3-(1-naphthyl)prop-2-ynyl prop-2-enyl ether | 1098195-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(1-naphthyl)prop-2-ynyl prop-2-enyl ether
• CAS: 1098195-38-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: XLHQBVNDDUHHNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-naphthyl)prop-2-ynyl prop-2-enyl ether 在 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性多相 Rh 催化剂的连续流对映选择性氢化烯炔环化

  摘要：

  由于非均相催化剂和氢气之间的有效传质，连续流氢化大大提高了反应效率。然而，报道的流动氢化仅限于简单的官能团转化，复杂催化的发展，如对映选择性还原 C-C 键形成仍然具有挑战性。在此，我们使用我们小组开发的杂多酸/胺官能化SiO 2复合材料负载的手性多相催化剂，开发了1,6-烯炔的连续流对映选择性环化。连续流动条件下的研究表明，调整杂多酸和胺的结构可以提高催化剂性能。在优化的反应条件下，多种底物可以产生高产率和对映选择性的产物，且不会浸出 Rh 催化剂。机理研究揭示了这种转变催化剂失活的原因。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c05868

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Hydroboration/Cyclization of 1,6-Enynes with Pinacolborane
  作者：Songjie Yu、Caizhi Wu、Shaozhong Ge

  DOI：10.1021/jacs.7b01708

  日期：2017.5.17

  We report a cobalt-catalyzed asymmetric hydroboration/cyclization of 1,6-enynes with catalysts generated from Co(acac)2 and chiral bisphosphine ligands and activated in situ by reaction with pinacolborane (HBpin). A variety of oxygen-, nitrogen-, and carbon-tethered 1,6-enynes underwent this asymmetric transformation, yielding both alkyl- and vinyl-substituted boronate esters containing chiral tetrahydrofuran

  我们报告了钴催化的 1,6-烯炔不对称硼氢化/环化反应，催化剂由 Co(acac)2 和手性双膦配体生成，并通过与频哪醇硼烷 (HBpin) 反应原位活化。各种氧-、氮-和碳-连接的 1,6-烯炔经历了这种不对称转化，产生了含有手性四氢呋喃、环戊烷和吡咯烷部分的烷基和乙烯基取代的硼酸酯，具有高到出色的对映选择性（86%） -99% ee)。
• Highly diastereo- and enantioselective construction of both central and axial chiralities by Rh-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition
  作者：Takanori Shibata、Mayumi Otomo、Yu-ki Tahara、Kohei Endo

  DOI：10.1039/b814014f

  日期：——

  enynes, possessing an ortho-substituted aryl group on their alkyne terminus, with acetylenedicarboxylates. Bicyclic cyclohexa-1,3-dienes with both central and axial chiralities were obtained in extremely highly diastereo- and enantioselective manner.

  阳离子Rh-SEGPHOS配合物催化炔烃的分子间[2 + 2 + 2]环烯加成反应，该炔烃在炔烃末端具有邻位取代的芳基，并带有炔基二羧酸酯。以极非对映和对映选择性的方式获得具有中心和轴向手性的双环环己-1,3-二烯。