine(III) shift of the alkynylbenziodoxole followed by stereoselective introduction of carboxy and alkynyl groups (the latter originating from another molecule

  据报道，Pd II催化的炔基苯并恶唑与羧酸的2：1偶联反应可制得（alk-1-en-3炔基）苯并恶唑，其可被八氢吩嗪配体有效地促进。该反应涉及炔基苯并恶唑的Pd辅助1,2-碘（III）转移，然后将羧基和炔基立体定向引入（后者源自炔基苯并恶唑的另一个分子）到瞬态Pd-亚乙烯基的1位。物种。1,1–羧基烷基化反应的产物可作为新的官能化的炔烃型结构单元，用于进一步的合成转化。