5-Azido-2-[(2-chlorophenyl)methyl]pentanoic acid | 1404376-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 5-Azido-2-[(2-chlorophenyl)methyl]pentanoic acid
• 英文别名: 5-azido-2-[(2-chlorophenyl)methyl]pentanoic acid
• CAS: 1404376-17-5
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN₃O₂
• 分子量: 267.715
• InChiKey: VWAGRGRFSDZBHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Azido-2-[(2-chlorophenyl)methyl]pentanoic acid 在 草酰氯 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9-chloro-2,3,10,10a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  酰基氯与烷基叠氮化物的分子内施密特反应：通过多步一锅法快速进入熔融多环含氮杂环

  摘要：

  已经开发出酰氯与烷基叠氮化物的第一分子内施密特反应。在该一锅转化中，ω-叠氮基肉桂酸被转化为三环内酰胺。该过程的最重要特征是键形成（一个键断裂，创建了三个新键）和环结构（两个新环形成）的效率。

  DOI：

  10.1021/ol302890a
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苄溴 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 5-Azido-2-[(2-chlorophenyl)methyl]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  酰基氯与烷基叠氮化物的分子内施密特反应：通过多步一锅法快速进入熔融多环含氮杂环

  摘要：

  已经开发出酰氯与烷基叠氮化物的第一分子内施密特反应。在该一锅转化中，ω-叠氮基肉桂酸被转化为三环内酰胺。该过程的最重要特征是键形成（一个键断裂，创建了三个新键）和环结构（两个新环形成）的效率。

  DOI：

  10.1021/ol302890a

文献信息

• Intramolecular Schmidt Reaction of Acyl Chlorides with Alkyl Azides: Rapid Access to Fused Polycyclic Nitrogen-Containing Heterocycles via a Multistep One-Pot Transformation
  作者：Peiming Gu、Xiao-Yan Kang、Jian Sun、Bao-Juan Wang、Ming Yi、Xue-Qiang Li、Ping Xue、Rui Li

  DOI：10.1021/ol302890a

  日期：2012.11.16

  The first intramolecular Schmidt reaction of acyl chlorides with alkyl azides has been developed. In this one-pot conversion, an ω-azido hydrocinnamic acid is converted to a tricyclic lactam. The most important feature of the process is the efficiency in bond formation (one bond broken and three new bonds created) and ring construction (two new rings formed).

  已经开发出酰氯与烷基叠氮化物的第一分子内施密特反应。在该一锅转化中，ω-叠氮基肉桂酸被转化为三环内酰胺。该过程的最重要特征是键形成（一个键断裂，创建了三个新键）和环结构（两个新环形成）的效率。