{4-[(E)-2-phenylvinyl]phenoxy}acetic acid | 19882-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: {4-[(E)-2-phenylvinyl]phenoxy}acetic acid
• 英文别名: (E)-2-(4-styrylphenoxy)acetic acid；stilbene-4-oxyacetic acid；trans-stilben-4-yloxy-acetic acid；trans-Stilben-4-yloxy-essigsaeure；(4-styryl-phenoxy)-acetic acid；2-[4-[(E)-2-phenylethenyl]phenoxy]acetic acid
• CAS: 19882-38-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: FKMKRESWCXNIEY-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {4-[(E)-2-phenylvinyl]phenoxy}acetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Wyrzykiewicz, E.; Prukala, D.; Kedzia, B., Polish Journal of Chemistry, 1992, vol. 66, # 5, p. 763 - 771

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-(4-styrylphenoxy)acetate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以51%的产率得到{4-[(E)-2-phenylvinyl]phenoxy}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Effect of Stilbene and Chalcone Scaffolds Incorporation in Clofibric Acid on PPARα . Agonistic Activity

  摘要：

  为了开发用于治疗代谢紊乱的安全有效的化合物，我们合成了以氯贝酸（氯贝特的活性代谢物）和反式二苯乙烯、查耳酮及其他疏水基团为组合的新化合物。这些化合物进行了PPARα转录激活活性的评估；所有支链衍生物的受体转录活性均较直链衍生物有所提高。值得注意的是，二苯乙烯和苯酞酮支链衍生物的PPARα激活效果优于氯贝酸。

  DOI：

  10.2174/157340641001131226123613

文献信息

• Probing the Scope of the Asymmetric Dihydroxylation of Polymer-Bound Olefins. Monitoring by HRMAS NMR Allows for Reaction Control and On-Bead Measurement of Enantiomeric Excess
  作者：Rainer Riedl、Robert Tappe、Albrecht Berkessel

  DOI：10.1021/ja980183d

  日期：1998.9.1

  The aim of this study was (I) to define the scope and limitations of the Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) for polymer-bound olefins of different structural types and (II) to elaborate HRMAS NMR methods for the direct on-bead monitoring of the asymmetric dihydroxylation, including the on-bead determination of enantiomeric excess (ee). (I) 2-Methoxy-4-(2-propenyl)phenol (eugenol, E), 10-undecenoic

  本研究的目的是 (I) 定义 Sharpless 不对称二羟基化 (AD) 对不同结构类型的聚合物结合的烯烃的范围和限制，以及 (II) 详细说明用于直接珠上监测的 HRMAS NMR 方法不对称二羟基化，包括对映体过量 (ee) 的珠上测定。(I) 2-Methoxy-4-(2-propenyl)phenol (eugenol, E)、10-undecenoic acid (U) 和 (E)-4-hydroxystilbene (S) 结合到 Wang-resin 或 TentaGel S-哦。当在溶液中用 AD 混合物 β 处理时，这些烯烃产生低 (E, 32%)、中间体 (U, 88%) 和非常高的对映体过量 (S, > 99%)。当与聚合物结合时，对映选择性的趋势保持不变 [S (97%) > U (20-45%) > E (0-3%)]。然而，绝对 ee 值表明，只有在均匀溶液中
• Synthesis and physicochemical properties of new fluorescent derivatives of cytosine
  作者：Dorota Prukala

  DOI：10.1002/jhet.5570430213

  日期：2006.3

  Sixteen new fluorescent N4-(E)-stilbenyloxyalkylcarbonyl-cytosines 9–16 and N4-(E)-stilbenyloxyalkylcarbonyl-1-methylcytosines 17–24 have been synthesized. The differences in 1H and 13C NMR spectra in two solvents (DMSO and TFA) have been pointed out and discussed. Assignment of the signals in the spectra of the compounds 9–24 in NMR in DMSO-d6 solutions has been made the basis of the homonuclear (COSY)

  已经合成了十六个新的荧光N 4-（E）-二苯乙烯基氧烷基羰基胞嘧啶9-16和N 4-（E）-二苯乙烯基氧烷基羰基-1-甲基胞嘧啶17-24。指出并讨论了两种溶剂（DMSO和TFA）在1 H和13 C NMR光谱中的差异。在DMSO-d 6溶液中的NMR中，化合物9-24的光谱中的信号分配已成为同核（COSY）和异核（HETCOR）光谱的基础。取代基（Cl，Br，NO 2的作用）在二苯乙烯部分上关于每种化合物的荧光光谱已经讨论过。
• Quality control method for manufacturing nucleic acid arrays
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1466663A1

  公开（公告）日：2004-10-13

  The invention relates to a quality control method for manufacturing biopolymer arrays comprising the use of detectable protecting groups.

  本发明涉及一种制造生物聚合物阵列的质量控制方法，包括使用可检测保护基团。
• Quality control method for manufacturing biopolymer arrays
  申请人：——

  公开号：US20040235022A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The invention relates to a quality control method for manufacturing biopolymer arrays comprising (a) synthesizing a plurality of different biopolymer species on an array from monomeric or oligomeric building blocks comprising detectable protecting groups; (b) optionally carrying out a determination of the detectable protecting groups on the array after synthesis; (c) cleaving off the detectable protecting groups; and (d) carrying out a determination of the detectable protecting groups on the array after cleavage in order to determine the efficacy of deprotection.

  本发明涉及制造生物聚合物阵列的质量控制方法，包括以下步骤：(a)从具有可检测保护基的单体或寡聚体构建块上合成多种不同的生物聚合物物种；(b)在合成后，可选地在阵列上确定可检测保护基；(c)去除可检测保护基；(d)在去除后在阵列上确定可检测保护基，以确定去保护的效果。
• Discovery of Potent and Selective Agonists for the Free Fatty Acid Receptor 1 (FFA₁/GPR40), a Potential Target for the Treatment of Type II Diabetes
  作者：Elisabeth Christiansen、Christian Urban、Nicole Merten、Kathrin Liebscher、Kasper K. Karlsen、Alexandra Hamacher、Andreas Spinrath、Andrew D. Bond、Christel Drewke、Susanne Ullrich、Matthias U. Kassack、Evi Kostenis、Trond Ulven

  DOI：10.1021/jm8010178

  日期：2008.11.27

  A series of 4-phenethynyldihydrocinnamic acid agonists of the free fatty acid receptor 1 (FFA(1)) has been discovered and explored. The preferred compound 20 (TUG-424, EC50 = 32 nM) significantly increased glucose-stimulated insulin secretion at 100 nM and may serve to explore the role of FFA(1) in metabolic diseases such as diabetes or obesity.