(-)-(S)-2-(t-Butyldimethylsilyl)-1-propanal | 152230-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (-)-(S)-2-(t-Butyldimethylsilyl)-1-propanal
• 英文别名: (S)-2-t-butyldimethylsilylpropanal；(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]propanal
• CAS: 152230-92-7
• 化学式: C₉H₂₀OSi
• 分子量: 172.343
• InChiKey: COWIZVDZXLTNQB-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-2-(t-Butyldimethylsilyl)-1-propanal 在 chromium dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 水 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (4-Methoxy-phenyl)-carbamic acid (Z)-(S)-1-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的碘 (V) 试剂。第 3 部分。通过碘氧基苯甲酸介导的环化合成杂环化合物的新途径：一般性、范围和机制

  摘要：

  描述了邻碘氧基苯甲酸 (IBX) 与某些不饱和 N-芳基酰胺（苯胺）反应形成杂环的发现和发展。详细介绍了该方法在 δ-内酰胺、环氨基甲酸酯、羟基胺和氨基糖等重要结构单元和中间体的合成中的应用。除了这种环化反应的一般性和范围外，本文还描述了许多机理研究，表明单电子从苯胺官能团转移到 IBX，并暗示了该反应的基于自由基的机制。

  DOI：

  10.1021/ja012126h
• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基二甲基甲硅烷基-2-丙炔-1-醇 在 lead(IV) acetate 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 碳酸氢钠 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 、 红铝 作用下， 以 异辛烷 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (-)-(S)-2-(t-Butyldimethylsilyl)-1-propanal
  参考文献：
  名称：

  从2,3-环氧醇制取对映体富集的α-甲硅烷基醛的途径

  摘要：

  （E）-3-三烷基甲硅烷基-2-丙烯-1-醇的不对称环氧化得到具有高对映选择性的预期环氧化物。这些环氧化物与有机铜试剂的开环反应提供了1,2-二醇，它们很容易被Pb（OAc）4裂解，得到α-甲硅烷基醛，没有可检测到的立体化学损失。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00383-3

文献信息

• Efficient enantioselective synthesis of allylsilanes by wittig olefination of α-silylaldehydes
  作者：Vidya Bhushan、Braj B. Lohray、Dieter Enders

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60677-9

  日期：1993.8

  Allylsilanes 2 of high enantiomeric purity (ee = 90 − ⩾ 98 %) are prepared in good yields from optically active α-silylaldehydes 1via Wittig olefination with various alkylidene triphenylphosphoranes in high E:Z selectivities (90:10 – 97:3) and without racemization of the α-silylaldehydes. The latter are easily obtained from simple aldehydes and silylating agents employing the SAMP/RAMP-hydrazone method

  烯丙基硅烷2 -高对映体纯度的（EE = 90⩾98％）都以良好的收率制备光学活性的α-silylaldehydes 1通过Wittig烯化，在高的各种亚烷基triphenylphosphoranes Z：ë和： -选择性（3 97 90:10）没有外消旋的α-甲硅烷基醛。后者可以使用SAMP / RAMP hydr方法从简单的醛和甲硅烷基化试剂中轻松获得。
• Enders, Dieter; Lohray, Braj B.; Burkamp, Frank, Liebigs Annalen, 1996, # 2, p. 189 - 200
  作者：Enders, Dieter、Lohray, Braj B.、Burkamp, Frank、Bhushan, Vidya、Hett, Robert

  DOI：——

  日期：——
• Iodine(V) Reagents in Organic Synthesis. Part 3. New Routes to Heterocyclic Compounds via <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid-Mediated Cyclizations:  Generality, Scope, and Mechanism
  作者：K. C. Nicolaou、P. S. Baran、Y.-L. Zhong、S. Barluenga、K. W. Hunt、R. Kranich、J. A. Vega

  DOI：10.1021/ja012126h

  日期：2002.3.1

  The discovery and development of the o-iodoxybenzoic acid (IBX) reaction with certain unsaturated N-aryl amides (anilides) to form heterocycles are described. The application of the method to the synthesis of delta-lactams, cyclic urethanes, hydroxy amines, and amino sugars among other important building blocks and intermediates is detailed. In addition to the generality and scope of this cyclization

  描述了邻碘氧基苯甲酸 (IBX) 与某些不饱和 N-芳基酰胺（苯胺）反应形成杂环的发现和发展。详细介绍了该方法在 δ-内酰胺、环氨基甲酸酯、羟基胺和氨基糖等重要结构单元和中间体的合成中的应用。除了这种环化反应的一般性和范围外，本文还描述了许多机理研究，表明单电子从苯胺官能团转移到 IBX，并暗示了该反应的基于自由基的机制。
• A route to enantiomerically-enriched α-silyl aldehydes from 2,3-epoxy alcohols
  作者：Denise C. Chauret、J.Michael Chong、Qing Ye

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00383-3

  日期：1999.9

  Asymmetric epoxidation of (E)-3-trialkylsilyl-2-propen-1-ols gives the expected epoxides with high enantioselectivity. Ring opening reactions of these epoxides with organocopper reagents furnishes 1,2-diols which are readily cleaved with Pb(OAc)4 to afford α-silyl aldehydes with no detectable loss of stereochemistry.

  （E）-3-三烷基甲硅烷基-2-丙烯-1-醇的不对称环氧化得到具有高对映选择性的预期环氧化物。这些环氧化物与有机铜试剂的开环反应提供了1,2-二醇，它们很容易被Pb（OAc）4裂解，得到α-甲硅烷基醛，没有可检测到的立体化学损失。