N-(indazol-1-yl)formamide | 137968-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: N-(indazol-1-yl)formamide
• 英文别名: 1-Formamidoindazole；N-1H-indazol-1-ylformamide；N-indazol-1-ylformamide
• CAS: 137968-11-7
• 化学式: C₈H₇N₃O
• 分子量: 161.163
• InChiKey: GZPPYWSVMDICIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(indazol-1-yl)formamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-Amino-2-methyl-2H-indazol
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of N-(alkylamino)azoles in acid media: a new entry to C-amino-N-substituted azoles

  摘要：

  A ring-opening/ring-closure mechanism for the thermal rearrangement of 1-(alkylamino)pyrazoles into 5-amino-1-alkylpyrazoles in acid medium has been established. 1-(Benzylamino)pyrazoles show a different reactivity, affording bis(5-amino-1-benzyl-4-pyrazolyl)phenylmethanes. The reaction was extended to 1-(alkylamino)indazoles but failed in the case of 1-(alkylamino)-1,2,4-triazoles.

  DOI：

  10.1021/jo00031a042
• 作为产物：
  描述：

  N-氨基-1H-苯并吡唑 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以80%的产率得到N-(indazol-1-yl)formamide
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of N-(alkylamino)azoles in acid media: a new entry to C-amino-N-substituted azoles

  摘要：

  A ring-opening/ring-closure mechanism for the thermal rearrangement of 1-(alkylamino)pyrazoles into 5-amino-1-alkylpyrazoles in acid medium has been established. 1-(Benzylamino)pyrazoles show a different reactivity, affording bis(5-amino-1-benzyl-4-pyrazolyl)phenylmethanes. The reaction was extended to 1-(alkylamino)indazoles but failed in the case of 1-(alkylamino)-1,2,4-triazoles.

  DOI：

  10.1021/jo00031a042

文献信息

• 6-Arylmethyl-substituted pyrazolopyrimidines
  申请人：Hendrix Martin

  公开号：US20070161662A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  The invention relates to novel 6-arylmethyl-substituted pyrazolopyrimidines, process for their preparation and their use for producing medicaments for improving perception, concentration, learning and/or memory.

  这项发明涉及新型的6-芳基甲基取代的吡唑吡嘧啶化合物，其制备方法以及它们用于生产用于改善感知、集中力、学习和/或记忆的药物。
• 6-Cyclylmethyl- and 6-alkylmethyl-substituted pyrazolepyrimidines
  申请人：Hendrix Martin

  公开号：US20070105876A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The invention relates to novel 6-cyclylmethyl- and 6-alkylmethyl-substituted pyrazolopyrimidines, process for their preparation and their use for producing medicaments for improving perception, concentration, learning and/or memory.

  这项发明涉及新颖的6-环己甲基和6-烷基甲基取代的吡唑吡咯嘧啶化合物，其制备方法以及它们用于生产用于改善感知、集中力、学习和/或记忆的药物。
• [EN] 1, 5-DIHYDRO-PYRAZOLO (3, 4-D) PYRIMIDIN-4-ONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PDE9A MODULATORS FOR THE TEATMENT OF CNS DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,5-DIHYDRO-PYRAZOLO(3,4-D)PYRIMIDIN-4-ONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DE PDE9A POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SNC
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009068617A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The invention relates to novel substituted pyrazolopyrimidines. Chemically, the compounds are characterised by general Formula (I): with R1 being phenyl or pyridyl, any of which is substituted with 1 to 4, preferably 1 to 3 substituents X; X independently of each other being selected from C2-C6-alky1 or Ci-C6-alkoxy, where C2-C6-alkyl and C1-C6-alkoxy are at least dihalogenated up to perhalogenated. preferably with 2 to 6 halogen substituents, and the halogen atoms being selected from the group of fluoro, chloro and bromo, preferably fluoro; R2 being phenyl or heteroaryl, where phenyl is substituted by 1 to 3 radicals and heteroaryl is optionally substituted by 1 to 3 radicals in each case independently of one another selected from the group of C1-C6-alkyI, C1-C6- alkoxy, hydroxycarbonyl, cyano, trifluoromethyl, amino, nitro, hydroxy, C1-C6- alkylamino, halogen, C6-C10-arylcarbonylamino, C1-C6-alkylcarbonylamino, C1- C6-alkylaminocarbonyl. C1-C6-alkoxycarbonyl, C6-C10-arylaminocarbonyl, heteroarylaminocarbonyl. heteroarylcarbonylamino, C1-C6-alkylsulphonyl- amino, C1-C6-alkylsulphonyl and C1-C6-alkylthio; The new compounds shall be used for the manufacture of medicaments, in particular medicaments for improving, perception, concentration, learning and/or memory in patients in need thereof.

