3-[Acetyl(3,3-difluoroprop-2-enyl)amino]-4-diazonionaphthalen-1-olate | 181574-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-[Acetyl(3,3-difluoroprop-2-enyl)amino]-4-diazonionaphthalen-1-olate
• CAS: 181574-80-1
• 化学式: C₁₅H₁₁F₂N₃O₂
• 分子量: 303.268
• InChiKey: BDWBJLDYYAEYTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[Acetyl(3,3-difluoroprop-2-enyl)amino]-4-diazonionaphthalen-1-olate 在 dirhodium tetraacetate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 Jgmpttzjzsxitc-uhfffaoysa-
  参考文献：
  名称：

  包含 9,9-二氟-1,2,9,9a-四氢环丙 [c] 苯并 [e] 吲哚-4-酮 (F2CBI) 烷基化亚基的 Duocarmycins 的氟代环丙烷类似物的合成、X 射线结构和性质

  摘要：

  9,9-difluoro-1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benz[e]indol-4-one (F2CBI) 的合成，CC-1065 的二氟环丙烷类似物和 duocarmycin 烷基化亚基，代表第一个此类试剂含有取代天然产物中的反应中心，详述。F2CBI 的核心结构是通过使用对醌二叠氮将分子内金属类卡宾插入 1,1-二氟烯烃 (74%) 的反应制备的，并将其掺入 F2CBI-TMI (24) 中提供了双癌霉素的关键类似物。对 N-BOC-F2CBI (19) 的溶剂分解的研究表明，二氟环丙烷取代的引入将反应性提高了 500 倍，而不会改变与二氟取代的 C9 环丙烷碳进行亲核加成时发生的固有区域选择性。

  DOI：

  10.1021/ja961888n
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,3-Difluoro-allyl)-N-(4-hydroxy-1-nitro-naphthalen-2-yl)-acetamide 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 3-[Acetyl(3,3-difluoroprop-2-enyl)amino]-4-diazonionaphthalen-1-olate
  参考文献：
  名称：

  包含 9,9-二氟-1,2,9,9a-四氢环丙 [c] 苯并 [e] 吲哚-4-酮 (F2CBI) 烷基化亚基的 Duocarmycins 的氟代环丙烷类似物的合成、X 射线结构和性质

  摘要：

  9,9-difluoro-1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benz[e]indol-4-one (F2CBI) 的合成，CC-1065 的二氟环丙烷类似物和 duocarmycin 烷基化亚基，代表第一个此类试剂含有取代天然产物中的反应中心，详述。F2CBI 的核心结构是通过使用对醌二叠氮将分子内金属类卡宾插入 1,1-二氟烯烃 (74%) 的反应制备的，并将其掺入 F2CBI-TMI (24) 中提供了双癌霉素的关键类似物。对 N-BOC-F2CBI (19) 的溶剂分解的研究表明，二氟环丙烷取代的引入将反应性提高了 500 倍，而不会改变与二氟取代的 C9 环丙烷碳进行亲核加成时发生的固有区域选择性。

  DOI：

  10.1021/ja961888n

文献信息

• Synthesis, X-ray Structure, and Properties of Fluorocyclopropane Analogs of the Duocarmycins Incorporating the 9,9-Difluoro-1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[<i>c</i>]benzo[<i>e</i>]indol-4-one (F₂CBI) Alkylation Subunit
  作者：Dale L. Boger、Tracy J. Jenkins

  DOI：10.1021/ja961888n

  日期：1996.1.1

  (24) provided a key analog of the duocarmycins. A study of the solvolysis of N-BOC-F2CBI (19) revealed that introduction of the difluorocyclopropane substitution increased the reactivity 500× without altering the inherent regioselectivity which occurred with nucleophilic addition to the difluoro substituted C9 cyclopropane carbon. A single-crystal X-ray structure analysis of 17 and its comparison with

  9,9-difluoro-1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benz[e]indol-4-one (F2CBI) 的合成，CC-1065 的二氟环丙烷类似物和 duocarmycin 烷基化亚基，代表第一个此类试剂含有取代天然产物中的反应中心，详述。F2CBI 的核心结构是通过使用对醌二叠氮将分子内金属类卡宾插入 1,1-二氟烯烃 (74%) 的反应制备的，并将其掺入 F2CBI-TMI (24) 中提供了双癌霉素的关键类似物。对 N-BOC-F2CBI (19) 的溶剂分解的研究表明，二氟环丙烷取代的引入将反应性提高了 500 倍，而不会改变与二氟取代的 C9 环丙烷碳进行亲核加成时发生的固有区域选择性。