6-nitro-1',3',3'-trimethylspiro(2H-1-benzothiopyran-2,2'-indoline) | 85000-11-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 6-nitro-1',3',3'-trimethylspiro(2H-1-benzothiopyran-2,2'-indoline)
• 英文别名: Spiro[2H-1-benzothiopyran-2,2'-[2H]indole], 1',3'-dihydro-1',3',3'-trimethyl-6-nitro-；1,3,3-trimethyl-6'-nitrospiro[indole-2,2'-thiochromene]
• CAS: 85000-11-9
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 338.43
• InChiKey: GSXAXBYPBBTDCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180.0-180.5 °C
• 沸点：
  492.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

用途

硫代螺吡喃是一种杂环衍生物，可用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitro-1',3',3'-trimethylspiro(2H-1-benzothiopyran-2,2'-indoline) 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氨基取代的螺硫吡喃用作金纳米颗粒自组装的引发剂†

  摘要：

  当氨基取代的螺硫吡喃添加到含有金纳米粒子（AuNPs）的水溶液中时，在黑暗中于室温下会促进AuNPs的聚集。螺硫吡喃的硫原子由于供电子氨基的取代而具有高亲核性，并通过共价Au–S结合。这促进了螺硫吡喃的自发螺环开放并在AuNP表面上产生带正电荷的吲哚部分。这减少了AuNP之间的静电排斥并促进了它们的聚集。成功地改变螺硫吡喃的添加量，可以生产出大小可调（40-1300 nm），尺寸分布窄且标准偏差小于30％的AuNP聚集体。因此，该系统有可能成为AuNPs自组装的一种新的简单方法。

  DOI：

  10.1039/c5ra14752b
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲醛 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium disulfide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-nitro-1',3',3'-trimethylspiro(2H-1-benzothiopyran-2,2'-indoline)
  参考文献：
  名称：

  PHOTOCHROMISM. SYNTHESIS AND PROPERTIES OF INDOLINOSPIROBENZOTHIOPYRANS

  摘要：

  新型光变色化合物，吲哚氮杂双噁烯，已制备并对其在聚合物薄膜中的性质进行了研究。其着色形式的吸收带在光谱的长波区域比常见的螺吡喃低约100纳米。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1805

文献信息

• Sequential Control over Thiol Click Chemistry by a Reversibly Photoactivated Thiol Mechanism of Spirothiopyran
  作者：Zhenzhen Liu、Tao Liu、Qiuning Lin、Chunyan Bao、Linyong Zhu

  DOI：10.1002/anie.201409097

  日期：2015.1.2

  A novel photocontrolled thiol click chemistry based on spirothiopyran and maleimide is reported. Upon irradiation with λ=365 nm light, the spirothiopyran can isomerize to the open merocyanine form, a thiophenolate group, which can rapidly react with maleimide. The unreacted MC will readily isomerize back to the starting spirothiopyran, which can be repeatedly photoactivated as needed. Thus, this reversible

  报道了一种基于螺硫吡喃和马来酰亚胺的新型光控硫醇点击化学。在用λ= 365 nm的光照射时，螺硫吡喃可以异构化为开环的花菁形式，即硫酚盐基团，可以与马来酰亚胺快速反应。未反应的MC将容易异构化回起始的螺硫吡喃，可以根据需要将其重复光活化。因此，这种可逆的光活化硫醇仅使用一种类型的光化学反应就可以对硫醇-马来酰亚胺反应进行时空顺序控制。聚合物后功能化和水凝胶构建以及随后以时间顺序方式使用不同的马来酰亚胺分子进行的多重图案化表明，这种光控迈克尔加成反应可以调节序列中的特定化学事件。
• Light-Triggered Self-Assembly of Gold Nanoparticles Based on Photoisomerization of Spirothiopyran
  作者：Yasuhiro Shiraishi、Kazuya Tanaka、Eri Shirakawa、Yoshitsune Sugano、Satoshi Ichikawa、Shunsuke Tanaka、Takayuki Hirai

  DOI：10.1002/anie.201302430

  日期：2013.8.5

  Give it some stick: UV irradiation of spirothiopyran in an aqueous solution of gold nanoparticles (AuNPs) gives AuNP aggregates. The aggregate size is tuned by the photoirradiation time and the aggregation is facilitated by the covalent binding of photoisomerized spirothiopyran to the surface of the AuNPs. This binding decreases the electrostatic repulsion between the AuNPs.

  给它一些棍子：螺硫吡喃在金纳米颗粒（AuNPs）水溶液中的紫外线照射产生AuNP聚集体。通过光照射时间调节聚集体的大小，并且通过光异构化的螺硫吡喃与AuNPs表面的共价结合来促进聚集。这种结合减少了AuNP之间的静电排斥。
• Photosensitive compositions containing photochromic compounds
  申请人：SONY CORPORATION

  公开号：EP0115201A2

  公开（公告）日：1984-08-08

  Photochromic compounds have the general formula in which R, represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, each of R2. R3. R4 and R5 independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen atom, a mitro, a cyano group or a dimethylamino group, and each of R6, R7 and R8 independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, or a halogen atom. A photosensitive composition may comprise 3 to 50 wt% of such a compound and 97 to 50 wt% of a film-forming polymer. A photosensitive material may comprise a film of such a composition.

  光致变色化合物的通式为 其中 R 代表具有 1 至 20 个碳原子的烷基，R2.R3.R4和R5各自独立地代表氢原子、具有1至5个碳原子的烷基、具有1至5个碳原子的烷氧基、卤素原子、二硝基、氰基或二甲基氨基，R6、R7和R8各自独立地代表氢原子、具有1至5个碳原子的烷基、具有1至5个碳原子的烷氧基或卤素原子。光敏组合物可包含 3 至 50 wt%的此类化合物和 97 至 50 wt%的成膜聚合物。光敏材料可由这种组合物的薄膜组成。
• Photochromic dyes for microsphere based sensor
  申请人：Shukla Deepak

  公开号：US20050019954A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  A color coded bead for use in a microarray for detecting target analytes, the bead comprising: a photochromic compound in a medium, the bead having a receptor molecule on its surface; wherein the photochromic compound confers on the bead a distinct optical signature; and wherein the receptor molecule is capable of binding to a target analyte.

  用于检测目标分析物的微阵列中的彩色编码珠，该珠包括：介质中的光致变色化合物，该珠表面有受体分子；其中光致变色化合物赋予该珠独特的光学特征；其中受体分子能够与目标分析物结合。
• Photochromic properties of 1,3,3-trimethyl-6?-nitrospiro (indolino-2,2?-[2H-1]benzothiopyran) in polymeric films
  作者：A. V. Lyubimov、V. S. Marevtsev、V. D. Ermakova、M. I. Cherkashin

  DOI：10.1007/bf00950134

  日期：1985.7