  该发明涉及新型取代吡唑吡嘧啶化合物。从化学角度来看，这些化合物的特征由一般式（I）表示：其中R1为苯基或吡啶基，其中任一取代为1到4个，优选为1到3个取代基X；X独立地选自C2-C6-烷基或C1-C6-烷氧基，其中C2-C6-烷基和C1-C6-烷氧基至少经过二卤化至全卤化处理，最好具有2到6个卤素取代基，卤素原子选自氟、氯和溴，最好为氟；R2为苯基或杂环烷基，其中苯基取代为1到3个基团，杂环烷基可选择性地取代为1到3个基团，每种基团独立地选自C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、羟基羰基、氰基、三氟甲基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷基氨基、卤素、C6-C10-芳基羰胺基、C1-C6-烷基羰胺基、C1-C6-烷氨基羰基、C1-C6-烷氧羰基、C6-C10-芳基氨基羰基、杂环烷基氨基羰基、杂环烷基羰胺基、C1-C6-烷基磺酰氨基、C1-C6-烷基磺酰基和C1-C6-烷基硫基；这些新化合物可用于制备药物，特别是用于改善患者的感知、注意力、学习和/或记忆的药物。
• [DE] 6-ARYLMETHYL-SUBSTITUIERTE PYRAZOLOPYRIMIDINE<br/>[EN] 6-ARYLMETHYL-SUBSTITUTED PYRAZOLOPYRIMIDINES<br/>[FR] PYRAZOLOPYRIMIDINES SUBSTITUEES PAR 6-ARYLMETHYLE
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2004099210A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  Die Erfindung betrifft neue 6-Arylmethyl-substituierte Pyrazolopyrimidine der Formel (I) in welcher R1 Phenyl, Pyridyl oder Thiophenyl, R2 Phenyl oder Heteroaryl, bedeuten, sowie deren Salze, Solvate und/oder Solvate der Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung, und ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Verbesserung von Wahrnehmung, Konzentrationsleistung, Lern- und/oder Gedächtnisleistung.

  这项发明涉及新的6-芳基甲基取代的吡唑嘧啶类化合物，其化学式为（I），其中R1代表苯基、吡啶基或噻吩基，R2代表苯基或杂环基，以及它们的盐、溶剂合物和/或盐的溶剂合物，其制备方法，以及它们用于制备改善感知、注意力、学习和/或记忆能力的药物。
• [DE] 6-CYCLYLMETHYL- UND 6-ALKYLMETHYL-SUBSTITUIERTE PYRAZOLOPYRIMIDINE<br/>[EN] 6-CYCLYLMETHYL- AND 6-ALKYLMETHYL-SUBSTITUTED PYRAZOLOPYRIMIDINES<br/>[FR] PYRAZOLOPYRIMIDINES SUBSTITUEES PAR 6-CYCLYLMETHYLE ET 6-ALKYLMETHYLE
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2004099211A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  Die Erfindung betrifft neue 6-Cyclylmethyl- und 6-Alkylmethyl-substituierte Pyrazolopyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, und ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Verbesserung von Wahrnehmung, Konzentrationsleistung, Lern- und/oder Gedächtnisleistung. (Formel (I))

  这项发明涉及新的6-环甲基和6-烷基甲基取代的吡唑嘧啶，其制备方法，以及它们用于制备用于改善感知、注意力、学习和/或记忆能力的药物的用途。 (公式(I))

表征谱图