1-(2-chloro-benzyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-isoquinoline | 47216-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-chloro-benzyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-isoquinoline
• 英文别名: 1-(2'-Chlorbenzyl)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisochinolin；1-(2-Chlor-benzyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisochinolin；1-[(2-Chlorophenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 47216-45-5
• 化学式: C₁₈H₁₈ClNO₂
• 分子量: 315.799
• InChiKey: UKWUKBDTEGDYCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloro-benzyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-isoquinoline 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-(2-chlorobenzyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  粉防己碱的简化衍生物作为有效且特异性的 P-gp 抑制剂，可逆转癌症化疗中的多药耐药性

  摘要：

  靶向抑制药物外排转运蛋白 P-糖蛋白 (P-gp) 是逆转癌症化疗中多药耐药性的重要策略。本研究基于分子动力学模拟和片段生长对天然粉防己碱进行了合理的结构简化，得到了一种易于制备、新颖且简化的化合物OY-101，具有高逆转活性和低细胞毒性。通过逆转活性测定、流式细胞术、平板克隆形成测定和药物协同分析证实其与长春新碱（VCR）对耐药细胞Eca109/VCR具有优异的协同抗癌作用（IC 50 = 9.9 nM，RF = 690） 。进一步的机制研究证实OY-101是一种特异性、高效的P-gp抑制剂。重要的是，OY-101增加了体内VCR 致敏性，但没有明显的毒性。总体而言，我们的研究结果可能为设计新型特异性 P-gp 抑制剂作为抗肿瘤化疗增敏剂提供替代策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c02061
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酸 在 硼酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(2-chloro-benzyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  粉防己碱的简化衍生物作为有效且特异性的 P-gp 抑制剂，可逆转癌症化疗中的多药耐药性

  摘要：

  靶向抑制药物外排转运蛋白 P-糖蛋白 (P-gp) 是逆转癌症化疗中多药耐药性的重要策略。本研究基于分子动力学模拟和片段生长对天然粉防己碱进行了合理的结构简化，得到了一种易于制备、新颖且简化的化合物OY-101，具有高逆转活性和低细胞毒性。通过逆转活性测定、流式细胞术、平板克隆形成测定和药物协同分析证实其与长春新碱（VCR）对耐药细胞Eca109/VCR具有优异的协同抗癌作用（IC 50 = 9.9 nM，RF = 690） 。进一步的机制研究证实OY-101是一种特异性、高效的P-gp抑制剂。重要的是，OY-101增加了体内VCR 致敏性，但没有明显的毒性。总体而言，我们的研究结果可能为设计新型特异性 P-gp 抑制剂作为抗肿瘤化疗增敏剂提供替代策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c02061

文献信息

• Antiplatelet activity of benzylisoquinoline derivatives oxidized by cerium(IV) ammonium nitrate
  作者：Reen-Yen Kuo、Fang-Rong Chang、Chin-Chun Wu、Ramesh Patnam、Wei-Ya Wang、Ying-Chi Du、Yang-Chang Wu

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00477-3

  日期：2003.8

  Oxidation of 1-benzyl-3,4-dihydroisoquinolines with cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) under mild condition yielded the mixture of corresponding 1-benzylisoquinolines (b-type) and 1-benzoylisoquinolines (a- or c-type) in an equal yields. The selective oxidation products (c-type) can be prepared by using MeCN instead of MeOH. In the antiplatelet assays, four inducers were employed, including AA, Col

  在温和条件下用硝酸铈（IV）铵（CAN）氧化1-苄基-3,4-二氢异喹啉，得到相应的1-苄基异喹啉（b型）和1-苯甲酰基异喹啉（a或c型）的混合物收益相等。选择性氧化产物（c型）可以通过使用MeCN代替MeOH来制备。在抗血小板测定中，采用了四种诱导剂，包括AA，Col，PAF和Thr。在PAF或Col诱导的血小板聚集中，属于a型和b型的化合物显示出比阿司匹林更强的抑制作用。
• Synthesis of 6,7-dimethoxy-1-halobenzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Su-Dong Cho、Deok-Heon Kweon、Young-Jin Kang、Sang-Gyeong Lee、Woo Song Lee、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1002/jhet.5570360507

  日期：1999.9

  Some 6,7-dimethoxy-1-halobenzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines were synthesized from 2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine and halophenylacetic acids in three steps in good yield.

  由2-（3,4-二甲氧基苯基）乙胺和卤代苯乙酸分三步合成了一些6,7-二甲氧基-1-卤代苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉，收率很高。
• Antiplatelet activity of synthetic pyrrolo-benzylisoquinolines
  作者：Reen-Yen Kuo、Chin-Chung Wu、Fang-Rong Chang、Jwu-Lai Yeh、Ing-Jun Chen、Yang-Chang Wu

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00003-9

  日期：2003.3

  Pyrrolo-benzylisoquinolines were prepared as target compounds and their antiplatelet aggregation activity, adrenoreceptor affinity, and cytotoxicity were screened. Compounds 1d-9d showed specific antiplatelet aggregation activity induced by arachidonic acid and collagen. Among them, 8d and 9d exhibited better activity than the reference drug, aspirin and 9d also showed inhibition of platelet aggregation by all four inducers. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.